Автор |
Blake, Alexander J. |
Автор |
Cooke, Paul A. |
Автор |
Kendall, Jackie D. |
Автор |
Simpkins, Nigel S. |
Автор |
Westaway, Susan M. |
Дата выпуска |
2000 |
dc.description |
A novel synthesis of episulfoxides having the norbornane skeleton is possible by use of a rhodium catalyst to effect SO transfer from trans-stilbene episulfoxide to norbornene or norbornadiene. Analogous Rh2(OAc)4 catalysed sulfur transfer to these alkenes is also possible using propylene sulfide as the sulfur source. These methods did not give useful yields of products with alternative types of alkene substrate.A novel type of chiral lithium amide base reaction, involving the rearrangement of certain types of symmetrical ring-fused episulfoxides, gives alkenyl sulfoxide products in up to 88% ee. The structures of the products, including absolute stereochemistry, were assigned based on X-ray crystal structure determinations. p |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
Concerning the synthesis and enantioselective rearrangements of episulfoxides |
Тип |
ART |
Журнал |
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
Первая страница |
153 |
Последняя страница |
163 |
Аффилиация |
Blake Alexander J.; School of Chemistry, The University of Nottingham |
Аффилиация |
Cooke Paul A.; School of Chemistry, The University of Nottingham |
Аффилиация |
Kendall Jackie D.; School of Chemistry, The University of Nottingham |
Аффилиация |
Simpkins Nigel S.; School of Chemistry, The University of Nottingham |
Аффилиация |
Westaway Susan M.; School of Chemistry, The University of Nottingham |
Выпуск |
2 |
Библиографическая ссылка |
R. Armer, M. J. Begley, P. J. Cox, A. Persad, N. S. Simpkins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 3099 |
Библиографическая ссылка |
A. J. Blake, S. M. Westaway, N. S. Simpkins, Synlett, 1997, 919 |
Библиографическая ссылка |
J. D. Kendall, N. S. Simpkins, Synlett, 1998, 391 |
Библиографическая ссылка |
G. M. P. Giblin, S. H. Ramcharitar, N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4197 |
Библиографическая ссылка |
T. H. Chan, J. R. Finkenbine, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2880 |
Библиографическая ссылка |
E. E. van Tamelen, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3444 |
Библиографическая ссылка |
F. G. Bordwell, H. M. Andersen, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 4959 |
Библиографическая ссылка |
N. Iranpoor, F. Kazemi, Synthesis, 1996, 821 |
Библиографическая ссылка |
L. Goodman, B. R. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 4924 |
Библиографическая ссылка |
D. M. Hodgson, J. Witherington, B. A. Moloney, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 3373 |
Библиографическая ссылка |
J. Emsley, D. W. Griffiths, G. J. J. Jayne, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 228 |
Библиографическая ссылка |
P. D. Bartlett, T. Ghosh, J. Org. Chem., 1987, 52, 4937 |
Библиографическая ссылка |
F. Salama, H. Frei, J. Phys. Chem., 1989, 93, 1285 |
Библиографическая ссылка |
W. Adam, S. Weinkötz, Chem. Commun., 1996, 177 |
Библиографическая ссылка |
W. Adam, O. Deeg, S. Weinkötz, J. Org. Chem., 1997, 62, 7084 |
Библиографическая ссылка |
P. W. Schenk, R. Steudel, 2, 2, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1965, 4, 402 |
Библиографическая ссылка |
I. A. Abu-Yousef, D. N. Harpp, J. Org. Chem., 1997, 62, 8366 |
Библиографическая ссылка |
O. Heyke, A. Neher, I.-P. Lorenz, Z. Anorg. Allg. Chem., 1992, 608, 23 |
Библиографическая ссылка |
W. A. Schenk, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 98 |
Библиографическая ссылка |
P. Johnson, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5873 |
Библиографическая ссылка |
W. A. Schenk, J. Leià ner, C. Burschka, Z. Naturforsch., 1985, 40b, 1264 |
Библиографическая ссылка |
K. Bambridge, M. J. Begley, N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3391 |
Библиографическая ссылка |
R. A. Ewin, D. A. Price, N. S. Simpkins, A. M. MacLeod, Alan P. Watt, For previous examples, see, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 401 |
Библиографическая ссылка |
A. D. Hughes, D. A. Price, N. S. Simpkins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1295 |
Библиографическая ссылка |
B. F. Bonini, G. Maccagnani, G. Mazzanti, P. Zani, Gazz. Chim. Ital., 1990, 120, 115 |
Библиографическая ссылка |
M. U. Bombala, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 3013 |
Библиографическая ссылка |
H. D. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 876 |