| Автор | Anderson, James C. |
| Автор | Blake, Alexander J. |
| Автор | Arnall-Culliford, Jennifer C. |
| Дата выпуска | 2003 |
| dc.description | The efficient syntheses of novel planar chiral 1,3-diamines and 1,3-amino ethers with an oxy or amino function directly bound to the cyclopentadienyl ring of ferrocene has been developed. The key reaction is the Cu2O promoted substitution of (pR)-N,N-diisopropyl-2-iodoferrocenecarboxamide with either phthalimide or AcOH to introduce nitrogen or oxygen functionality onto the cyclopentadienyl ring. The enantiomerically pure iodoferrocene derivative is available from the known enantioselective ortho-lithiation of N,N-diisopropylferrocenecarboxamide with n-BuLiâ sparteine. In the course of these studies the synthesis of a novel C2 symmetric C-2 dimer of N,N-dimethyl-1-ferrocenylethylamine was characterised by single crystal X-ray diffraction. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Synthesis of planar chiral ferrocenyl 1,3-diamines and 1,3-amino ethers |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b307014j |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 1 |
| Первая страница | 3586 |
| Последняя страница | 3591 |
| Аффилиация | Anderson James C.; School of Chemistry, University of Nottingham |
| Аффилиация | Blake Alexander J.; School of Chemistry, University of Nottingham |
| Аффилиация | Arnall-Culliford Jennifer C.; School of Chemistry, University of Nottingham |
| Выпуск | 20 |
| Библиографическая ссылка | A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1475 |
| Библиографическая ссылка | C. J. Richards, A. J. Locke, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 2377 |
| Библиографическая ссылка | A. Togni, N. Bieler, U. Burckhardt, C. Köllner, G. Pioda, R. Scneider, A. Schnyder, Pure Appl. Chem., 1999, 71, 1531 |
| Библиографическая ссылка | C. Ganter, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 3541 |
| Библиографическая ссылка | O. Delacroix, J. A. Gladysz, Other planar chiral bidentate ligands, again based upon organometallic skeletons, are reviewed in, Chem. Commun., 2003, 665 |
| Библиографическая ссылка | T. Hayashi, K. Yamamoto, M. Kumada, Tetrahedron Lett., 1974, 15, 4405 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Dobbs, K. P. M. Vanhessche, E. Brazi, V. Rautenstrauch, J.-Y. Lenoir, J.-P. Genêt, J. Wiles, S. H. Bergens, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 1992 |
| Библиографическая ссылка | H.-U. Blaser, W. Brieden, B. Pugin, F. Spindler, M. Studer, A. Togni, Top. Catal., 2002, 19, 3 |
| Библиографическая ссылка | N. W. Duffy, J. Harper, P. Raman, R. Ranatunge-Bandarage, B. H. Robinson, J. Simpson, J. Organomet. Chem., 1998, 564, 125 |
| Библиографическая ссылка | G. Gokel, P. Hoffmann, H. Klusacek, D. Marquarding, E. Ruch, I. Ugi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1970, 9, 64 |
| Библиографическая ссылка | D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Hoffmann, I. Ugi, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5389 |
| Библиографическая ссылка | A. N. Nesmeyanov, E. G. Perevalova, R. V. Golovnya, L. S. Shilovtseva, Dokl. Akad. Nauk. SSSR, 1955, 102, 353 |
| Библиографическая ссылка | G. R. Knox, P. L. Pauson, D. Willison, Organometallics, 1990, 9, 301, and references therein |
| Библиографическая ссылка | M. Bernheim, G. Boche, This reagent has been used to electrophilically aminate cyclopentadienyllithium., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1980, 19, 1010 |
| Библиографическая ссылка | O. Riant, S. Odile, T. Flessner, S. Taudien, H. Kagan, J. Org. Chem., 1997, 62, 6733 |
| Библиографическая ссылка | N. Montserrat, A. W. Parkins, A. R. Tomkins, J. Chem. Res. (S), 1995, 336 |
| Библиографическая ссылка | D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R.-P. Wang, M. P. Wimters, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2933 |
| Библиографическая ссылка | G. Marr, R. E. Moore, B. W. Rockett, J. Chem. Soc. (C), 1968, 24 |
| Библиографическая ссылка | R. Salter, T. E. Pickett, C. J. Richards, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 4239 |
| Библиографическая ссылка | K. Tani, K. Lukin, P. E. Eaton, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1476 |
| Библиографическая ссылка | P. Krajnik, Ch. Kratky, K. Schlögl, M. Widhalm, Monatsh. Chem., 1990, 121, 945 |
| Библиографическая ссылка | H. E. Bigelow, D. B. Robinson, Org. Synth., 1955, Coll Vol. 3, 103 |
| Библиографическая ссылка | P. G. Gassman, K. T. Mansfield, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. 5, 96 |
| Библиографическая ссылка | R. J. Peterson, P. S. Skell, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. 5, 929 |
| Библиографическая ссылка | M. Sawamura, H. Hamashima, I. Yoshihiko, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 593 |
| Библиографическая ссылка | F. S. Arimoto, A. C. Haven, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 6295 |
| Библиографическая ссылка | K. A. Parker, E. G. Gibbons, Tetrahedron Lett., 1975, 12, 981 |
| Библиографическая ссылка | J. C. Anderson, C. White, K. Stenson, Synlett, 2002, 1511 |
| Библиографическая ссылка | M. Onishi, K. Haraki, A. Iwamoto, J. Organomet. Chem., 1984, 262, C11, C13 |
| Библиографическая ссылка | M. Watanabe, S. Araki, Y. Butsugan, J. Org. Chem., 1991, 56, 2218 |
| Библиографическая ссылка | M. Tsukazaki, M. Tinkl, A. Roglans, B. J. Chapell, N. J. Taylor, V. Snieckus, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 685 |
| Библиографическая ссылка | J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 805 |
| Библиографическая ссылка | J. F. Hartwig, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1998, 37, 2046 |
| Библиографическая ссылка | F. F. Hartwig, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 852 |
| Библиографическая ссылка | B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 125 |
| Библиографическая ссылка | S. H. Pine, J. Chem. Educ., 1968, 45, 118 |
| Библиографическая ссылка | T. Hayashi, T. Mise, M. Fukushima, M. Kagotani, N. Nagashima, Y. Hamada, A. Matsumoto, S. Kawakami, M. Konishi, K. Yamamoto, M. kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1138 |
| Библиографическая ссылка | J.-C. Cuevas, P. Patil, V. Snieckus, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5841 |
| Библиографическая ссылка | D. B. Reitz, S. M. Massey, J. Org. Chem., 1990, 55, 1375 |
| Библиографическая ссылка | C. Metallinos, S. Nerdinger, V. Snieckus, Org. Lett., 1999, 1, 1183 |
| Библиографическая ссылка | T. E. Pickett, C. J. Richards, Other hydroxyferrocenes are known where a neighbouring group can participate in hydrogen bonding: , Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 4095 |
| Библиографическая ссылка | W. J. Houlihan, V. A. Parrino, Y. Uike, J. Org. Chem., 1981, 46, 4511 |
