| Автор | Colin, Sylvie |
| Автор | Vaysse-Ludot, Lucile |
| Автор | Lecouvé, Jean-Pierre |
| Автор | Maddaluno, Jacques |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | The hydroboration of three families of functionalized olefins (1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, allylamines, 2,3-dihydrofuran) by pinacolborane and catecholborane has been studied under various experimental conditions. For 1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, pinacolborane (PBH) is a poor reagent that requires the use of high pressure in ethereal solvents and provides only by-products, resulting from the undesired β-bromoboronate regioisomer. By contrast, catecholborane (CBH) affords mainly the expected α-bromoboronate at atmospheric pressure. With dibenzylallylamine, PBH yields a mixture of the two possible regioisomers (β- and γ-aminoboronates), whatever the pressure, while CBH affords selectively the expected γ-isomer in good yields under atmospheric thermal conditions. For 2,3-dihydrofuran, only PBH gives an efficient access, in THF, to a mixture of the corresponding α- and β-regioisomers when combining the effects of 0.5% Wilkinsonâ s catalyst and high pressure. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Combining high pressure and catalysis: pinacol- or catecholborane hydroboration of functionalized olefinsThe IUPAC name for pinacolborane is 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane and for catecholborane is 1,3,2-benzodioxaborole. |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 4505 |
| Последняя страница | 4511 |
| Аффилиация | Colin Sylvie; Laboratoire des Fonctions Azotées et Oxygénées Complexes de lâ IRCOF, Université de Rouen |
| Аффилиация | Vaysse-Ludot Lucile; ORIL Industrie |
| Аффилиация | Lecouvé Jean-Pierre; ORIL Industrie |
| Аффилиация | Maddaluno Jacques; Laboratoire des Fonctions Azotées et Oxygénées Complexes de lâ IRCOF, Université de Rouen |
| Выпуск | 24 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, P. K. Jadhav, M. C. Desai, Tetrahedron, 1984, 40, 1325 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, B. Singaram, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 287 |
| Библиографическая ссылка | A. Chen, L. Ren, C. M. Crudden, J. Org. Chem., 1999, 64, 9704 |
| Библиографическая ссылка | J. Hiratake, J. Oda, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1997, 61, 211 |
| Библиографическая ссылка | C. A. Kettner, A. B. Shenvi, J. Biol. Chem., 1984, 259, 15106 |
| Библиографическая ссылка | W. W. Bachovchin, W. Y. L. Wong, S. Farr-Jones, A. B. Shenvi, C. A. Kettner, Biochemistry, 1988, 27, 7689 |
| Библиографическая ссылка | G. De Nanteuil, A. Rupin, P. Mennecier, T. J. Verbeuren, Thromb. Haemostasis, 1995, 73, 1309 |
| Библиографическая ссылка | G. De Nanteuil, A. Rupin, T. J. Verbeuren, S. Simonet, M. O. Vallez, Thromb. Haemostasis, 1995, 73, 1310 |
| Библиографическая ссылка | G. De Nanteuil, T. J. Verbeuren, Expert Opin. Invest. Drugs, 1999, 8, 173 |
| Библиографическая ссылка | C. Kettner, L. Mersinger, R. Knabb, J. Biol. Chem., 1990, 265, 18289 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Hussain, R. Knabb, B. J. Aungst, C. Kettner, Peptides, 1991, 12, 1153 |
| Библиографическая ссылка | J. Wityak, R. A. Earl, M. M. Abelman, Y. B. Bethel, B. N. Fisher, G. S. Kauffman, C. A. Kettner, P. Ma, J. L. McMillan, L. J. Mersinger, J. Pesti, M. E. Pierce, F. W. Rankin, R. J. Chorvat, P. N. Confalone, J. Org. Chem., 1995, 60, 3717 |
| Библиографическая ссылка | C. F. Lane, G. W. Kabalka, Tetrahedron, 1976, 32, 981 |
| Библиографическая ссылка | P. Knochel, C. E. Tucker, J. Davidson, J. Org. Chem., 1992, 57, 3482 |
| Библиографическая ссылка | L. F. Tietze, C. Ott, K. Gerke, M. Buback, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1485 |
| Библиографическая ссылка | J. Knol, A. Meetsma, B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1069 |
| Библиографическая ссылка | S. Hillers, O. Reiser, Chem. Commun., 1996, 2197 |
| Библиографическая ссылка | G. Jenner, New J. Chem., 1997, 21, 1085 |
| Библиографическая ссылка | G. Jenner, Tetrahedron, 1997, 53, 2669 |
| Библиографическая ссылка | O. Reiser, Top. Catal., 1998, 5, 105 |
| Библиографическая ссылка | I. Beletskaya, A. Pelter, Tetrahedron, 1997, 53, 4957 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Rice, Y. Okamoto, See for instance:, J. Org. Chem., 1982, 47, 4189 |
| Библиографическая ссылка | S. Pereira, M. Srebnik, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3283 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, R. L. Sharp, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2915 |
| Библиографическая ссылка | S. Elgendy, G. Claeson, V. V. Kakkar, D. Green, G. Patel, C. A. Goodwin, J. A. Baban, M. F. Scully, J. Deadman, Tetrahedron, 1994, 50, 3803 |
| Библиографическая ссылка | S. Elgendy, G. Patel, V. V. Kakkar, G. Claeson, D. Green, E. Skordalakes, J. A. Baban, J. Deadman, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2435 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, M. K. Unni, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2902 |
| Библиографическая ссылка | Z. Polivska, V. Kubelka, N. Holubova, M. Ferles, Collect. Czech. Chem. Commun., 1970, 35, 1131 |
| Библиографическая ссылка | M. Baboulène, J. L. Torregrosa, V. Speziale, A. Lattes, Bull. Soc. Chim. Fr., 1980, 565 |
| Библиографическая ссылка | J. L. Torregrosa, M. Baboulène, V. Speziale, A. Lattes, Comptes Rendus Acad. Sci. Paris, 1983, 891 |
| Библиографическая ссылка | A. Lattes, Z. Benmaarouf-Khallaayoun, M. Baboulène, V. Speziale, J. Organomet. Chem., 1985, 289, 309 |
| Библиографическая ссылка | S. Igueld, M. Baboulène, A. Dicko, M. Montury, Synthesis, 1989, 200 |
| Библиографическая ссылка | G. Zweifel, J. Plamondon, J. Org. Chem., 1970, 35, 898 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, J. V. N. Vara Prasad, S. H. Zee, J. Org. Chem., 1985, 50, 1582 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, J. V. N. Vara Prasad, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2049 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, J. V. N. Vara Prasad, Heterocycles, 1987, 25, 641 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, A. K. Gupta, M. V. Rangaishenvi, J. V. N. Vara Prasad, Heterocycles, 1989, 28, 283 |
| Библиографическая ссылка | B. M. Mikhailov, T. A. Shchegoleva, Izv., Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1959, 546 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Pasto, C. C. Cumbo, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4343 |
| Библиографическая ссылка | H. C. Brown, R. L. Sharp, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2915 |
| Библиографическая ссылка | P. V. Ramachandran, M. P. Jennings, H. C. Brown, Recent results:, Org. Lett., 1999, 1, 1399 |
| Библиографическая ссылка | M. McCarthy, M. W. Hooper, P. J. Guiry, For recent results in the field, see, for instance:, Chem. Commun., 2000, 1333, and references cited. |
