| Автор | Sengar, Raghvendra S. |
| Автор | Nemykin, Victor N. |
| Автор | Basu, Partha |
| Дата выпуска | 2003 |
| dc.description | A large number of para-substituted benzene thiols and the corresponding disulfides were synthesized and characterized by <sup>1</sup>H NMR, <sup>13</sup>C NMR, and IR spectroscopies. Geometries of all sixteen thiols and fourteen disulfide compounds were optimized at the B3LYP/6-31G(d) level, while the electronic structure and the <sup>13</sup>C isotropic shifts were calculated by ab initio Hartree-Fock method coupled with the Gauge-Independent Atomic Orbital (GIAO) algorithm and a 6-31+G(d,p) basis set. The calculated <sup>13</sup>C NMR isotropic shifts exhibit admirable agreement (δ rmsd â ¼4.6 ppm) with the experimental data. The chemical shift of para-substituted carbon showed a linear correlation with Hammett constants (Ï p and Ï p<sup>+</sup>). Using this methodology the Ï p<sup>+</sup> constants for the dendritic ligands have been estimated to be 0.25 and 0.24 for 2(n) and 2(o), respectively. In addition, the NBO charges on the sulfur atoms shows a latent response with the Ï p<sup>+</sup> parameter. The atomic charge on the thiophenolato sulfur is invariant with the electron withdrawing ability of the substituents, however, the charge increases with increasing electron-withdrawing power. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Electronic properties of para-substituted thiophenols and disulfides from 13C NMR spectroscopy and ab initio calculations: relations to the Hammett parameters and atomic chargesElectronic supplementary information (ESI) available: all characterization data are tabulated in Table S1. A figure showing the dependence of the natural charge of the C1 atom of the disulfides on the 13C NMR chemical shift is also provided. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b300048f/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b300048f |
| Electronic ISSN | 1369-9261 |
| Print ISSN | 1144-0546 |
| Журнал | New Journal of Chemistry |
| Том | 27 |
| Первая страница | 1115 |
| Последняя страница | 1123 |
| Аффилиация | Sengar Raghvendra S.; Department of Chemistry and Biochemistry, Duquesne University |
| Аффилиация | Nemykin Victor N.; Department of Chemistry and Biochemistry, Duquesne University |
| Аффилиация | Basu Partha; Department of Chemistry and Biochemistry, Duquesne University |
| Выпуск | 7 |
| Библиографическая ссылка | R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem Rev., 1996, 96, 2239 |
| Библиографическая ссылка | H. Ogino, S. Inomata, H. Tobita, Chem. Rev., 1998, 98, 2093 |
| Библиографическая ссылка | D. Coucouvanis, D. Swenson, N. C. Baenziger, C. Murphy, D. G. Holah, N. Sfarnas, A. Simopoulos, A. Kostikas, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 3350 |
| Библиографическая ссылка | R. H. Holm, W. D. Phillips, B. A. Averill, J. J. Mayerle, T. Herskovitz, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2109 |
| Библиографическая ссылка | J. R. Bradbury, A. F. Masters, A. C. McDonell, A. A. Brunette, A. M. Bond, A. G. Wedd, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1959 |
| Библиографическая ссылка | C. B. Gorman, B. L. Parkhurst, W. Y. Su, K.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1141 |
| Библиографическая ссылка | C. B. Gorman, J. C. Smith, M. W. Hager, B. L. Parkhurst, H. S-. Gracz, C. A. Haney, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9958 |
| Библиографическая ссылка | S. Mondal, P. Basu, Inorg. Chem., 2001, 40, 192 |
| Библиографическая ссылка | A. G. Larsen, A. H. Holm, M. Roberson, K. Daasbjerg, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1723 |
| Библиографическая ссылка | C. P. Andrieux, P. Hapiot, J. Pinson, J.-M. Savéant, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7783 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Hasford, C. J. Rizzo, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2251 |
| Библиографическая ссылка | K. Pihlaja, V. Ovcharenko, E. Kolehmainen, K. Laihia, W. M. F. Fabian, H. Dehne, A. Perjessy, M. Kleist, J. Teller, Z. Sustekova, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 329 |
| Библиографическая ссылка | J. Elguero, M. Gil, N. Iza, C. Pardo, M. Ramos, Appl. Spectrosc., 1995, 49, 8, 1111 |
| Библиографическая ссылка | T. Elder, J. Mol. Struct. (Theochem), 2000, 505, 257 |
| Библиографическая ссылка | X. P. Xu, D. A. Case, J. Biomolec. NMR, 2001, 21, 321 |
| Библиографическая ссылка | E. Oldfield, J. Biomolec. NMR, 1995, 5, 217 |
| Библиографическая ссылка | A. C. de Dios, J. G. Pearson, E. Oldfield, Science, 1993, 260, 1491 |
| Библиографическая ссылка | T. Tanuma, J. Irisawa, K. Ohnishi, J. Fluorine Chem., 2000, 102, 205 |
| Библиографическая ссылка | H. Sun, L. K. Sanders, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5486 |
| Библиографическая ссылка | R. H. Halvin, D. D. Laws, H. L. Bitter, L. K. Sanders, H. Sun, J. S. Grimley, D. E. Wemmer, A. Pines, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 10â 362 |
| Библиографическая ссылка | R. H. Halvin, H. Le, D. D. Laws, A. C. deDios, E. Oldfield, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11â 951 |
| Библиографическая ссылка | W. J. Hehre, R. W. Taft, R. D. Topsom, Prog. Phys. Org. Chem., 1976, 12, 159 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 1955, 23, 1833 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 1955, 23, 1841 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 1955, 23, 2338 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 1955, 23, 2343 |
| Библиографическая ссылка | H. Rosenberg, J. F. Olsen, J. M. Howell, J. Mol. Struct., 1978, 48, 249 |
| Библиографическая ссылка | A. F. Schreiner, T. L. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 3366 |
| Библиографическая ссылка | M. Turki, C. Daniel, S. Zalis, A. Vlcek, Jr., J. van Slageren, D. J. Stufkens, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11â 431 |
| Библиографическая ссылка | W. H. Gmeiner, J. C. Facelli, Biopolymers, 1996, 38, 573 |
| Библиографическая ссылка | R. Santamaria, G. Cocho, L. Corona, E. González, Chem. Phys., 1998, 227, 317 |
| Библиографическая ссылка | E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, J. Mol. Struct. (Theochem), 1988, 169, 41 |
| Библиографическая ссылка | A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899 |
| Библиографическая ссылка | M. A. McAllister, T. T. Tidwell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2239 |
| Библиографическая ссылка | K. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165 |
| Библиографическая ссылка | N. Ueyama, T. Okamura, Y. Yamada, J. Org. Chem., 1995, 60, 4893 |
| Библиографическая ссылка | J. I. P. Stewart, J. Comput. Aided Mol. Des., 1990, 4, 1 |
| Библиографическая ссылка | A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648 |
| Библиографическая ссылка | C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785 |
| Библиографическая ссылка | R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724 |
| Библиографическая ссылка | W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257 |
| Библиографическая ссылка | K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251 |
| Библиографическая ссылка | R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789 |
| Библиографическая ссылка | T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R. Schleyer, J. Comput. Chem., 1983, 4, 294 |
| Библиографическая ссылка | L. Field, R. B. Barbee, J. Org. Chem., 1969, 34, 36 |
| Библиографическая ссылка | X. Wu, R. D. Rieke, L. Zhu, Synth. Commun., 1996, 26, 191 |
| Библиографическая ссылка | E. Wenschuh, M. Heydenreich, R. Runge, S. Fischer, Sulfur Lett., 1988, 8, 251 |
| Библиографическая ссылка | L. Field, Y. H. Khim, J. Org. Chem., 1972, 37, 2710 |
| Библиографическая ссылка | R. H. Cragg, A. F. Weston, Tetrahedron Lett., 1973, 655 |
| Библиографическая ссылка | O. Atsuhiro, S. Yokoyama, K. Soai, Synth. Commun., 1986, 16, 819 |
| Библиографическая ссылка | R. Benassi, G. L. Fiandri, F. Taddei, J. Mol. Struct., 1997, 418, 127 |
| Библиографическая ссылка | T. Kamisuki, C. Hirose, J. Mol. Struct., 2000, 531, 51 |
| Библиографическая ссылка | R. Fournier, A. E. DePristo, J. Chem. Phys., 1992, 96, 1183 |
| Библиографическая ссылка | M. Honda, M. Tajima, J. Mol. Struct., 1986, 136, 93 |
| Библиографическая ссылка | M. R. Spirlet, G. van den Bossche, O. Dideberg, L. Dupont, Acta Crystal. Sect. B, 1979, 35, 202 |
| Библиографическая ссылка | M. Sacerdoti, G. Gilli, P. Domiano, Acta Crystal. Sect. B, 1975, 31, 327 |
| Библиографическая ссылка | Z. Zhang, F. Wang, S. Li, Huaxue Xuebao, 1984, 42, 650 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Evans, D. L. Hughes, G. J. Leigh, G. Garcia, M. D. Santana, Acta Crystallogr. Sect. C, 1993, 49, 905 |
| Библиографическая ссылка | A. T. Ung, R. Bishop, D. C. Craig, I. G. Dance, M. L. Scudder, Chem. Mater., 1994, 6, 1269 |
| Библиографическая ссылка | A. D. V. Hardy, J. J. McKendrick, D. D. MacNicol, D. R. Wilson, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1979, 729 |
| Библиографическая ссылка | M. T. Ashby, Inorg. Chem., 1995, 34, 5429 |
| Библиографическая ссылка | H. Lumbroso, J.-M. Catel, G. Le Coustumer, C. G. Andrieu, J. Mol. Struct., 1999, 513, 201 |
| Библиографическая ссылка | K. Daasbjerg, H. Jensen, R. Benassi, F. Taddei, S. Antonello, A. Gennaro, F. Maran, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1750 |
| Библиографическая ссылка | H. Lumbroso, J.-M. Catel, G. L. Coustumer, C. G. Andrieu, J. Mol. Struct, 1999, 513, 201 |
| Библиографическая ссылка | C. P. Andrieux, P. Hapiot, J. Pinson, J.-M. Saveant, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7783 |
| Библиографическая ссылка | T. Elder, K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Mol. Struct. (Theochem), 2000, 505, 257, 267, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251, 8260 |
| Библиографическая ссылка | G. Zheng, J. Hu, X. Zhang, L. Shen, C. Ye, G. A. Webb, J. Mol. Struct. (Theochem), 1998, 428, 283, 286 |
| Библиографическая ссылка | H. P. Lüthi, J. H. Ammeter, J. Almlöf, K. Faegri, J. Chem. Phys., 1982, 77, 2002 |
| Библиографическая ссылка | J. B. Collins, A. Streitwieser, J. Comput. Chem., 1980, 1, 81 |
| Библиографическая ссылка | B. L. Westcott, N. E. Gruhn, J. H. Enemark, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3382 |
