| Автор | Pihlaja, Kalevi |
| Автор | Ovcharenko, Vladimir |
| Автор | Kolehmainen, Erkki |
| Автор | Laihia, Katri |
| Автор | Fabian, Walter M. F. |
| Автор | Dehne, Heinz |
| Автор | Perjéssy, Alexander |
| Автор | Kleist, Marion |
| Автор | Teller, Joachim |
| Автор | Šusteková, Zora |
| Дата выпуска | 2002 |
| dc.description | Sixteen 4-arylthiazol-2(3H)-ones (3) were synthesised by cyclisation of α-thiocyanatoacetophenones (1) in acid solution. They appear to prefer greatly the oxo tautomeric forms. In CCl4 solution an equilibrium between the free C.dbd;O bond and a â dimericâ hydrogen-bonded form exists in which the latter predominates. Several IR and NMR (<sup>1</sup>H, <sup>13</sup>C and <sup>15</sup>N) spectral properties are shown to correlate with Hammett Ï -values and/or atomic Mulliken charges and bond orders, the latter being estimated by PM3 or AM1 semiempirical methods. The electron-impact mass spectra were also recorded and the fragmentation mechanisms interpreted in terms of the energetics of the ionic species. In addition, the geometric and electronic properties of 4-phenylthiazol-2(3H)-one (3a) and the related benzothiazol-2(3H)-one (4) based on ab initio HF/6-31 G* calculations are compared with each other. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b106322g |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 329 |
| Последняя страница | 336 |
| Аффилиация | Pihlaja Kalevi; Department of Chemistry, University of Turku |
| Аффилиация | Ovcharenko Vladimir; Department of Chemistry, University of Turku |
| Аффилиация | Kolehmainen Erkki; Department of Chemistry, University of Jyväskylä |
| Аффилиация | Laihia Katri; Department of Chemistry, University of Jyväskylä |
| Аффилиация | Fabian Walter M. F.; Institute of Chemistry, Karl Franzens University |
| Аффилиация | Dehne Heinz; Department of Chemistry, University of Rostock |
| Аффилиация | Perjéssy Alexander; Department of Organic Chemistry and Institute of Chemistry, Faculty of Natural Sciences |
| Аффилиация | Kleist Marion; Department of Chemistry, University of Rostock |
| Аффилиация | Teller Joachim; Micromod Partikeltechnologie GmbH, Friedrich-Barnewitz-Str. 4 |
| Аффилиация | Å usteková Zora; Department of Organic Chemistry and Institute of Chemistry, Faculty of Natural Sciences |
| Выпуск | 2 |
| Библиографическая ссылка | N. Ergenc, G. Capan, Farmaco, Ed. Sci., 1994, 49, 133 |
| Библиографическая ссылка | V. Sutoris, A. Gaplovsky, V. Sekerka, Chem. Pap., 1993, 47, 260 |
| Библиографическая ссылка | A. Cimirri, S. Grasso, A.-M. Monforte, P. Monforte, M. Zappala, Farmaco, Ed. Sci., 1991, 46, 817 and 925 |
| Библиографическая ссылка | K. S. Dhami, S. S. Arora, K. S. Narang, J. Org. Chem., 1962, 27, 2147 |
| Библиографическая ссылка | R. Dyckerhoff, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1877, 10, 119 |
| Библиографическая ссылка | L. Arapides, Justus Liebigs Ann. Chem., 1888, 249, 7 |
| Библиографическая ссылка | S. P. Cornwell, P. T. Kaye, A. G. Kent, G. D. Meakins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2340 |
| Библиографическая ссылка | Y. Sanemitsu, S. Kawamura, Y. Tanabe, J. Org. Chem., 1992, 57, 1053 |
| Библиографическая ссылка | D. S. Bariana, H. S. Sachdev, K. S. Narang, J. Indian Chem. Soc., 1955, 32, 427 |
| Библиографическая ссылка | J. Teller, H.-J. Holdt, H. Dehne, Z. Chem., 1989, 29, 446 |
| Библиографическая ссылка | A. Perjéssy, D. Rasala, D. Loos, D. Piorun, Monatsh. Chem., 1997, 128, 871 |
| Библиографическая ссылка | Hu Geng Yuan, Ye Hua Hua, P. KoiÅ¡, N. Prónayová, Liu Quing, A. Perjéssy, Heterocycl. Commun., 1998, 4, 39 |
| Библиографическая ссылка | E. Kolehmainen, K. Lappalainen, A. Perjéssy, M. Lácová, W. M. F. Fabian, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 511 |
| Библиографическая ссылка | A. Perjéssy, K. Bowden, W. M. F. Fabian, O. Hritzová, N. Prónayová, Z. Å usteková, A. Al. Najjar, Monatsh. Chem., 1999, 130, 515, and references therein |
| Библиографическая ссылка | A. Perjéssy, J. B. F. N. Engberts, Monatsh. Chem., 1995, 126, 871 |
| Библиографическая ссылка | J. B. F. N. Engberts, G. R. Famini, A. Perjéssy, L. Y. Wilson, J. Phys. Org. Chem., 1998, 11, 261 |
| Библиографическая ссылка | M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902 |
| Библиографическая ссылка | J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem., 1989, 10, 209 and 221 |
| Библиографическая ссылка | J. Baker, J. Comput. Chem., 1986, 7, 385 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Pople, A. P. Scott, M. W. Wong, L. Radom, Isr. J. Chem., 1993, 33, 345 |
| Библиографическая ссылка | A. Bax, R. H. Griffey, B. L. Hawkins, J. Magn. Reson., 1983, 55, 301 |
| Библиографическая ссылка | A. Bax, S. Subramanian, J. Magn. Reson., 1986, 67, 565 |
| Библиографическая ссылка | A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 2093 |
