| Автор | Bowman, W. Russell |
| Автор | Bridge, Colin F. |
| Автор | Brookes, Philip |
| Автор | Cloonan, Martin O. |
| Автор | Leach, David C. |
| Дата выпуска | 2001 |
| dc.description | A novel cascade cyclisation protocol has been developed which â zips upâ two rings to form new tetracycles. In the protocol, treatment of vinyl bromides and iodides with hexamethylditin (Me3Sn.rad;) yields intermediate vinyl radicals which undergo 5-exo cyclisation onto nitrile groups to yield intermediate iminyl radicals. The iminyl radicals can undergo 6-endo cyclisation (or 5-exo followed by neophyl rearrangement) to yield tetracyclic Ï -radicals which lose hydrogen (H.rad;) in an H-abstraction step. Methyl radicals, generated from the breakdown of trimethylstannyl radicals (Me3Sn.rad;), are proposed as a possible H-abstractor for this final oxidative step. The protocol has been used to synthesise the tetracyclic rings Aâ D (tetracycle indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one) of the anticancer alkaloids camptothecin, mappicine, nothapodytine B and nothapodytine A. The protocol has also been applied to the synthesis of analogues of camptothecin in which ring A has been replaced by thiophene (8,10-dihydrothieno[2â ²,3â ²:5,6]pyrido[2,3-a]indolizin-8-one) and ring D by pyrrole (10H-pyrrolizino[1,2-b]quinoline) and benzene (11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one). |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Cascade radical synthesis of heteroarenes via iminyl radicalsElectronic supplementary information (ESI) available: additional experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108323f/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b108323f |
| Electronic ISSN | 1364-5463 |
| Print ISSN | 0300-922X |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 58 |
| Последняя страница | 68 |
| Аффилиация | Bowman W. Russell; Department of Chemistry, Loughborough University |
| Аффилиация | Bridge Colin F.; Department of Chemistry, Loughborough University |
| Аффилиация | Brookes Philip; Department of Chemistry, Loughborough University |
| Аффилиация | Cloonan Martin O.; Department of Chemistry, Loughborough University |
| Аффилиация | Leach David C.; Department of Chemistry, Loughborough University |
| Выпуск | 1 |
| Библиографическая ссылка | M. Toyota, C. Komori, M. Ihara, D. L. Boger, J. Hong, Some leading references: , J. Org. Chem., 2000, 65, 7110, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1218 |
| Библиографическая ссылка | R. Mekouar, Y. Génisson, S. Leue, A. E. Greene, I. Pendrak, S. Barney, R. Wittrock, D. M. Lambert, W. D. Kingsbury, Some leading references: , J. Org. Chem., 2000, 65, 5212, J. Org. Chem., 1994, 59, 2623 |
| Библиографическая ссылка | R. T. Brown, L. Jianli, C. A. M. Santos, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 859 |
| Библиографическая ссылка | H. Josien, S.-B. Ko, D. Bom, D. P. Curran, Chem. Eur. J., 1998, 4, 67 |
| Библиографическая ссылка | B. Dom, D. P. Curran, S. Kruszewski, S. G. Zimmer, J. T. Strode, G. Kohlhagen, W. Du, A. J. Chavan, K. A. Fraley, A. L. Bingcang, L. J. Latus, Y. Pommier, T. G. Burke, J. Med. Chem., 2000, 43, 3970 |
| Библиографическая ссылка | H. Josien, D. Bom, D. P. Curran, Y.-H. Zheng, T.-C. Chou, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 3189 |
| Библиографическая ссылка | H. Liu, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5863 |
| Библиографическая ссылка | D. P. Curran, H. Liu, H. Josien, S.-B. Ko, D. P. Curran, S.-B. Ko, H. Josien, Tetrahedron, 1996, 52, 11385, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2683 |
| Библиографическая ссылка | D. P. Curran, H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2127 |
| Библиографическая ссылка | H. Josien, D. P. Curran, Tetrahedron, 1997, 53, 8881 |
| Библиографическая ссылка | M.-L. Bennasar, C. Juan, J. Bosch, Chem. Commun., 2000, 2459 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, C. F. Bridge, M. O. Cloonan, D. C. Leach, Synlett, 2001, 765 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, M. O. Cloonan, S. L. Krintel, W. R. Bowman, C. F. Bridge, P. Brookes, F. Aldabbagh, W. R. Bowman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2885, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1, Contemp. Org. Synth., 1997, 4, 261 |
| Библиографическая ссылка | M. Tokuyama, Y. Kaburagi, X. Chen, T. Fukuyama, J. D. Rainier, A. R. Kennedy, E. Chase, J. A. Murphy, K. A. Scott, R. S. Sinclair, C. Gonzalez Martin, A. R. Kennedy, N. Lewis, J. A. Murphy, K. A. Scott, R. S. Sinclair, N. Lewis, T. Fukuyama, X. Chen, G. Peng, Synthesis, 2000, 429, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6325, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2395, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7295, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3127 |
| Библиографическая ссылка | M. T. Lyon, S. Lawrence, D. J. Williams, Y. A. Jackson, Y. A. Jackson, M. T. Lyon, N. Townsend, K. Bellabe, F. Soltanik, E. Kashiyama, I. Hutchinson, M.-S. Chua, S. F. Stinson, L. R. Phillips, G. Kaur, E. A. Sausville, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, M. F. G. Stevens, I. Hutchinson, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 437, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 205, J. Med. Chem., 1999, 42, 4172, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 425 |
| Библиографическая ссылка | D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, N. J. Blumire, D. R. Fenwick, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5875, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6681 |
| Библиографическая ссылка | D. Melandri, P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, P. Spagnolo, R. A. Aitken, G. Burns, J. J. Morrison, Tetrahedron, 1999, 55, 12227, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9077, Tetrahedron, 1998, 54, 8207, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3937 |
| Библиографическая ссылка | D. Nanni, G. Calestani, R. Leardini, G. Zanardi, D. Nanni, P. Pareschi, C. Rizzoli, P. Sgarabotto, A. Tundo, I. Lenoir, M. L. Smith, P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, P. Spagnolo, Eur. J. Org. Chem., 2000, 707, Tetrahedron, 1995, 51, 9045, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 641, Tetrahedron, 1998, 54, 8207 |
| Библиографическая ссылка | C. M. Camaggi, R. Leardini, D. Nanni, G. Zanardi, Tetrahedron, 1998, 54, 5587 |
| Библиографическая ссылка | P. Double, G. Pattenden, O. Callaghan, C. Lampard, A. R. Kennedy, J. A. Murphy, N. Edwards, J. A. Macritchie, P. J. Parsons, Leading references: , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2005, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2225, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3605 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, M. J. Broadhurst, D. R. Coghlan, K. A. Lewis, W. R. Bowman, D. R. Coghlan, H. Shah, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6301, C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim., 2001, 4, 625, and references therein |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, P. T. Stephenson, A. R. Young, Tetrahedron, 1996, 52, 11445, and references therein |
| Библиографическая ссылка | G. K. Friestad, Review: , Tetrahedron, 2001, 57, 5461 |
| Библиографическая ссылка | A. G. Fallis, I. M. Brinza, Review: , Tetrahedron, 1997, 53, 17543 |
| Библиографическая ссылка | S. Z. Zard, Review: , Synlett, 1996, 1148 |
| Библиографическая ссылка | M.-H. Le Tadic-Biadatti, A.-C. Callier-Dublanchet, J. H. Horner, B. Quiclet-Sire, S. Z. Zard, M. Newcomb, J. Org. Chem., 1997, 62, 559 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, C. F. Bridge, P. Brookes, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8989 |
| Библиографическая ссылка | D. Griller, P. Schmid, K. U. Ingold, Can. J. Chem., 1979, 57, 831 |
| Библиографическая ссылка | P. Gros, Y. Fort, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3515 |
| Библиографическая ссылка | H. Liu, S.-B. Ko, H. Josien, D. P. Curran, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8917 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, C. F. Bridge, Synth. Commun., 1999, 29, 4051 |
| Библиографическая ссылка | I. Hagedorn, W. Hohler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1975, 14, 486 |
| Библиографическая ссылка | H. Keskin, R. E. Miller, F. F. Nord, L. H. Klemm, K. W. Gopinath, J. Org. Chem., 1951, 16, 199, J. Heterocycl. Chem., 1965, 2, 225 |
| Библиографическая ссылка | W. M. F Fabian, C. O. Kappe, V. A. Bakulev, J. Org. Chem., 2000, 65, 47 |
| Библиографическая ссылка | D. H. Hey, G. H. Jones, M. J. Perkins, D. H. Hey, G. H. Jones, M. J. Perkins, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1969, 1375, J. Chem. Soc. (C), 1971, 116 |
| Библиографическая ссылка | D. Crich, J.-T. Hwang, J. Org. Chem., 1998, 63, 2765 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, E. Mann, J. Parr, A. Studer, M. Bossart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2991, Radicals in Organic Synthesis, P. Renaud, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, p. 62 |
| Библиографическая ссылка | F. Aldabbagh, W. R. Bowman, E. Mann, A. M. Z. Slawin, Tetrahedron, 1999, 55, 8111 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Bowman, H. Heaney, B. M. Jordan, Tetrahedron, 1991, 47, 10119 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Howard, J. C. Tait, S. B. Tong, I. P. Beletskaya, A. S. Sigeev, V. A. Kuzmin, A. S. Tatikolov, Can. J. Chem., 1979, 57, 2761, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 107 |
| Библиографическая ссылка | M. Harendza, J. Junggebauer, K. Leà mann, W. P. Neumann, H. Tews, S. Kim, I. Y. Lee, J.-Y. Yoon, D. H. Oh, Synlett, 1993, 286, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5138 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Wani, A. W. Nicholas, M. E. Wall, J. Med. Chem., 1986, 29, 235 |
| Библиографическая ссылка | D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, N. A. Newman, D. R. Fenwick, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 961 |
| Библиографическая ссылка | J. T. Braunholtz, K. B. Mallion, F. G. Mann, J. Chem. Soc., 1962, 4346 |
| Библиографическая ссылка | F. Aldabbagh, W. R. Bowman, F. Aldabbagh, W. R. Bowman, F. Aldabbagh, W. R. Bowman, E. Mann, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3793, Tetrahedron, 1999, 55, 4109, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7937 |
| Библиографическая ссылка | R. Leardini, D. Nanni, P. Pareschi, A. Tundo, G. Zanardi, J. Org. Chem., 1997, 62, 8394 |
| Библиографическая ссылка | Y. Tominaga, H. Okuda, H. Mazume, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1245 |
| Библиографическая ссылка | F. Coulomb, M.-L. Roumestant, J. Gore, Bull. Soc. Chim. Fr., 1973, 3352 |
| Библиографическая ссылка | T. Kametani, H. Nomoto, H. Takoda, S. Takano, Tetrahedron, 1970, 26, 5753 |
| Библиографическая ссылка | T. Sakamoto, S. Kaneda, S. Nishimura, H. Yamanaka, Chem. Pharm. Bull., 1985, 2, 565 |
