| Автор | Arnó, Manuel |
| Автор | Domingo, Luis R. |
| Дата выпуска | 2003 |
| dc.description | A theozyme for antibody aldolases has been studied at the MP2/6-31G** computational level. Formation of two cooperative hydrogen-bonds between the acidic hydrogen atoms of the enamine and of a methanol molecule with the oxygen atom of the aldol acceptor markedly favors the Câ C bond-formation associated with the aldol reaction. A comparative analysis of the geometry, the charge distribution and the shape of the molecular electrostatic potential of the transition structure (TS) with the covalent adduct, resulting from the reaction of methylamine and the β-diketone used as a hapten allows us to characterize the transition-state analogue (TSA) generated at immunization. This finding allows us to propose a hapten based on a chiral β-ketosulfoxide that could give the formation of a TSA that addresses the tetrahedral geometry of the TS. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Theozyme for antibody aldolases. Characterization of the transition-state analogueElectronic supplementary information (ESI) available: MP2/6-31G** energies, imaginary frequencies and cartesian coordinates. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209636f/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b209636f |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 1 |
| Первая страница | 637 |
| Последняя страница | 643 |
| Аффилиация | Arnó Manuel; Instituto de Ciencia Molecular, Departamento de QuÃmica Orgánica, Universidad de Valencia |
| Аффилиация | Domingo Luis R.; Instituto de Ciencia Molecular, Departamento de QuÃmica Orgánica, Universidad de Valencia |
| Выпуск | 4 |
| Библиографическая ссылка | S. Masamune, W. Choy, J. S. Petersen, L. R. Sita, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1985, 24, 1, 30 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Evans, Science, 1988, 240, 420, 426 |
| Библиографическая ссылка | C. H. Heathcock, Aldrichimica Acta, 1990, 99, 111 |
| Библиографическая ссылка | A. S. Franklin, I. Paterson, Contemp. Org. Synth., 1994, 1, 317 |
| Библиографическая ссылка | C. J. Cowden, I. Paterson, Org. React., 1997, 51, 1 |
| Библиографическая ссылка | E. M. Carreira, W. Lee, R. A. Singer, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649, 3650 |
| Библиографическая ссылка | A. Yanagisawa, Y. Matsumoto, H. Nakashima, K. Asakawa, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9319, 9320 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Evans, D. W. C. MacMillan, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10859, 10860 |
| Библиографическая ссылка | S. G. Nelson, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 357, 389 |
| Библиографическая ссылка | T. D. Machajewski, C.-H. Wong, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1352, 1374 |
| Библиографическая ссылка | J. Wagner, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Science, 1995, 270, 1797, 1880 |
| Библиографическая ссылка | J. L. Reymond, Y. Chen, J. Org. Chem., 1996, 60, 6970, 6979 |
| Библиографическая ссылка | T. Hoffmann, G. Zhong, B. List, D. Shabat, J. Anderson, S. Gramatikova, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2768, 2779 |
| Библиографическая ссылка | B. List, D. Shabat, G. Zhong, J. M. Turner, A. Li, T. Bui, J. Anderson, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7283, 7291 |
| Библиографическая ссылка | S. C. Sinha, J. Sun, G. Miller, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Org. Lett., 1999, 1, 1623, 1626 |
| Библиографическая ссылка | F. Tanaka, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Chem. Commun., 1999, 1383, 1383 |
| Библиографическая ссылка | F. Tanaka, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4835, 4836 |
| Библиографическая ссылка | G. Zhong, T. Hoffmann, R. A. Lerner, S. Danishefsky, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 8131, 8132 |
| Библиографическая ссылка | D. Shabat, B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1473, 1440 |
| Библиографическая ссылка | B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Org. Lett., 1999, 1, 59, 61 |
| Библиографическая ссылка | C. F. Barbas III, A. Heine, G. Zhong, T. Hoffmann, S. Gramatikova, R. Björnestedt, B. List, J. Anderson, E. A. Stura, E. A. Wilson, R. A. Lerner, Science, 1997, 278, 2085, 2095 |
| Библиографическая ссылка | A. Karlstrom, G. Zhong, C. Rader, N. A. Larsen, A. Heine, R. Fuller, B. List, F. Tanaka, I. A. Wilson, C. F. Barbas III, R. A. Lerner, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2000, 97, 3878, 3883 |
| Библиографическая ссылка | G. Zhong, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3738, 3741 |
| Библиографическая ссылка | A. J. Kirby, Acta Chem. Scand., 1996, 50, 203, 210 |
| Библиографическая ссылка | S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11273, 11283 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Tantillo, J. Chen, K. N. Houk, Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 743, 750 |
| Библиографическая ссылка | J. Na, K. N. Houk, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6462, 6471 |
| Библиографическая ссылка | A. Venturini, F. López-Ortiz, J. M. Alvarez, J. Gonzalez, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1110, 1111 |
| Библиографическая ссылка | E. Y. Lau, Z. E. Newby, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3350, 3357 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Coxon, A. J. Thorpe, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1095, 10957 |
| Библиографическая ссылка | M. Oliva, V. S. Safont, J. Andrés, O. Tapia, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 8725, 8732 |
| Библиографическая ссылка | N. Diaz, D. Suarez, K.M.M. Merz, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4197, 4208 |
| Библиографическая ссылка | M. Arnó, L. R. Domingo, J. Andrés, J. Org. Chem., 1999, 64, 9164, 9169 |
| Библиографическая ссылка | M. Arnó, L. R. Domingo, Int. J. Quantum Chem., 2001, 83, 338, 347 |
| Библиографическая ссылка | K. Fukui, J. Phys. Chem., 1970, 74, 4161, 4163 |
| Библиографическая ссылка | C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem., 1990, 94, 5523, 5527 |
| Библиографическая ссылка | C. González, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys., 1991, 95, 5853, 5860 |
| Библиографическая ссылка | K. B. Wiberg, Tetrahedron, 1968, 24, 1083, 1096 |
| Библиографическая ссылка | L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. Comput. Chem., 1987, 8, 894, 905 |
| Библиографическая ссылка | C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem., 1990, 11, 361, 373 |
| Библиографическая ссылка | O. Tapia, J. Math. Chem., 1992, 10, 139, 181 |
| Библиографическая ссылка | J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev., 1994, 94, 2027, 2094 |
| Библиографическая ссылка | M. T. Cances, V. Mennunci, J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3032, 3041 |
| Библиографическая ссылка | M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. Lett., 1996, 255, 327, 335 |
| Библиографическая ссылка | V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Comput. Chem., 1998, 19, 404, 417 |
| Библиографическая ссылка | W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, The analysis of the Fab' ab33F12 binding site has been performed using the VMD program., J. Mol. Graphics, 1996, 14, 33, 38 |
| Библиографическая ссылка | S. Bahmanyar, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12911, 12912 |
| Библиографическая ссылка | K. N. Rankin, J. W. Gauld, R. J. Boyd, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 5155, 5159 |
| Библиографическая ссылка | M. Arno, L. R. Domingo, Theor. Chem. Acc., 2002, 108, 232, 239 |
| Библиографическая ссылка | B. Golinelli-Pimpaneau, Curr. Opin. Struct. Biol., 2000, 10, 697, 708 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Tantillo, K. N. Houk, J. Org. Chem., 1999, 64, 3066, 3076 |
| Библиографическая ссылка | O. Ritzeler, S. Parel, B. Therrien, N. Bensel, J.-L. Reymond, K. Schenk, Eur. J. Org. Chem., 2000, 1365, 1372 |
| Библиографическая ссылка | B. B. Braunheim, C. K. Bagdassarian, V. L. Schramm, S. D. Schwartz, Int. J. Quantum Chem., 2000, 78, 195, 205 |
