| Автор | Ryu, Zoon Ha |
| Автор | Shin, Song Hee |
| Автор | Lee, Jong Pal |
| Автор | Lim, Gui Taek |
| Автор | Bentley, T. William |
| Дата выпуска | 2002 |
| dc.description | Kinetic data for solvolyses of α-methylthioacetyl chloride, phenylthioacetyl chloride and thiophene-2-acetyl chloride in at least 33 aqueous solvent systems including 2,2,2-trifluoroethanolâ ethanol solvent were determined at 10 °C by a conductimetric method, and their rates of solvolyses were correlated using Grunwaldâ Winstein type equations with the ionizing power parameter (YCl: based on the solvolyses of 1-adamantyl chloride) and the nucleophilicity parameter (NT). Kinetic solvent isotope effects (KSIEs) in water and methanol were investigated for the above compounds and in methanol also for phenyl, diphenyl, and trimethylacetyl and isobutyryl chlorides. The results show similar absolute rate constants, similar large amounts of nucleophilic solvent assistance, but different KSIE values (explained by general base catalysis). |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Kinetic solvent isotope effects and correlations of rates of solvolyses for α-methylthio and other substituted acetyl chloridesElectronic supplementary information (ESI) available: Tables S1–S3. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b202664n/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b202664n |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 1283 |
| Последняя страница | 1287 |
| Аффилиация | Ryu Zoon Ha; Department of Chemistry, Dong-Eui University |
| Аффилиация | Shin Song Hee; Department of Chemistry, Dong-Eui University |
| Аффилиация | Lee Jong Pal; Department of Chemistry, Dong-A University |
| Аффилиация | Lim Gui Taek; Department of Chemistry, Dong-A University |
| Аффилиация | Bentley T. William; Department of Chemistry, Swansea University |
| Выпуск | 7 |
| Библиографическая ссылка | R. E. Robertson, Prog. Phys. Org. Chem., 1963, 4, 213, (especially 251â 261) |
| Библиографическая ссылка | V. Gold, S. Grist, J. Chem. Soc. B, 1971, 2285 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, I. Lee, J. Oh, K. Yang, T. W. Bentley, J. Phys. Org. Chem., 1993, 6, 223 |
| Библиографическая ссылка | I. Lee, H. J. Koh, Y. S. Park, H. W. Lee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1575 |
| Библиографическая ссылка | S. Chang, H. J. Koh, B.-S. Lee, I. Lee, J. Org. Chem., 1995, 60, 7760 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, I. S. Koo, S. J. Norman, J. Org. Chem., 1991, 56, 1604 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, G. Llewellyn, Z. H. Ryu, J. Org. Chem., 1998, 63, 4654 |
| Библиографическая ссылка | S. L. Johnson, Adv. Phys. Org. Chem., 1967, 5, 237 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, R. O. Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 2351 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, R. O. Jones, I. S. Koo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 753 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, K. Yang, K. Kang, I. Lee, T. W. Bentley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1179 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, D. Ebdon, G. Llewellyn, M. H. Abduljaber, B. Miller, D. N. Kevill, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3819 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, S. K. An, K. Yang, H. J. Koh, M. H. Choi, I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 2001, 22, 842 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, T. W. Bentley, D. H. Kang, I. Lee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 175 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, J. S. Lee, K. Yang, K. Kang, I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 1999, 20, 573 |
| Библиографическая ссылка | K. H. Yew, H. J. Koh, H. W. Lee, I. Lee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 2263 |
| Библиографическая ссылка | J. B. Kyong, B.-C. Park, C.-B. Kim, D. N. Kevill, J. Org. Chem., 2000, 65, 8051 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, G. Llewellyn, J. A. McAlister, J. Org. Chem., 1996, 61, 7927 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1721 |
| Библиографическая ссылка | A. Queen, D. N. Kevill, M. J. D'Souza, Can. J. Chem., 1967, 45, 1619, ; see also , J. Org. Chem., 1998, 63, 2120 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. W. Bond, M. J. D'Souza, J. Org. Chem., 1997, 62, 7869 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, Can. J. Chem., 1999, 77, 1118 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, J.-P. Dau-Schmidt, G. Llewellyn, H. Mayr, J. Org. Chem., 1992, 57, 2387 |
| Библиографическая ссылка | K. T. Liu, H. C. Sheu, H. I. Chen, P. F. Chiu, C. R. Hu, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3611 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, N. H. J. Ismail, M. J. D'Souza, J. Org. Chem., 1994, 59, 6303 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, G. Llewellyn, Prog. Phys. Org. Chem., 1990, 17, 121 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, S. W. Anderson, J. Org. Chem., 1991, 56, 1845 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Chem. Res. (S), 1993, 174 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, C. S. Shim, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1659 |
| Библиографическая ссылка | E. K. Euranto, R. S. Leimu, P. H. Daum, D. F. Nelson, Acta Chem. Scand., 1966, 20, 2028, ; see also , Anal. Chem., 1973, 45, 463 |
| Библиографическая ссылка | M. Charton, Prog. Phys. Org. Chem., 1981, 13, 119 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, C.-B. Kim, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1988, 1353 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, P. H. Daum, R. Sapre, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 963 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, G. E. Carter, H. C. Harris, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1985, 983 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, I. S. Koo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1385 |
| Библиографическая ссылка | B. D. Song, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8470 |
| Библиографическая ссылка | I. Lee, D. D. Sung, T. S. Uhm, Z. H. Ryu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1697 |
| Библиографическая ссылка | L. Garcia-Rio, J. R. Leis, J. A. Moreira, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10325 |
| Библиографическая ссылка | Z. H. Ryu, C.-S. Ju, D. D. Sung, N. C. Sung, T. W. Bentley, Bull. Korean Chem. Soc., 2002, 23, 123 |
| Библиографическая ссылка | L. T. Kanerva, E. K. Euranto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 441 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 240 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, T. W. Bentley, G. Llewellyn, K. Yang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 1175 |
| Библиографическая ссылка | F. L. Schadt, T. W. Bentley, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 7667 |
| Библиографическая ссылка | A. Mooradian, C. J. Cavallito, A. J. Bergman, E. J. Lawson, C. M. Suter, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3372 |
| Библиографическая ссылка | E. A. Guggenheim, Philos. Mag., 1926, 2, 538 |
