| Автор | Kelly, David R. |
| Автор | Picton, Mark R. |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | Propenyl 4-O-propargyl-, propargyl 4-O-propenyl-, and propargyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosides undergo catalytic, tin radical initiated, cascade reactions, in which three rings are constructed in a single reaction. In each case, a lack of stereoselectivity in the second cyclisation results in an additional product which is produced non-catalytically. The dienes which result from catalytic cyclisation of propargyl 4-O-propargyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosides, undergo in situ hydrostannylation to give unusual allylstannanes. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2For Part 1, see ref. 5.The full experimental and spectroscopic data for D-series compounds are available as supplementary data. For direct electronic access see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b0/b000662i/ (this includes the following compounds in order of appearance: 15a, 15b, 16, 17a, 18a, 17b, 18b, 24b, 24c, 24d, 24e, 25, 26, 27a, 28a, 46a, 46b, 48, 49a, 49b and tabular data for 43, 53a, 53b). |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 1571 |
| Последняя страница | 1586 |
| Аффилиация | Kelly David R.; Department of Chemistry, Cardiff University |
| Аффилиация | Picton Mark R.; Department of Chemistry, Cardiff University |
| Выпуск | 10 |
| Библиографическая ссылка | A. Martinez-Graz, J. Marco-Contelles, F. Aldabbagh, W. R. Bowman, M. Malacria, Reviews:, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 155, Contemp. Org. Synth., 1997, 4, 261, Chem. Rev., 1996, 96, 289, R. Gigg (ed.), Tetrahedron, Symposium-in-Print No. 35, 1996, 52, 11385 |
| Библиографическая ссылка | K. Takasu, J. Kuroyanagi, A. Katsumata, M. Ihara, M. Breithor, U. Herden, H. M. R. Hoffmann, S. Bogen, L. Fensterbank, M. Malacria, U. Jahn, D. P. Curran, E. Lee, C. U. Hur, Y. H. Rhee, Y. C. Park, S. Y. Kim, P. Devin, L. Fensterbank, M. Malacria, For recent examples of radical induced polycyclisations, see, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6277, Tetrahedron, 1997, 53, 8401, J. Org. Chem., 1999, 64, 819, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8921, for other radical cascade reactions, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1466, J. Org. Chem., 1998, 63, 6764 |
| Библиографическая ссылка | S. Handa, G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 843 |
| Библиографическая ссылка | A. Ali, G. B. Gill, G. Pattenden, G. A. Roan, T. S. Kam, G. B. Gill, G. Pattenden, S. J. Reynolds, in situ, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1081, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 369, and references therein. |
| Библиографическая ссылка | J. Marco-Contelles, Chem. Commun., 1996, 2629, 2, 5, O |
| Библиографическая ссылка | C. Spino, N. Barriault, J. Org. Chem., 1999, 64, 5292 |
| Библиографическая ссылка | C. Anies, L. Billot, J.-Y. Lallemand, A. Pancrazi, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7247 |
| Библиографическая ссылка | D. R. Kelly, D. R. Kelly, D. R. Kelly, First presented in a lecture at ChemSpec Europe 94, Manchester, 19â 20th April, 1994;, BACS Symp. Proc., 1994, 101, Spec. Chem., 1995, 68, Agro Food Industry, Hi-tech, 1995, 6, 33 |
| Библиографическая ссылка | W. P. Neumann, Synthesis, 1987, 665 |
| Библиографическая ссылка | D. Crich, S. X. Sun, J. Org. Chem., 1996, 61, 7200, Synthesis |
| Библиографическая ссылка | J. E. Baldwin, D. R. Kelly, C. B. Ziegler, D. R. Kelly, J. E. Baldwin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 133, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 682 |
| Библиографическая ссылка | Y. Nonami, J. Baran, J. Sosnicki, H. Mayr, A. Masuyama, M. Nojima, M. Depature, D. Siri, J. Grimaldi, J. Hatem, R. Faure, S. R. Baker, K. I. Burton, A. F. Parsons, J. F. Pons, M. Wilson, B. S. Crombie, A. D. Redhouse, C. Smith, T. W. Wallace, C. Hada, M. D. Banciu, J.-M. Mattalia, M. Chanon, -endo-trig, J. Org. Chem., 1999, 64, 4060, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4547, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 427, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 403, cf., -exo-trig, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3845 |
| Библиографическая ссылка | L. G. Chen, G. B. Gill, G. Pattenden, H. Simonian, G. Pattenden, L. Roberts, -endo-trig, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 31, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4191 |
| Библиографическая ссылка | K. Takasu, J. Kuroyanagi, A. Katsumata, M. Ihara, I. Ryu, S. Ogura, S. Minakata, M. Komatsu, A. M. Gomez, G. O. Danelon, S. Valverde, J. Christobal Lopez, -endo-trig, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6277, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1515, J. Org. Chem., 1998, 63, 9626, 64 |
| Библиографическая ссылка | R. J. Ferrier, R. J. Ferrier, N. Prasad, G. H. Sankey, R. J. Ferrier, N. Prasad, J. Chem Soc., 1964, 5443, J. Chem. Soc. (Câ ), 1968, 974, J. Chem. Soc. (Câ ), 1969, 570 |
| Библиографическая ссылка | V. J. Jephcote, E. J. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 429 |
| Библиографическая ссылка | I. Fleming, M. Rowley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 2259 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Baldwin, R. M. Adlington, D. J. Birch, J. A. Crawford, J. B. Sweeney, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1339 |
| Библиографическая ссылка | M. Ratier, M. Pereyre, Tetrahedron Lett., 1976, 2272 |
| Библиографическая ссылка | C. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. De Leeuw, C. Altona, C. Altona, R. Francke, R. De Haan, J. H. Ippel, G. J. Daalmans, A. J. A. W. Hoekzema, J. van Wijk, E. W. Garbish, Hâ C(sp<sup>3</sup>)â C(sp<sup>3</sup>)â H;, Tetrahedron, 1981, 36, 2783, cf., Magon. Reson. Chem., 1994, 32, 670, Hâ C(sp<sup>3</sup>)â C(sp<sup>2</sup>)â H;, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 5561 |
| Библиографическая ссылка | K. Toshima, T. Ishizuka, G. Matsua, M. Nakata, M. Kinoshita, Reported previously without characterisation., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 704 |
