Автор |
Lin, Wenqing |
Автор |
Li, Hong |
Автор |
Ming, Xin |
Автор |
Seela, Frank |
Дата выпуска |
2005 |
dc.description |
1,N<sup>6</sup>-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine (4) was synthesized from 8-aza-7-deazaadenosine (6) in 64% overall yield. The starting material 6 was obtained by the direct glycosylation of 8-aza-7-deazaadenine (7) with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose (8) (NO2 CH3, BF3·Et2O; 77% yield). Compound 4 was transformed into 7-deaza-2,8-diazaadenosine (5). The fluorescence of compound 4 shows an emission maximum at 531 nm (phosphate buffer; pH 7.0), which is bathochromically shifted compared to 1,N<sup>6</sup>-etheno-2-azaadenosine (3a) (495 nm). A conformational analysis was performed in the solid state and in solution. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
1,N6-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine: syntheses, properties and conversion to 7-deaza-2,8-diazaadenosine |
Тип |
research-article |
DOI |
10.1039/b418849g |
Electronic ISSN |
1477-0539 |
Print ISSN |
1477-0520 |
Журнал |
Organic & Biomolecular Chemistry |
Том |
3 |
Первая страница |
1714 |
Последняя страница |
1718 |
Аффилиация |
Lin Wenqing; Laboratorium für Organische und Bioorganische Chemie, Institut für Chemie, Universität Osnabrück; Center for Nanotechnology (CeNTech) |
Аффилиация |
Li Hong; Laboratorium für Organische und Bioorganische Chemie, Institut für Chemie, Universität Osnabrück; Center for Nanotechnology (CeNTech) |
Аффилиация |
Ming Xin; Laboratorium für Organische und Bioorganische Chemie, Institut für Chemie, Universität Osnabrück; Center for Nanotechnology (CeNTech) |
Аффилиация |
Seela Frank; Laboratorium für Organische und Bioorganische Chemie, Institut für Chemie, Universität Osnabrück; Center for Nanotechnology (CeNTech) |
Выпуск |
9 |
Библиографическая ссылка |
Secrist, III, Biochemistry, 1972, 11, 3499 |
Библиографическая ссылка |
Srivastava, Nucleic Acids Res., 1994, 22, 1296 |
Библиографическая ссылка |
Zhang, Chem. Res. Toxicol., 1995, 8, 148 |
Библиографическая ссылка |
Leonard, Biochemistry, 1994, 33, 4755 |
Библиографическая ссылка |
Basu, Biochemistry, 1993, 32, 12793 |
Библиографическая ссылка |
Yip, Tetrahedron Lett., 1973, 33, 3087 |
Библиографическая ссылка |
Tsou, Nucleic Acids Res., 1974, 1, 1800 |
Библиографическая ссылка |
Sugiyama, Chem. Eur. J., 2000, 6, 369 |
Библиографическая ссылка |
Paulsen, Eur. J. Biochem., 1984, 138, 117 |
Библиографическая ссылка |
Yip, J. Org. Chem., 1975, 40, 1066 |
Библиографическая ссылка |
Seela, J. Org. Chem., 2004, 69, 4695 |
Библиографическая ссылка |
Montgomery, J. Med. Chem., 1972, 15, 182 |
Библиографическая ссылка |
Davoll, J. Chem. Soc., 1961, 2589 |
Библиографическая ссылка |
Montgomery, J. Heterocycl. Chem., 1964, 1, 215 |
Библиографическая ссылка |
Revankar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1971, 2440 |
Библиографическая ссылка |
Korbukh, Bioorg. Khim., 1980, 6, 1632 |
Библиографическая ссылка |
Robins, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 784 |
Библиографическая ссылка |
Bhat, J. Med. Chem., 1981, 24, 1165 |
Библиографическая ссылка |
Cottam, Nucleic Acids Res., 1983, 11, 871 |
Библиографическая ссылка |
Anderson, J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 439 |
Библиографическая ссылка |
Anderson, J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1869 |
Библиографическая ссылка |
Ugarkar, J. Med. Chem., 1984, 27, 1026 |
Библиографическая ссылка |
Cottam, J. Med. Chem., 1984, 27, 1119 |
Библиографическая ссылка |
Seela, Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 563 |
Библиографическая ссылка |
Bhat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1981, 2387 |
Библиографическая ссылка |
Yamaji, Chem. Lett., 1975, 311 |
Библиографическая ссылка |
Yamaji, Chem. Pharm. Bull., 1977, 25, 3239 |
Библиографическая ссылка |
Sako, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1656 |
Библиографическая ссылка |
Lin, Acta Crystallogr., Sect. C, 2004, 60, 566 |
Библиографическая ссылка |
Lin, Acta Crystallogr., 2005, |
Библиографическая ссылка |
Sprang, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2867 |
Библиографическая ссылка |
Westhof, Z. Naturforsch., C: Biosci., 1975, 30, 131 |
Библиографическая ссылка |
Onidas, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 11367 |