| Автор | Butler, Richard N. |
| Автор | Duffy, J. Paul |
| Автор | Cunningham, Desmond |
| Автор | McArdle, Patrick |
| Автор | Burke, Luke A. |
| Дата выпуска | 1992 |
| dc.description | Treatment of substituted 1-methyl- and 1-trimethylsilylmethyl-1,2,3-triazolium salts with ethoxide and caesium fluoride respectively gave substituted 2,3-dihydro-1,2,4-triazines and 1-aminoimidazoles via 1,2,5-triazahexa-1,3,5-triene intermediates. Expected isomeric 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles were not detected and ab initio calculations suggested that they are thermodynamically unfavoured. Ab initio calculations on the equilibrium between the acyclic hetero-1,3,5-triene system and the cyclic forms of 1,2,3-triazolium-1-oxide, -1-imide and -1-methanide are reported. X-Ray crystal structures are described for 2,5,6-triphenyl-2,3-dihydro-1,2,4-triazine 6a and 1-(p-nitro-anilino)-4,5-diphenylimidazole 11c. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | 1,2,3-Triazolium-1-oxide, -1-imide and 1-methanide hetero-1,3,5-triene equilibrium: ab initio calculations. A new base induced ring expansion of 1-alkyl-1,2,3-triazolium salts to 2,3-dihydro-1,2,4-triazines and 1-amino-imidazoles via the 1,2,5-triazahexa-1,3,5-triene system. Azolium 1,3-dipoles |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/P19920000147 |
| Electronic ISSN | 1364-5463 |
| Print ISSN | 0300-922X |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 147 |
| Последняя страница | 152 |
| Выпуск | 1 |
| Библиографическая ссылка | R. B. Woodward, R. Hoffmann, For a review see, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1969, 8, 781 |
| Библиографическая ссылка | M. V. George, A. Mitra, K. B. Sukumaran, For a review see, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 973 |
| Библиографическая ссылка | A. Mitra, S. M. S. Chauhan, M. V. George, J. Org. Chem., 1980, 45, 3182 |
| Библиографическая ссылка | R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 947 |
| Библиографическая ссылка | R. N. Butler, P. D. OʼShea, D. Cunningham, P. McArdle, R. N. Butler, A. M. Evans, E. M. McNeela, G. A. OʼHalloran, P. D. OʼShea, D. Cunningham, P. McArdle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 371, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2527 |
| Библиографическая ссылка | R. N. Butler, A. M. Evans, A. M. Gillan, J. P. James, E. McNeela, D. Cunningham, P. McArdle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2537 |
| Библиографическая ссылка | R. N. Butler, D. Cunningham, E. G. Marren, P. McArdle, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 3321 |
| Библиографическая ссылка | R. N. Butler, A. M. Gillan, S. Collier, J. P. James, J. Chem. Res. (S), 1987, 332 |
| Библиографическая ссылка | R. N. Butler, J. P. Duffy, D. Cunningham, P. McArdle, L. A. Burke, Part of this work has been published in preliminary communication form,, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 882 |
| Библиографическая ссылка | D. Moderhack, M. Larke, Heterocycles, 1987, 26, 1751 |
| Библиографическая ссылка | E. Vedejs, S. Larsen, F. G. West, J. Org. Chem., 1985, 50, 2170 |
| Библиографическая ссылка | R. C. F. Jones, J. R. Nichols, M. T. Cox, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2333 |
| Библиографическая ссылка | E. P. Kohler, A. H. Blatt, E. P. Kohler, N. K. Richtmyer, E. P. Kohler, W. F. Bruce, J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, 1217, J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, 3092, J. Am. Chem. Soc., 1931, 53, 644 |
| Библиографическая ссылка | J. F. King, T. Durst, Can. J. Chem., 1962, 40, 882 |
| Библиографическая ссылка | M. Begtrup, K. V. Poulsen, Acta Chem. Scand., 1971, 25, 2087 |
| Библиографическая ссылка | M. Begtrup, P. A. Kristensen, Acta Chem. Scand., 1969, 23, 2733 |
| Библиографическая ссылка | M. Begtrup, M. Begtrup, Acta Chem. Scand., 1971, 25, 249, also, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 334 |
| Библиографическая ссылка | G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 334 |
| Библиографическая ссылка | D. T. Cromer, J. B. Mann, Acta Crystallogr., Sect. A, 1968, 24, 321 |
| Библиографическая ссылка | R. F. Stewart, E. R. Davidson, W. T. Simpson, J. Chem. Phya., 1965, 42, 3175 |
| Библиографическая ссылка | D. T. Cromer, D. J. Liberman, J. Chem. Phys., 1970, 53, 1891 |
