| Автор | Hodgson, David M. |
| Автор | Stent, Matthew A. H. |
| Автор | Štefane, Bogdan |
| Автор | Wilson, Francis X. |
| Дата выпуска | 2003 |
| dc.description | A screen of external chiral ligands has led to enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of 3,4-epoxytetrahydrofuran 1 with n-BuLi to give 3-methyleneheptane-1,2-diol 3 in 75% yield and 55% ee in the presence of bisoxazoline 10, and in up to 60% ee in the presence of (â )-sparteine 2. Extending the alkylative double ring-opening reaction to epoxides derived from oxabicyclo[n.2.1]alkenes (n = 2, 3) results in the formation of cycloalkenediols, which, when carried out in the presence of (â )-sparteine 2 affords products in up to 85% ee. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides derived from cyclic allylic ethers: synthesis of enantioenriched unsaturated diolsElectronic supplementary information (ESI) available: the preparation and characterisation of derivatives for ee determinations. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212404a/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b212404a |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 1 |
| Первая страница | 1139 |
| Последняя страница | 1150 |
| Аффилиация | Hodgson David M.; Dyson Perrins Laboratory, Department of Chemistry, University of Oxford |
| Аффилиация | Stent Matthew A. H.; Dyson Perrins Laboratory, Department of Chemistry, University of Oxford |
| Аффилиация | Å tefane Bogdan; Dyson Perrins Laboratory, Department of Chemistry, University of Oxford |
| Аффилиация | Wilson Francis X.; Roche Discovery (Welwyn) |
| Выпуск | 7 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Willis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1765, 1784 |
| Библиографическая ссылка | K. Mikami, A. Yoshida, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2002, 60, 732, 739 |
| Библиографическая ссылка | E. Schoffers, A. Golebiowski, C. R. Johnson, Tetrahedron, 1996, 52, 3769, 3826 |
| Библиографическая ссылка | E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 421, 431 |
| Библиографическая ссылка | P. O'Brien, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1439, 1458 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, G. P. Lee, R. E. Marriott, A. J. Thompson, R. Wisedale, J. Witherington, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2151, 2161 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, I. D. Cameron, M. Christlieb, R. Green, G. P. Lee, L. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2161, 2174 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, C. R. Maxwell, I. R. Matthews, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1847, 1850 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, E. Gras, Synthesis, 2002, 1625, 1642 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, M. A. H. Stent, F. X. Wilson, Org. Lett., 2001, 3, 3401, 3403 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, M. A. H. Stent, F. X. Wilson, Synthesis, 2002, 1445, 1453 |
| Библиографическая ссылка | A. N. Kasatkin, R. J. Whitby, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5275, 5280 |
| Библиографическая ссылка | P. Kocienski, C. Barber, Pure Appl. Chem., 1990, 62, 1933, 1940 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, C. R. Maxwell, T. J. Miles, E. Paruch, M. A. H. Stent, I. R. Matthews, F. X. Wilson, J. Witherington, Preliminary communication:, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4313, 4316, corrigendum, 41 |
| Библиографическая ссылка | J. F. Remenar, B. L. Lucht, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5567, 5572 |
| Библиографическая ссылка | M. Larchevêque, Y. Petit, Synthesis, 1986, 60, 64 |
| Библиографическая ссылка | K. Tomioka, Synthesis, 1990, 541, 549 |
| Библиографическая ссылка | D. Hoppe, T. Hense, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 2282, 2316 |
| Библиографическая ссылка | A. Basu, S. Thayumanavan, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 716, 7386 |
| Библиографическая ссылка | E.-U. Würthwein, K. Behrens, D. Hoppe, Chem. Eur. J., 1999, 5, 3459, 3463 |
| Библиографическая ссылка | J.-P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 4585, 4586 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, G. P. Lee, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 2303, 2306 |
| Библиографическая ссылка | T. Mukaiyama, K. Soai, S. Kobayashi, Chem. Lett., 1978, 219, 222 |
| Библиографическая ссылка | S. Itsuno, H. Yanaka, C. Hachisuka, K. Ito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1341, 1342 |
| Библиографическая ссылка | T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu, K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 1455, 1460 |
| Библиографическая ссылка | S. Manabe, Chem. Commun., 1997, 737, 738 |
| Библиографическая ссылка | M. Shindo, K. Koga, K. Tomioka, J. Org. Chem., 1998, 63, 9351, 9357 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, T. J. Miles, J. Witherington, Synlett, 2002, 310, 312 |
| Библиографическая ссылка | M. Lautens, S. Ma, J. Org. Chem., 1996, 61, 7246, 7247 |
| Библиографическая ссылка | M. Lautens, C. Dockendorff, K. Fagnou, A. Malicki, Org. Lett., 2002, 4, 1311, 1314 |
| Библиографическая ссылка | M. Lautens, J.-L. Renaud, S. Hiebert, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1804, 1805 |
| Библиографическая ссылка | M. Lautens, K. Fagnou, M. Taylor, Org. Lett., 2000, 2, 1677, 1679 |
| Библиографическая ссылка | M. Lautens, K. Fagnou, S. Hiebert, Acc. Chem. Res., 2002, 36, 48, 58 |
| Библиографическая ссылка | D. B. Millward, G. Sammis, R. M. Waymouth, J. Org. Chem., 2000, 65, 3902, 3909 |
| Библиографическая ссылка | M. Nakamura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 978, 979 |
| Библиографическая ссылка | L. G. French, T. P. Charlton, Heterocycles, 1993, 35, 305, 313 |
| Библиографическая ссылка | D. Yang, M.-K. Wong, Y.-C. Yip, J. Org. Chem., 1995, 60, 3887, 3889 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Newman, H. M. Dali, W. M. Hung, J. Org. Chem., 1975, 40, 262, 264 |
| Библиографическая ссылка | J. Mann, L.-C. de Almeida Barbosa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 787, 790 |
| Библиографическая ссылка | H. Kim, H. M. R. Hoffmann, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2195, 2201 |
| Библиографическая ссылка | L. E. MartÃnez, W. A. Nugent, E. N. Jacobsen, For similar chemoselectivity, see:, J. Org. Chem., 1996, 61, 7963, 7966 |
| Библиографическая ссылка | R. Dunkel, M. Mentzel, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron, 1997, 53, 14929, 14936 |
| Библиографическая ссылка | W. H. Moser, Tetrahedron, 2001, 57, 2065, 2084 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Jung, C. J. Nichols, J. Org. Chem., 1996, 61, 9065, 9067 |
| Библиографическая ссылка | M. Lautens, C. Gajda, P. Chiu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1193, 1194 |
| Библиографическая ссылка | P. Chiu, M. Lautens, Top. Curr. Chem., 1997, 190, 1, 85 |
| Библиографическая ссылка | G. Boche, J. C. W. Lohrenz, Chem. Rev., 2001, 101, 697, 756 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Dearden, C. R. Firkin, J.-P. R. Hermet, P. O'Brien, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11870, 11871 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hodgson, J.-M. Galano, M. Christlieb, Chem. Commun., 2002, 2436, 2437 |
| Библиографическая ссылка | S. E. Denmark, N. Nakajima, O. J.-C. Nicaise, A.-M. Faucher, J. P. Edwards, J. Org. Chem., 1995, 60, 4884, 4892 |
| Библиографическая ссылка | P. L. Barili, G. Berti, E. Mastrorilli, Tetrahedron, 1993, 49, 6263, 6276 |
| Библиографическая ссылка | S. Yamago, M. Nakamura, X. Q. Wang, M. Yanagawa, S. Tokumitsu, E. Nakamura, J. Org. Chem., 1998, 63, 1694, 1703 |
| Библиографическая ссылка | B. Föhlisch, O. Herrscher, Tetrahedron, 1985, 41, 1979, 1983 |
