| Автор | Srikrishna, Adusumilli |
| Автор | Vijaykumar, Dange |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | Enantiospecific total synthesis of (+)-pinguisenol 1, a sesquiterpene containing a cis-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane carbon framework incorporating two vicinal quaternary carbon atoms and four cis-oriented methyl groups on four contiguous carbon atoms, isolated from a liverwort, is described. The orthoester Claisen rearrangement of the allyl alcohol 9, obtained from (R)-carvone, generates the ester 12. Intramolecular cyclopropanation of the diazo ketone 13, derived from the ester 12, furnishes the tricyclic ketone 7. Degradation of the isopropenyl group followed by regioselective reductive cyclopropane ring cleavage transforms compound 7 into the hydroxy ketone 21. Wolffâ Kishner reduction of the hydroxy ketone 21 followed by oxidation and Grignard reaction furnishes pinguisenol (+)-1. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | An enantiospecific approach to pinguisanes from (R)-carvone. Total synthesis of (+)-pinguisenolâ Chiral synthons from carvone, Part 44. For part 43, see ref. 21. |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 2583 |
| Последняя страница | 2589 |
| Аффилиация | Srikrishna Adusumilli; Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science |
| Аффилиация | Vijaykumar Dange; Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science |
| Выпуск | 16 |
| Библиографическая ссылка | B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, B. M. Fraga, G. W. Gribble, S. B. Christensen, A. Andersen, U. W. Smitt, Nat. Prod. Rep., 1985, 2, 147, Nat. Prod. Rep., 1986, 3, 273, Nat. Prod. Rep., 1987, 4, 473, Nat. Prod. Rep., 1988, 5, 497, Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 61, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 217, 557, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 397, Nat. Prod. Rep., 1994, 11, 533, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 303, Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 307, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 145, Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 73, Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 21, 711, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, Ch. Tamm, Springer, New York, 1996, vol. 68, pp. 1â 87, Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich, Ch. Tamm, Springer, Vienna, New York, 1997, vol. 71, pp. 129â 167 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, T. Aratani, Tetrahedron Lett., 1976, 3619 |
| Библиографическая ссылка | V. Benesova, Z. Samek, V. Herout, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 1969, 34, 582 |
| Библиографическая ссылка | V. Benesova, V. Herout, F. Sorm, Collect. Czech. Chem. Commun., 1969, 34, 1810 |
| Библиографическая ссылка | S. M. Krutov, Z. Samek, V. Benesova, V. Herout, Phytochemistry, 1973, 12, 1405 |
| Библиографическая ссылка | A. Corbella, P. Gariboldi, G. Jommi, F. Orsini, A. DeMarco, A. Immirzi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1875 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, M. Uemoto, T. Aratani, Phytochemistry, 1976, 15, 1929 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, T. Takemoto, Phytochemistry, 1978, 17, 457 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, T. Takemoto, C. Suire, Phytochemistry, 1979, 18, 1349 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, M. Kano, T. Takemoto, Phytochemistry, 1980, 19, 2651 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, T. Takemoto, R. Mues, Phytochemistry, 1981, 20, 2695 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, T. Takemoto, Phytochemistry, 1981, 20, 257 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, M. Toyota, R. Takeda, C. Suire, T. Takemoto, Phytochemistry, 1981, 20, 725 |
| Библиографическая ссылка | Y. Asakawa, R. Matsuda, C. Suire, Phytochemistry, 1981, 20, 1427 |
| Библиографическая ссылка | R. Takeda, H. Naoki, T. Iwashita, Y. Hirose, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5307 |
| Библиографическая ссылка | Y. Fukuyama, M. Tori, M. Wakamatsu, Y. Asakawa, Phytochemistry, 1988, 27, 3557 |
| Библиографическая ссылка | M. Toyota, F. Nagashima, Y. Asakawa, Phytochemistry, 1989, 28, 1661 |
| Библиографическая ссылка | M. Toyota, H. Koyama, T. Hashimoto, Y. Asakawa, Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 714 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Buchanan, J. D. Connolly, D. S. Rycroft, Phytochemistry, 1996, 43, 1249 |
| Библиографическая ссылка | D. S. Rycroft, W. J. Cole, J. Chem. Res. (Sâ ), 1998, 600 |
| Библиографическая ссылка | T. Hashimoto, H. Irita, M. Tanaka, S. Takaoka, Y. Asakawa, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2977 |
| Библиографическая ссылка | H. Tazaki, F. Ishikawa, H. Soutome, K. Nabeta, Phytochemistry, 1998, 48, 851 |
| Библиографическая ссылка | M. Bungert, J. Gabler, K. P. Adam, J. Zapp, H. Becker, Phytochemistry, 1998, 49, 1079 |
| Библиографическая ссылка | D. Schinzer, K. Ringe, Tetrahedron, 1996, 52, 7475 |
| Библиографическая ссылка | S. Bernasconi, P. Gariboldi, G. Jommi, S. Montanari, M. Sisti, T. Uyehara, Y. Kabasawa, T. Kato, T. Furuta, T. Uyehara, Y. Kabasawa, T. Kato, A. Gambacorta, M. Botta, S. Turchetta, R. Baker, D. L. Selwood, C. J. Swain, N. M. H. Webster, J. Hirshfield, A. F. Mateos, O. F. Barrueco, R. R. Gonzalez, D. Schinzer, K. Ringe, P. G. Jones, D. Doring, For synthesis of other pinguisanes see:, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2394, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2343, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2521, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4846, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 471, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4343, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 4051 |
| Библиографическая ссылка | M. Tori, H. Arbiyanti, Z. Taira, Y. Asakawa, Phytochemistry, 1993, 32, 335 |
| Библиографическая ссылка | H. Tazaki, H. Soutome, T. Iwasaki, K. Nabeta, D. Arigoni, Chem. Commun., 1997, 1101 |
| Библиографическая ссылка | A. Srikrishna, D. Vijaykumar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1265 |
| Библиографическая ссылка | A. Srikrishna, D. Vijaykumar, For a preliminary communication, see:, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4901 |
| Библиографическая ссылка | T. L. Ho, G. Mehta, N. Krishnamurthy, S. R. Karra, A. A. Verstegen-Haaksma, B. J. M. Jansen, A. D. Groot, V. N. Zhanbinskii, A. J. Minnaard, J. B. P. A. Wijnberg, A. D. Groot, P. M. F. M. Bastiaansen, J. B. P. A. Wijnberg, A. D. Groot, Enantioselective Synthesis. Natural Products from Chiral Terpenes, John Wiley, Chichester, 1992, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5765, Tetrahedron, 1992, 48, 3121, J. Org. Chem., 1996, 61, 4022, J. Org. Chem., 1996, 61, 4955, and references cited therein. |
| Библиографическая ссылка | A. Srikrishna, P. Hemamalini, G. V. R. Sharma, A. Srikrishna, P. Hemamalini, G. V. R. Sharma, A. Srikrishna, T. J. Reddy, A. Srikrishna, S. Nagaraju, T. J. Reddy, S. Venkateswarlu, A. Srikrishna, T. J. Reddy, S. Nagaraju, A. Srikrishna, R. Viswajanani, A. Srikrishna, T. J. Reddy, P. P. Kumar, A. Srikrishna, R. Viswajanani, A. Srikrishna, D. Vijaykumar, T. J. Reddy, A. Srikrishna, S. Danieldoss, A. Srikrishna, T. J. Reddy, A. Srikrishna, P. P. Kumar, T. J. Reddy, A. Srikrishna, T. J. Reddy, A. Srikrishna, S. J. Gharpure, A. Srikrishna, T. J. Reddy, A. Srikrishna, T. J. Reddy, P. P. Kumar, A. Srikrishna, S. J. Gharpure, A. Srikrishna, C. Dinesh, A. Srikrishna, S. J. Gharpure, P. P. Kumar, A. Srikrishna, C. Dinesh, A. Srikrishna, K. Anebouselvy, T. J. Reddy, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6609, J. Org. Chem., 1993, 58, 2509, Indian J. Chem., Sect. B, 1995, 34, 844, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 699, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1679, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2863, Chem. Commun., 1996, 1369, Indian J. Chem., Sect. B, 1996, 35, 521, Tetrahedron, 1997, 53, 1439, J. Org. Chem., 1997, 62, 7863, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 3293, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5815, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2137, Chem. Commun., 1998, 1589, Tetrahedron, 1998, 54, 11517, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3143, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1035, Indian J. Chem., Sect. B, 1999, 38, 1151, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3177, Indian J. Chem., Sect. B, 2000, 39, , in the press;, Tetrahedron Lett., 2000, 41, , in the press. |
| Библиографическая ссылка | J.-P. Gesson, J.-C. Jaquesy, B. Renoux, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4461 |
| Библиографическая ссылка | G. Buchi, B. Egger, A. Srikrishna, P. Hemamalini, A. Srikrishna, G. V. R. Sharma, S. Danieldoss, P. Hemamalini, J. Org. Chem., 1971, 36, 2021, Indian J. Chem. Sect. B, 1990, 29, 152, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1305 |
| Библиографическая ссылка | Y.-D. Wu, K. N. Houk, J. Florez, B. M. Trost, L. Garver, P. van Eikeren, J. E. Byrd, J. Org. Chem., 1991, 56, 3656, J. Org. Chem., 1976, 41, 2773 |
| Библиографическая ссылка | L. Claisen, W. S. Johnson, L. Werthemann, W. R. Bartlett, T. J. Brocksom, T.-t. Li, D. J. Faulkner, M. R. Petersen, W. S. Johnson, T. J. Brocksom, P. Loew, D. H. Rich, L. Werthemann, R. A. Arnold, T.-t. Li, D. J. Faulkner, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1912, 45, 3157, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 741, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 4463 |
| Библиографическая ссылка | G. Stork, J. Ficini, S. D. Burke, P. A. Grieco, L. N. Mander, A. Padwa, K. E. Krumpe, J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 4678, Org. React., 1979, 26, 361, Synlett, 1991, 134, Tetrahedron, 1992, 48, 5385 |
| Библиографическая ссылка | T. Norin, W. G. Dauben, E. J. Deviny, W. G. Dauben, R. E. Wolf, W. G. Dauben, R. E. Wolf, T. Norin, A. Srikrishna, K. Krishnan, C. V. Yelamaggad, Acta Chem. Scand., 1963, 17, 738, J. Org. Chem., 1966, 31, 3794, J. Org. Chem., 1970, 35, 374, J. Org. Chem., 1970, 35, 2361, Acta Chem. Scand., 1965, 19, 1289, Tetrahedron, 1992, 48, 9725 |
| Библиографическая ссылка | S. L. Schreiber, W.-F. Liew, R. Criegee, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2363, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1944, 77, 722 |
| Библиографическая ссылка | A. Srikrishna, S. J. Gharpure, Synlett., 2000, , in the press. |
