| Автор | Dormann, Jörg |
| Автор | Ruoff, Andreas |
| Автор | Schatz, Jürgen |
| Автор | Vysotsky, Myroslav O. |
| Автор | Böhmer, Volker |
| Дата выпуска | 2001 |
| dc.description | Structural models for self-assembled dimers composed of two urea calix[4]arenes which entrap benzene or cyclohexane are developed using Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. Based on the hostâ guest ratio determined by <sup>1</sup>H NMR spectroscopy in solution, and confirmed for the solid state by a thermogravimetric analysis, it is possible to prove by a comparison of the FTIR data of host, guest, complex and model compounds, that the capsule is held together by a cyclic array of weak and strong hydrogen bonds between the urea units attached at the wide rim of the calixarenes. The dimerization of the two urea units leads to a loss of symmetry, and an averaged C4 symmetrical arrangement is probable. Guest molecules, such as benzene or cyclohexane, are enclosed inside the container rotating fast on the IR timescale around a longitudinal axis of the guest. From the observed splitting of absorption bands upon dimerization and inclusion it follows that either two crystallographically independent types of capsules exist in the crystal lattice or that the guests are occupying two major orientations in the capsule. As indicated by a higher complexation induced shift for cyclohexane, this guest exhibits a tighter interaction with the host molecules compared to benzene. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Vibrational spectroscopy of a tetraureidocalix[4]arene based molecular capsuleElectronic supplementary information (ESI) available: three tables containing fully assigned IR data of tetraureido calix[4]arene 1, its complex with cyclohexane and benzene, and the corresponding model substances 2–5 as well as 1H NMR spectra of the capsules 1·C6H6·1 and 1·C6H12·1 in solution. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b108055p/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b108055p |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 83 |
| Последняя страница | 87 |
| Аффилиация | Dormann Jörg; Section of Vibrational Spectroscopy, Albert-Einstein-Allee 11 |
| Аффилиация | Ruoff Andreas; Section of Vibrational Spectroscopy, Albert-Einstein-Allee 11 |
| Аффилиация | Schatz Jürgen; Division of Organic Chemistry I, Albert-Einstein-Allee 11 |
| Аффилиация | Vysotsky Myroslav O.; Fachbereich Chemie und Pharmazie, Abteilung Lehramt Chemie |
| Аффилиация | Böhmer Volker; Fachbereich Chemie und Pharmazie, Abteilung Lehramt Chemie |
| Выпуск | 1 |
| Библиографическая ссылка | Z. Zhong, A. Ikeda, M. Ayabe, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Org. Chem., 2001, 66, 1002 |
| Библиографическая ссылка | N. Cuminetti, M. H. K. Ebbing, P. Prados, J. de Mendoza, E. Dalcanale, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 527 |
| Библиографическая ссылка | Y. L. Cho, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9868 |
| Библиографическая ссылка | A. Shivanyuk, V. Böhmer, E. F. Paulus, A. Shivanyuk, V. Böhmer, E. F. Paulus, Angew. Chem., 1999, 111, 3091, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 2906 |
| Библиографическая ссылка | M. O. Vysotsky, I. Thondorf, V. Böhmer, M. O. Vysotsky, I. Thondorf, V. Böhmer, Angew. Chem., 2000, 112, 1309, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1264 |
| Библиографическая ссылка | O. Mogck, E. F. Paulus, V. Böhmer, I. Thondorf, W. Vogt, Chem. Commun., 1996, 2533 |
| Библиографическая ссылка | M. O. Vysotsky, V. Böhmer, Org. Lett., 2000, 2, 3571 |
| Библиографическая ссылка | M. O. Vysotsky, I. Thondorf, V. Böhmer, Chem. Commun., 2001, 1890 |
| Библиографическая ссылка | O. Mogck, M. Pons, V. Böhmer, W. Vogt, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5706 |
| Библиографическая ссылка | N. Chopra, R. G. Chapman, Y. F. Chuang, J. C. Sherman, E. E. Burnell, J. M. Polson, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 4127 |
| Библиографическая ссылка | C. A. Schalley, R. K. Castellano, M. S. Brody, D. M. Rudkevich, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4568 |
| Библиографическая ссылка | J. Schatz, F. Schildbach, A. Lentz, S. Rastätter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 75 |
| Библиографическая ссылка | J. Schatz, F. Schildbach, A. Lentz, S. Rastätter, J. Schilling, J. Dormann, A. Ruoff, T. Debaerdemaeker, Z. Naturforsch., Teil B, 2000, 55, 213 |
| Библиографическая ссылка | J. Schatz, A. C. Backes, H.-U. Siehl, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 609 |
| Библиографическая ссылка | B. T. G. Lutz, G. Astarloa, J. H. van der Maas, R. G. Janssen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Vib. Spectrosc., 1995, 10, 29 |
| Библиографическая ссылка | J. W. M. Nissink, H. Boerrigter, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. H. van der Maas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1671 |
| Библиографическая ссылка | J. W. M. Nissink, H. Boerrigter, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. H. van der Maas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2541 |
| Библиографическая ссылка | J. W. M. Nissink, H. Boerrigter, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. H. van der Maas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2623 |
| Библиографическая ссылка | B. Paci, G. Amoretti, G. Arduini, G. Ruani, S. Shinkai, T. Suzuki, Phys. Rev. B: Condens. Matter, 1997, 55, 5566 |
| Библиографическая ссылка | R. G. Janssen, W. Verboom, B. T. G. Lutz, J. H. van der Maas, M. Maczka, J. P. M. van Duynhoven, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1869 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Kanters, A. Schouten, E. Steinwender, J. H. van der Maas, L. C. Groenen, D. N. Reinhoudt, J. Mol. Struct., 1992, 269, 49 |
| Библиографическая ссылка | B. Brzezinski, H. Urjasz, G. Zundel, J. Phys. Chem., 1996, 100, 9021 |
| Библиографическая ссылка | L. Frkanec, A. Visnjevac, B. Kojic-Prodic, M. Zinic, Chem. Eur. J., 2000, 6, 442 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Rudkevich, Chem. Eur. J., 2000, 6, 2679 |
| Библиографическая ссылка | W. C. Moreira, P. J. Dutton, R. Aroca, Langmuir, 1994, 10, 4148 |
| Библиографическая ссылка | J. W. M. Nissink, J. H. van der Maas, Appl. Spectrosc., 1999, 53, 528 |
| Библиографическая ссылка | J. Dormann, A. Ruoff, J. Schatz, O. Middel, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Phys. Org. Chem., 2001, 14, 707 |
| Библиографическая ссылка | H. Takahashi, T. Shimanouchi, J. Mol. Spectrosc., 1964, 13, 43 |
| Библиографическая ссылка | O. Mogck, V. Böhmer, W. Vogt, Tetrahedron, 1996, 52, 8489 |
