| Автор | Lapeña, Yolanda |
| Автор | Lopez, Pilar |
| Автор | Cativiela, Carlos |
| Автор | Kaptein, Bernard |
| Автор | Broxterman, Quirinus B. |
| Автор | Kamphuis, Johan |
| Автор | Mossel, Eric |
| Автор | Peggion, Cristina |
| Автор | Formaggio, Fernando |
| Автор | Crisma, Marco |
| Автор | Toniolo, Claudio |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | For the first time a number of terminally protected model peptides (to the pentamer level) of the sterically demanding α-amino acid C<sup>α</sup>-methyl,C<sup>α</sup>-diphenylmethylglycine, (αMe)Dip, in combination with either Ala or Gly residues, have been synthesized (by solution methods) and fully characterized. In a parallel synthesis the corresponding peptides based on the related α-amino acid C<sup>α</sup>-methyl,C<sup>α</sup>-isopropylglycine, (αMe)Val, have also been prepared. The results of a comparative conformational analysis, performed by using FTIR absorption, <sup>1</sup>H NMR, and X-ray diffraction techniques, favour the conclusion that, in contrast to the potent β-turn and 310-helix promoter (αMe)Val, (αMe)Dip may induce either a folded or a fully extended conformation. These findings indicate that, despite the common C<sup>α</sup>-methylated and C<sup>β</sup>-branched features, (αMe)Dip and (αMe)Val are characterized by partially divergent conformational bias. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Comparative conformational analysis of peptides based on the two C<sup>α</sup>-tetrasubstituted, C<sup>β</sup>-branched, chiral α-amino acids (αMe)Dip and (αMe)ValExperimental procedures for the synthesis of the new derivatives and peptides are available as supplementary data. For direct electronic access see http://www.rsc.org/suppdata/p2/a9/a909856i. See Instructions for Authors available via the RSC web page (http://www.rsc.org/authors).The NMR spectra of the new derivatives and peptides are available as supplementary data from BLDSC (SUPPL. NO. 57694, pp. 16) or the RSC Library. See Instructions for Authors available via the RSC web page (http://www.rsc.org/authors). |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 631 |
| Последняя страница | 636 |
| Аффилиация | Lapeña Yolanda; Department of Organic Chemistry, Institute of Materials Science of Aragon, University of Zaragoza-CSIC |
| Аффилиация | Lopez Pilar; Department of Organic Chemistry, Institute of Materials Science of Aragon, University of Zaragoza-CSIC |
| Аффилиация | Cativiela Carlos; Department of Organic Chemistry, Institute of Materials Science of Aragon, University of Zaragoza-CSIC |
| Аффилиация | Kaptein Bernard; DSM Research, Organic Chemistry and Biotechnology Section |
| Аффилиация | Broxterman Quirinus B.; DSM Research, Organic Chemistry and Biotechnology Section |
| Аффилиация | Kamphuis Johan; DSM Specialty Intermediates |
| Аффилиация | Mossel Eric; Biopolymer Research Centre, CNR, Department of Organic Chemistry, University of Padova |
| Аффилиация | Peggion Cristina; Biopolymer Research Centre, CNR, Department of Organic Chemistry, University of Padova |
| Аффилиация | Formaggio Fernando; Biopolymer Research Centre, CNR, Department of Organic Chemistry, University of Padova |
| Аффилиация | Crisma Marco; Biopolymer Research Centre, CNR, Department of Organic Chemistry, University of Padova |
| Аффилиация | Toniolo Claudio; Biopolymer Research Centre, CNR, Department of Organic Chemistry, University of Padova |
| Выпуск | 4 |
| Библиографическая ссылка | M. Mutter, S. Vuilleumier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 535 |
| Библиографическая ссылка | W. F. De Grado, Adv. Protein Chem., 1988, 39, 59 |
| Библиографическая ссылка | I. L. Karle, P. Balaram, Biochemistry, 1990, 29, 6747 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, A. Bianco, F. Formaggio, M. Crisma, G. M. Bonora, E. Benedetti, V. Del Duca, M. Saviano, B. Di Blasio, C. Pedone, A. Aubry, Bioorg. Med. Chem., 1995, 3, 1211 |
| Библиографическая ссылка | P. Rossi, F. Felluga, P. Tecilla, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, P. Scrimin, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6948 |
| Библиографическая ссылка | A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiti, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo, C. Villani, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7550 |
| Библиографическая ссылка | V. J. Hruby, F. Al-Obeidi, W. Kazmierski, Biochem. J., 1990, 268, 249 |
| Библиографическая ссылка | C. M. Venkatachalam, Biopolymers, 1968, 6, 1425 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, CRC Crit. Rev. Biochem., 1980, 9, 1 |
| Библиографическая ссылка | G. D. Rose, L. M. Gierasch, J. A. Smith, Adv. Protein Chem., 1985, 37, 1 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, E. Benedetti, Trends Biochem. Sci., 1991, 16, 350 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, E. Benedetti, Macromolecules, 1991, 24, 4004 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, G. Valle, G. Cavicchioni, G. Précigoux, A. Aubry, J. Kamphuis, Biopolymers, 1993, 33, 1061 |
| Библиографическая ссылка | C. Peggion, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, J. Pept. Sci., 1999, 5, 547 |
| Библиографическая ссылка | F. Formaggio, C. Toniolo, M. Crisma, G. Valle, B. Kaptein, H. E. Schoemaker, J. Kamphuis, B. Di Blasio, O. Maglio, R. Fattorusso, E. Benedetti, A. Santini, Int. J. Pept. Protein Res., 1995, 45, 70 |
| Библиографическая ссылка | A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, G. M. Bonora, C. Toniolo, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 833 |
| Библиографическая ссылка | M. Doi, T. Ishida, A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Int. J. Pept. Protein Res., 1996, 47, 491 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, M. Crisma, G. M. Bonora, B. Klajc, F. Lelj, P. Grimaldi, A. Rosa, S. Polinelli, W. H. J. Boesten, E. M. Mejer, H. E. Schoemaker, J. Kamphuis, Int. J. Pept. Protein Res., 1991, 38, 242 |
| Библиографическая ссылка | G. Valle, M. Crisma, C. Toniolo, S. Polinelli, W. H. J. Boesten, H. E. Schoemaker, E. M. Meijer, J. Kamphuis, Int. J. Pept. Protein Res., 1991, 37, 521 |
| Библиографическая ссылка | F. Formaggio, M. Pantano, G. Valle, M. Crisma, G. M. Bonora, S. Mammi, E. Peggion, C. Toniolo, W. H. J. Boesten, H. F. Schoemaker, J. Kamphuis, Macromolecules, 1993, 26, 1848 |
| Библиографическая ссылка | A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, G. M. Bonora, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Chem. Eur. J., 1996, 2, 1104 |
| Библиографическая ссылка | E. Mossel, F. Formaggio, G. Valle, M. Crisma, C. Toniolo, M. Doi, T. Ishida, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Lett. Pept. Sci., 1998, 5, 223 |
| Библиографическая ссылка | C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, J. A. Galvez, Tetrahedron, 1994, 50, 9837 |
| Библиографическая ссылка | J. Gomez-Catalan, J. J. Perez, A. I. Jimenez, C. Cativiela, J. Pept. Sci., 1999, 5, 251 |
| Библиографическая ссылка | C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, J. A. Galvez, Zeit. Kristallogr. (NCS), 1996, 211, 731 |
| Библиографическая ссылка | W. H. Kruizinga, J. Bolster, R. M. Kellogg, J. Kamphuis, W. H. J. Boesten, E. M. Meijer, H. E. Schoemaker, J. Org. Chem., 1988, 53, 1826 |
| Библиографическая ссылка | H. E. Schoemaker, W. H. J. Boesten, B. Kaptein, H. F. M. Hermes, T. Sonke, Q. B. Broxterman, W. J. J. van den Tweel, J. Kamphuis, Pure Appl. Chem., 1992, 64, 1171 |
| Библиографическая ссылка | B. Kaptein, W. H. J. Boesten, Q. B. Broxterman, P. J. H. Peters, H. E. Schoemaker, J. Kamphuis, Tetrahedron: Asymmetry, 1993, 4, 1113 |
| Библиографическая ссылка | M. Frankel, D. Ladkany, C. Gilon, Y. Wolman, Tetrahedron Lett., 1966, 4765 |
| Библиографическая ссылка | L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4397 |
| Библиографическая ссылка | M. Brenner, W. Huber, Helv. Chim. Acta, 1953, 36, 1109 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, Biopolymers (Pept. Sci.), 1996, 40, 627 |
| Библиографическая ссылка | M. Palumbo, S. Da Rin, G. M. Bonora, C. Toniolo, Makromol. Chem., 1976, 177, 1477 |
| Библиографическая ссылка | C. Pulla Rao, R. Nagaraj, C. N. R. Rao, P. Balaram, Biochemistry, 1980, 19, 425 |
| Библиографическая ссылка | D. F. Kennedy, M. Crisma, C. Toniolo, D. Chapman, Biochemistry, 1991, 30, 6541 |
| Библиографическая ссылка | S. Mizushima, T. Shimanouchi, M. Tsuboi, R. Souda, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 270 |
| Библиографическая ссылка | G. Némethy, M. P. Printz, Macromolecules, 1972, 5, 755 |
| Библиографическая ссылка | M. T. Cung, M. Marraud, J. Néel, Ann. Chim., 1972, 7, 183 |
| Библиографическая ссылка | K. D. Kopple, T. J. Schamper, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 3644 |
| Библиографическая ссылка | K. D. Kopple, M. Ohnishi, Biochemistry, 1969, 8, 4087 |
| Библиографическая ссылка | E. Benedetti, C. Pedone, C. Toniolo, M. Dudek, G. Némethy, H. A. Scheraga, Int. J. Pept. Protein Res., 1983, 21, 163 |
| Библиографическая ссылка | W. B. Schweizer, J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta, 1982, 65, 1547 |
| Библиографическая ссылка | T. Ashida, Y. Tsunogae, I. Tanaka, T. Yamane, Acta Crystallogr., Sect. B, 1987, 43, 212 |
| Библиографическая ссылка | S. S. Zimmerman, M. S. Pottle, G. Némethy, H. A. Scheraga, Macromolecules, 1977, 10, 1 |
| Библиографическая ссылка | C. Ramakrishnan, N. Prasad, Int. J. Protein Res., 1971, 3, 209 |
| Библиографическая ссылка | R. Taylor, O. Kennard, W. Versichel, Acta Crystallogr., Sect. B, 1984, 40, 280 |
| Библиографическая ссылка | C. H. Görbitz, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 390 |
| Библиографическая ссылка | C. Toniolo, G. M. Bonora, A. Bavoso, E. Benedetti, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, Biopolymers, 1983, 22, 205 |
| Библиографическая ссылка | E. Benedetti, G. Morelli, G. Némethy, H. A. Scheraga, Int. J. Pept. Protein Res., 1983, 22, 1 |
| Библиографическая ссылка | J. Mitra, C. Ramakrishnan, Int. J. Pept. Protein Res., 1977, 9, 27 |
| Библиографическая ссылка | I. D. Brown, Acta Crystallogr., Sect. A, 1976, 32, 24 |
