| Автор | Malik, Sudip |
| Автор | Maji, Samir K. |
| Автор | Banerjee, Arindam |
| Автор | Nandi, Arun K. |
| Дата выпуска | 2002 |
| dc.description | A new terminally protected synthetic tripeptide with noncoded amino acids, tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl-α-aminoisobutyryl-β-alanyl methyl ester, is synthesized. The product is characterized by <sup>1</sup>H NMR and DQF COSY NMR data. This tripeptide produces thermoreversible gels in 1,2-dichlorobenzene (DCB) at room temperature (30 °C). The morphology of the dried gels is studied using optical microscopy, scanning electron microscopy (SEM) and transmission electron microscopy (TEM). The micrographs show the presence of both rod like morphology and liquidâ liquid phase separated morphology in the gels. Thermal study by differential scanning calorimeter (DSC-7) indicates the presence of a reversible first order phase transition during heating and cooling processes. Wide-angle X-ray scattering (WAXS) and electron diffraction experiments indicate the presence of polycrystalline materials in the gel and the crystal structure of the gel is almost the same as that of the pure tripeptide. Solvent subtracted Fourier transformed infra-red (FT-IR) study indicates that in the sol state there are free Nâ H and intramolecular hydrogen bonded Nâ H stretching vibrations at 3440 and 3375 cm<sup>â 1</sup>, respectively. In the gel state both these vibrations shifted to 3325 and 3309 cm<sup>â 1</sup>, respectively. The phase diagram of these gels, determined from both the DSC method and visually, indicates the tripeptideâ DCB complexation with singular point characteristics. An attempt is made to understand the gelation mechanism of this system by measuring the gelation rate (tâ 1gel) using the test tube tilting method. The gelation rate (tâ 1gel) is expressed as tâ 1gel â f(C)f(T) and the analysis of the concentration function f(C) at a particular temperature indicates that the gelation process obeys the three dimensional percolation mechanism. The microscopic mechanism of the gelation process is explored from the temperature function f(T) of the gelation rate at a particular concentration expressing f(T) in two different forms: (I) for fibrillar (rod like) crystallization and (II) for spinodal decomposition. A tentative structure of the tripeptide in the gel state has been proposed by molecular modeling using the MMX program. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | A synthetic tripeptide as organogelator: elucidation of gelation mechanismElectronic supplementary information (ESI) available: the 500 MHz 1-D 1H NMR spectrum, the 500 MHz 1H–1H DQF COSY spectrum of the tripeptide in CDCl3 and the MALDI-MS spectrum of the tripeptide. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b111598g/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b111598g |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 1177 |
| Последняя страница | 1186 |
| Аффилиация | Malik Sudip; Polymer Science Unit, Indian Association for the Cultivation of Science |
| Аффилиация | Maji Samir K.; Department of Biological Chemistry, Indian Association for the Cultivation of Science |
| Аффилиация | Banerjee Arindam; Department of Biological Chemistry, Indian Association for the Cultivation of Science |
| Аффилиация | Nandi Arun K.; Polymer Science Unit, Indian Association for the Cultivation of Science |
| Выпуск | 6 |
| Библиографическая ссылка | J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2263 |
| Библиографическая ссылка | F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, R. Hulst, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J., 2000, 6, 2633 |
| Библиографическая ссылка | J. H. van Esch, F. S. Schoonbeek, M. de Loos, H. Kooijman, A.-L. Spek, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Eur. J., 1999, 5, 537 |
| Библиографическая ссылка | P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev., 1997, 97, 3133 |
| Библиографическая ссылка | T. D. Clark, L. K. Buehler, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 651 |
| Библиографическая ссылка | D. Philip, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1154 |
| Библиографическая ссылка | O. Gronawald, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1933 |
| Библиографическая ссылка | J. H. Jung, M. Amaike, K. Nakashima, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1938 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Vollmer, T. D. Clark, C. Steinem, M. R. Ghadiri, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1598 |
| Библиографическая ссылка | S. Mal, A. K. Nandi, Polymer, 1998, 30, 6301 |
| Библиографическая ссылка | A. K. Dikshit, A. K. Nandi, Macromolecules, 1998, 31, 8886 |
| Библиографическая ссылка | K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shirai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1949 |
| Библиографическая ссылка | R. J. H. Hafkamp, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. Org. Chem., 1999, 64, 412 |
| Библиографическая ссылка | Y.-C. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5542 |
| Библиографическая ссылка | S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173 |
| Библиографическая ссылка | D. H. Appella, L. A. Chistianson, D. A. Klein, D. R. Powell, Y. Huang, S. H. Gellman, Nature, 1997, 387, 381 |
| Библиографическая ссылка | X. Wang, J. F. Espinosa, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4821 |
| Библиографическая ссылка | S. Abele, D. Guichard, D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 2141 |
| Библиографическая ссылка | D. H. Appella, L. A. Chistianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6206 |
| Библиографическая ссылка | Y. J. Chung, B. R. Huck, L. A. Christianson, H. E. Stanger, S. Krauthauser, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3995 |
| Библиографическая ссылка | D. Seebach, S. Abele, K. Gademan, B. Jaun, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1595 |
| Библиографическая ссылка | M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee, N. Jhazanovich, Nature, 1993, 366, 324 |
| Библиографическая ссылка | M. R. Ghadiri, J. R. Granja, L. K. Buchler, Nature, 1994, 369, 301 |
| Библиографическая ссылка | H. S. Kim, J. D. Hartgerink, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4417 |
| Библиографическая ссылка | D. Raganathan, V. Haridas, S. Kumar, A. Thomas, K. P. Madhusudanam, R. Nagraj, A. C. Kumar, A. V. S. Sarma, I. L. Karle, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8448 |
| Библиографическая ссылка | D. Ranganathan, V. Haridas, R. Gilardi, I. L. Karle, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10793 |
| Библиографическая ссылка | S. Mal, A. K. Nandi, Langmuir, 1998, 14, 2238 |
| Библиографическая ссылка | A. K. Dikshit, A. K. Nandi, Macromolecules, 2000, 33, 2616 |
| Библиографическая ссылка | I. L. Karle, A. Banerjee, S. Bhattacharyya, P. Balaram, Biopolymers, 1996, 38, 515 |
| Библиографическая ссылка | A. Banerjee, S. Datta, A. Pramanik, N. Shamala, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9477 |
| Библиографическая ссылка | H. M. Tan, A. Hiltner, A. Moet, E. Baer, Macromolecules, 1983, 16, 28 |
| Библиографическая ссылка | A. Prasad, L. Mandelkern, Macromolecules, 1990, 23, 5041 |
| Библиографическая ссылка | M. Ohkura, T. Kaniaya, K. Kaji, Polymer, 1992, 33, 5044 |
| Библиографическая ссылка | J. W. Cho, H. Y. Song, S. Y. Kim, Polymer, 1993, 34, 1024 |
| Библиографическая ссылка | S. Mal, P. Maiti, A. K. Nandi, Macromolecules, 1995, 28, 2371 |
| Библиографическая ссылка | S. Malik, T. Jana, A. K. Nandi, Macromolecules, 2001, 34, 275 |
| Библиографическая ссылка | T. Jana, A. K. Nandi, Langmuir, 2000, 16, 3141 |
| Библиографическая ссылка | C. Daniel, C. Dammer, J. M. Guenet, Polym. Commun., 1994, 35, 4243 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Guenet, G. B. Mckenna, Macromolecules, 1998, 21, 1752 |
| Библиографическая ссылка | A. J. Pennings, J. Polym. Sci., Polym. Symp., 1977, 59, 55 |
| Библиографическая ссылка | J. D. Hoffman, J. J. Weeks, J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.), 1962, 66, 13 |
| Библиографическая ссылка | D. Asnaghi, M. Cigilo, A. Bossi, P. G. Righetti, J. Chem. Phys., 1995, 102, 9376 |
| Библиографическая ссылка | R. Bansil, J. Lal, B. L. Carvalho, Polymer, 1992, 33, 2961 |
| Библиографическая ссылка | H. Takeshita, T. Kanaya, K. Nishida, K. Kaji, Macromolecules, 1999, 32, 7815 |
| Библиографическая ссылка | J. W. Cahn, J. Chem. Phys., 1965, 42, 93 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Van Aartsen, Eur. Polym. J., 1970, 6, 919 |
