| Автор | Davies, John S. |
| Автор | Enjalbal, Christine |
| Автор | Nguyen, Corrine |
| Автор | Al-Jamri, Loai |
| Автор | Naumer, Christian |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | Cyclopentapeptides containing the Arg-Gly-Asp motif have been synthesised using solid-phase assembly of side-chain-protected linear precursors, followed by solution-phase cyclisation. The replacement of the Asp residue by γ-carboxyglutamic acid (Gla) is a novel feature which gives rise to an analogue which inhibits cell adhesion, yet its congeners do not show activity in binding assays with recombinant integrin receptors. NMR techniques support a β/γ-turn conformation in most of the analogues. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | The synthesis and properties of Gla- and Phe-containing analogues of cyclic RGD pentapeptidesAbbreviations: Generally, the three-letter amino acid nomenclature is used, except in Table 1 where single-letter nomenclature, Râ =â Arg, Gâ =â Gly, Dâ =â Asp, Fâ =â Phe, Sâ =â Ser, Kâ =â Lys, is used. Lower case in single-letter nomenclature implies D-configuration. EDCâ =â 1-ethyl-3-[3-(dimethylamino)propyl]carbodiimide·HCl, HATUâ =â O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate, TBTU =â 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate, HOBtâ =â N-hydroxybenzotriazole, Mtrâ =â 2,3,6-trimethyl-4-methoxyphenylsulfonyl. |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 2907 |
| Последняя страница | 2915 |
| Аффилиация | Davies John S.; Department of Chemistry, University of Wales, Swansea |
| Аффилиация | Enjalbal Christine; Department of Chemistry, University of Wales, Swansea |
| Аффилиация | Nguyen Corrine; Department of Chemistry, University of Wales, Swansea |
| Аффилиация | Al-Jamri Loai; Department of Chemistry, University of Wales, Swansea |
| Аффилиация | Naumer Christian; Department of Chemistry, University of Wales, Swansea |
| Выпуск | 17 |
| Библиографическая ссылка | E. Ruoslahti, J. C. Reed, R. Haubner, D. Finsinger, H. Kessler, Cell, 1994, 77, 477, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 1374, and references cited therein. |
| Библиографическая ссылка | S. Coute, L. Leung, Annu. Rev. Med., 1995, 46, 257 |
| Библиографическая ссылка | J. Wermuth, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1328 |
| Библиографическая ссылка | E. Locardi, D. G. Mullen, R.-H. Mattern, M. Goodman, J. Pept. Sci., 1999, 5, 491 |
| Библиографическая ссылка | J. S. Davies, C. Enjalbal, C. Wise, G. Jones, B. K. Handa, Biochem. Soc. Trans., 1994, 22, 1049 |
| Библиографическая ссылка | J.-O. Lee, P. Rieu, M. A. Arnaout, R. Liddington, J.-O. Lee, P. Rieu, L. A. Bankston, M. A. Arnaout, R. Liddington, Cell, 1995, 80, 631, Structure, 1995, 3, 1333 |
| Библиографическая ссылка | M. Pfaff, K. Tangemann, B. Muller, M. Gurrath, G. Müller, H. Kessler, R. Timpl, R. Haubner, W. Schmitt, G. Hölzmann, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Biol. Chem., 1994, 269, 20233, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7881 |
| Библиографическая ссылка | L. J. Mathias, W. D. Fuller, D. Nissen, M. Goodman, Macromolecules, 1978, 11, 534 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Miller, J. Org. Chem., 1980, 45, 3131 |
| Библиографическая ссылка | J. S. Davies, C. Enjalbal, C. Wise, S. E. Webb, G. E. Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2011 |
| Библиографическая ссылка | S. Danishefsky, E. Berman, L. A. Clizbe, M. Hirama, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 4385 |
| Библиографическая ссылка | F. Effenberger, W. Muller, R. Keller, W. Wild, T. Ziegler, J. Org. Chem., 1990, 55, 3064 |
| Библиографическая ссылка | M. R. Attwood, M. G. Carr, S. Jordan, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 283 |
| Библиографическая ссылка | R. K.-Y. Zee-Cheng, R. E. Olson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1980, 94, 1128 |
| Библиографическая ссылка | K.-I. Tanaka, S. Yoshifuji, Y. Nitta, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 3879 |
| Библиографическая ссылка | P. T. Ho, K. Ngu, Pept. Res., 1994, 7, 249 |
| Библиографическая ссылка | C. Dugave, A. Menez, J. Org. Chem., 1996, 61, 6067 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Schuermann, K. I. Keverline, R. G. Hiskey, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 825 |
| Библиографическая ссылка | C. Somlai, B. Penke, A. Péter, J. Prakt. Chem., 1997, 339, 464 |
| Библиографическая ссылка | P. Clapes, I. Valverde, C. Jaimes, J. L. Torres, E. Pera, J. L. Torres, P. Clapes, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 417, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3609 |
| Библиографическая ссылка | A. Ehrlich, H.-U. Heyne, R. Winter, M. Beyermann, H. Haber, L. A. Carpino, M. Bienert, J. Org. Chem., 1996, 61, 8831 |
| Библиографическая ссылка | E. F. Plow, M. D. Pierschbacher, E. Ruoslahti, G. Marguerie, M. H. Ginsberg, Blood, 1987, 70, 110 |
| Библиографическая ссылка | M. P. Williamson, J. S. Davies, W. A. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 601 |
| Библиографическая ссылка | E. J. de Vries, R. M. Kellog, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 238 |
| Библиографическая ссылка | H. J. Dyson, M. Rance, R. A. Houghten, R. A. Lerner, P. E. Wright, J. Mol. Biol., 1988, 201, 161 |
| Библиографическая ссылка | S. Guttmann, R. A. Boisonnas, Helv. Chim. Acta, 1958, 41, 1852 |
| Библиографическая ссылка | N. A. Tilak, Tetrahedron Lett., 1968, 6323 |
| Библиографическая ссылка | B. Weinstein, K. G. Watrin, H. J. Loie, J. C. Martin, J. Org. Chem., 1976, 41, 3634 |
| Библиографическая ссылка | N. T. Boggs III, B. Goldsmith, R. E. Gawley, K. A. Koehler, R. G. Hiskey, J. Org. Chem., 1979, 44, 2262 |
| Библиографическая ссылка | J. Meienhofer, M. Waki, E. P. Heimer, T. J. Lambros, R. C. Makofske, C.-D. Chang, Int. J. Pept. Protein Res., 1979, 13, 35, Calbiochem/Nova Biochem Catalogue 1999, S.43 |
