| Автор | Chaudhuri, Gopeswar |
| Автор | Kundu, Nitya G. |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | Sodium 2-(prop-2â ²-ynyloxy)benzoate 1a reacted with the aryl iodides 2â 10 in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride, cuprous iodide and triethylamine in CH3CNâ DMF to yield the disubstituted alkynes 11â 19 in good yields (48â 58%). Similarly, sodium 2-[N-benzyl-N-(prop-2â ²-ynyl)]aminobenzoate 1b on reaction with aryl iodides under palladiumâ copper catalysis afforded the disubstituted alkynes 20â 22. Compounds 11â 19 on cyclisation with cuprous iodide in the presence of triethylamine in acetonitrile yielded the 3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones 23â 31 in 61â 83% yields. Similarly, compounds 20â 22 on cyclisation gave 3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones 32â 34. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | A highly regio- and stereoselective synthesis of (Zâ )-3-arylidene-2,3-dihydro-5H-1,4-benzodioxepin-5-ones and (Zâ )-3-arylidene-1,2,3,5-tetrahydro-4,1-benzoxazepin-5-ones through palladiumâ copper catalysis |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 775 |
| Последняя страница | 779 |
| Аффилиация | Chaudhuri Gopeswar; Department of Organic Chemistry, Indian Association for the Cultivation of Science |
| Аффилиация | Kundu Nitya G.; Department of Organic Chemistry, Indian Association for the Cultivation of Science |
| Выпуск | 5 |
| Библиографическая ссылка | R. F. Heck, Org. React., 1982, 27, 345 |
| Библиографическая ссылка | A. J. de Meijere, F. F. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2379 |
| Библиографическая ссылка | W. Cabri, J. Candiani, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 2 |
| Библиографическая ссылка | Y. Zhang, E.-I. Negishi, B. M. Trost, R. Grigg, S. Sukirthalingam, V. Sridharan, F. E. Meyer, J. Brandenburg, P. J. Parson, A. De Meijere, L. E. Overman, M. M. Abelman, D. J. Kucera, V. D. Trans, D. J. Ricca, B. M. Trost, Y. Shi, S. Brown, S. Clarkson, R. Grigg, V. Sridharan, N. C. Ihle, C. H. Heathcock, R. C. Larock, M. J. Doty, S. Cacchi, B. M. Trost, G. J. Tanoury, M. Lautens, C. Chan, D. T. MacPherson, S. Ma, E.-I. Negishi, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3454, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 34, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2545, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 390, Pure Appl. Chem., 1992, 64, 1813, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12491, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 157, J. Org. Chem., 1993, 58, 560, J. Org. Chem., 1993, 58, 4579, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4255, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6345 |
| Библиографическая ссылка | L. S. Hegedus, R. C. Larock, N. G. Berrios-Pena, C. A. Fried, E. K. Yum, C. Tu, W. Leong, B. M. Trost, M. C. McIntosh, R. C. Larock, E. K. Yum, R. Grigg, V. Loganathan, V. Sridharan, E.-I. Negishi, C. Coperet, S. Ma, S.-Y. Liou, F. Liu, D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Bahme, R. C. Larock, E. K. Yum, M. D. Refvik, A. Yasuhara, Y. Kanamori, M. Maneko, A. Numata, Y. Kando, T. Sakamoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1113, J. Org. Chem., 1993, 58, 4509, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7255, Tetrahedron, 1996, 52, 2743, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3399, Chem. Rev., 1996, 96, 365, Synlett, 1997, 944, J. Org. Chem., 1998, 63, 7652, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 529 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Kundu, M. Pal, J. S. Mahanty, S. K. Dasgupta, N. G. Kundu, M. Pal, J. S. Mahanty, M. De, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 41, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2815 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Kundu, M. Pal, N. G. Kundu, M. Pal, B. Nandi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 86, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 561 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Kundu, J. S. Mahanty, P. Das, B. Das, J. S. Mahanty, M. De, P. Das, N. G. Kundu, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1625, Tetrahedron, 1997, 53, 13397 |
| Библиографическая ссылка | C. Chowdhury, N. G. Kundu, C. Chowdhury, G. Chaudhuri, S. Guha, A. K. Mukherjee, N. G. Kundu, Chem. Commun., 1996, 1067, J. Org. Chem., 1998, 63, 1863 |
| Библиографическая ссылка | M. W. Khan, N. G. Kundu, Synlett, 1997, 1435 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Kundu, M. W. Khan, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6937 |
| Библиографическая ссылка | G. Chaudhuri, C. Chowdhury, N. G. Kundu, Synlett, 1998, 1273 |
| Библиографическая ссылка | M. W. Khan, N. G. Kundu, Synlett, 1999, 456 |
| Библиографическая ссылка | Y. Masuoka, T. Asaki, G. Goto, S. Gonuchi, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 140 |
| Библиографическая ссылка | J.-F. F. Liegeois, F. A. Rogister, J. Bruhwyler, J. Damas, T. P. Nguyen, M.-O. Inarejos, E. M. G. Chleide, M. G. A. Mercier, J. E. Delarge, J. Med. Chem., 1994, 37, 519 |
| Библиографическая ссылка | C. Weizmann, E. D. Bergmann, M. Sulzbacher, J. Org. Chem., 1948, 13, 796 |
| Библиографическая ссылка | J. W. Bird, J. K. N. Jones, Can. J. Chem., 1963, 41, 1877 |
| Библиографическая ссылка | D. Roussele, G. Jacques, P. Rumpf, Bull. Soc. Chim. Fr., 1975, 283 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Ashwood, J. A. Gourlay, P. G. Houghton, M. A. Nagel, S. H. B. Wright, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1889 |
| Библиографическая ссылка | F. Lucchesini, V. Bertini, M. Pocci, G. Munno De, A. Crispini, Tetrahedron, 1995, 51, 9757 |
| Библиографическая ссылка | P. Moreau, M. Al. Neirabeyeh, G. Guillaumet, G. Coudert, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5525 |
| Библиографическая ссылка | U. Vogeli, W. Von Philipsborn, Org. Magn. Reson., 1975, 7, 617 |
