| Автор | Edelson-Averbukh, Marina |
| Автор | Mandelbaum, Asher |
| Дата выпуска | 2000 |
| dc.description | Protonated molecules of a variety of benzyl diethers, diesters and ether-esters, produced by chemical ionization (CI), undergo a unique rearrangement yielding relatively abundant m/z 181 C14H13<sup>+</sup> ions, both in the ion source and under collision-induced dissociation (CID) conditions. This highly general rearrangement involves an intramolecular Câ C bond formation between the two benzyl groups, and the resulting C14H13<sup>+</sup> ions have been shown by the analysis of their CID spectra to be an almost equimolar mixture of isomeric α-o-tolylbenzyl, α-p-tolylbenzyl and p-benzylbenzyl cation structures in all cases. This structural information suggests that this process may be viewed as gas-phase aromatic substitution of the non-charged benzoxy group by the benzyl cation originating from the protonated ether function involving a series of Ï - (and/or ionâ neutral) and Ï -complexes. The extent of this rearrangement process strongly depends on the nature of the benzyl bond heteroatoms. It is dramatically suppressed in the MH<sup>+</sup> ions of benzyl disulfides and absent in diamines, diamides and amino-amides. The different behaviour of the O-derivatives vs. S- and N-analogues is explained in terms of the energies of the benzylâ XH<sup>+</sup> bond heterolytic cleavages, which have been shown to increase in the order: Oâ <â Sâ <â N. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Gas-phase intramolecular benzylâ benzyl interactions in protonated dibenzyl derivatives containing benzylâ oxygen, â sulfur and â nitrogen bonds |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 989 |
| Последняя страница | 996 |
| Аффилиация | Edelson-Averbukh Marina; Department of Chemistry, Technion - Israel Institute of Technology |
| Аффилиация | Mandelbaum Asher; Department of Chemistry, Technion - Israel Institute of Technology |
| Выпуск | 5 |
| Библиографическая ссылка | D. P. Stevenson, J. A. Hipple, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1588 |
| Библиографическая ссылка | P. Brown, C. Djerassi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1967, 6, 477 |
| Библиографическая ссылка | F. W. McLafferty, Org. Mass Spectrom., 1980, 15, 114 |
| Библиографическая ссылка | E. E. Kingston, J. S. Shannon, M. J. Lacey, Org. Mass Spectrom., 1983, 18, 183 |
| Библиографическая ссылка | G. L. Glish, R. G. Cooks, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6720 |
| Библиографическая ссылка | H. E. Audier, A. Milliet, J.-C. Tabet, Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 344 |
| Библиографическая ссылка | A. Maquestiau, R. Flammang, M. Flammang-Barbieux, H. Mispreuve, I. Howe, J. H. Beynon, Tetrahedron, 1980, 36, 1993 |
| Библиографическая ссылка | R. Wolfschutz, H. Schwarz, W. Blum, W. J. Richter, Org. Mass Spectrom., 1979, 14, 462 |
| Библиографическая ссылка | A. Maquestiau, Y. Van Haverbeke, R. Flammang, P. Meyrant, Org. Mass Spectrom., 1980, 15, 80 |
| Библиографическая ссылка | M. Speranza, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1992, 118, 395 |
| Библиографическая ссылка | J. K. Terlouw, T. Weiske, H. Schwarz, J. L. Holmes, Org. Mass Spectrom., 1986, 21, 665 |
| Библиографическая ссылка | I. Jardine, C. Fenselau, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 5086 |
| Библиографическая ссылка | D. H. Williams, R. D. Bowen, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3192 |
| Библиографическая ссылка | H. Schwarz, R. D. Petersen, C. C. Van De Sande, Org. Mass Spectrom., 1977, 12, 391 |
| Библиографическая ссылка | R. D. Bowen, B. J. Stapleton, D. H. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 24 |
| Библиографическая ссылка | A. G. Harrison, F. I. Onuska, Org. Mass Spectrom., 1978, 13, 35 |
| Библиографическая ссылка | K. V. Wood, D. J. Burinsky, D. Cameron, R. G. Cooks, J. Org. Chem., 1983, 48, 5236 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Freitas, R. A. J. Oâ Hair, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1998, 175, 107 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Burinsky, J. E. Campana, Org. Mass Spectrom., 1984, 19, 539 |
| Библиографическая ссылка | M. Edelson-Averbukh, A. Mandelbaum, J. Mass Spectrom., 1997, 32, 515 |
| Библиографическая ссылка | M. Edelson-Averbukh, A. Etinger, A. Mandelbaum, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1095 |
| Библиографическая ссылка | W. J. Richter, H. Schwarz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1978, 17, 424 |
| Библиографическая ссылка | E. J. Reiner, A. G. Harrison, Org. Mass Spectrom., 1984, 19, 343 |
| Библиографическая ссылка | E. Uggerud, Mass Spectrom. Rev., 1992, 11, 389 |
| Библиографическая ссылка | R. D. Bowen, A. G. Harrison, Org. Mass Spectrom., 1981, 16, 159 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Herman, A. G. Harrison, Can. J. Chem., 1981, 59, 2133 |
| Библиографическая ссылка | M. M. Bursey, Mass Spectrom. Rev., 1982, 1, 3 |
| Библиографическая ссылка | R. Malachowski, J. J. Wasowska, S. Jozkiewicz, Chem. Ber., 1938, 71, 759 |
| Библиографическая ссылка | G. Coudert, M. Mpassi, G. Guillaument, C. Selve, Synth. Commun., 1986, 16, 19 |
| Библиографическая ссылка | E. J. Corey, G. Schmidt, Tetrahedron Lett., 1979, 399 |
