| Автор | Baciocchi, Enrico |
| Автор | D'Acunzo, Francesca |
| Автор | Galli, Carlo |
| Автор | Lanzalunga, Osvaldo |
| Дата выпуска | 1996 |
| dc.description | Data of tertiary: secondary: primary Câ H bond relative reactivity (TSP selectivity) for a number of electron transfer (ET) and hydrogen atom transfer (HAT) reactions of alkylbenzenes have been critically reviewed and in a few cases supplemented by additional experiments. The resulting picture indicates that there are significant differences in TSP selectivity between ET and HAT reactions. When the HAT mechanism is operating the reactivity order tertiary > secondary > primary Câ H bond is always observed. This order never holds in reactions occurring by an ET mechanism where, generally, the secondary Câ H bond is the most reactive one and the tertiary centre can be either more or even less reactive than the primary one. Whatever the possible reasons for these differences, it turns out that TSP Câ H bond selectivity determinations can afford useful information with respect to the distinction between ET and HAT mechanisms in the oxidations of alkylbenzenes. To check this conclusion a study of TSP selectivity in the oxidation of alkylbenzenes promoted by metalloporphyrins and by microsomal cytochrome P-450 has been carried out, which has allowed us to assign a HAT mechanism to these reactions, in full accord with previous attributions. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Tertiary : secondary : primary C–H bond relative reactivity in the one-electron oxidation of alkylbenzenes. A tool to distinguish electron transfer from hydrogen atom transfer mechanisms |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/P29960000133 |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 133 |
| Последняя страница | 140 |
| Выпуск | 2 |
| Библиографическая ссылка | R. A. Sheldon and J. K.Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981, ch. 10. |
| Библиографическая ссылка | L. Eberson , Electron Transfer Reactions in Organic Compounds, Springer Verlag, Berlin, 1987; |
| Библиографическая ссылка | A. Albini in Photoinduced Electron Transfer, eds. M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam, 1988, part C, ch. 4.3. |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 687 |
| Библиографическая ссылка | Amodeo, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3477 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 658 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Org. Chem., 1986, 51, 4544 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, Tetrahedron, 1988, 44, 6525 |
| Библиографическая ссылка | McMillen, Ann. Rev. Phys. Chem., 1982, 33, 493 |
| Библиографическая ссылка | Howell, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3968 |
| Библиографическая ссылка | Russell, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3139 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Org. Chem., 1980, 45, 3906 |
| Библиографическая ссылка | Russell, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3130 |
| Библиографическая ссылка | Sulpizio, Tetrahedron, 1989, 45, 750 |
| Библиографическая ссылка | Russell, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 1047 |
| Библиографическая ссылка | Walling, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3 |
| Библиографическая ссылка | Albini, J. Org. Chem., 1989, 54, 2147 |
| Библиографическая ссылка | G. A. Russell , in Free Radicals, ed. J. K. Kochi, Wiley, 1973, ch. 7. |
| Библиографическая ссылка | Ref. 16, p. 314; see however ref. 19. |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1237 |
| Библиографическая ссылка | Tanko, J. Org. Chem., 1991, 56, 6395 |
| Библиографическая ссылка | Onopchenko, J. Org. Chem., 1972, 37, 1414 |
| Библиографическая ссылка | Onopchenko, J. Org. Chem., 1972, 37, 2564 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Chem. Res. (S), 1984, 334 |
| Библиографическая ссылка | Fujita, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1528 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 541 |
| Библиографическая ссылка | Walling, J. Org. Chem., 1983, 48, 4910 |
| Библиографическая ссылка | Wagner, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7727 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12 290 |
| Библиографическая ссылка | Anne, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4694 |
| Библиографическая ссылка | Schlesener, J. Phys. Chem., 1986, 90, 3747 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 445 |
| Библиографическая ссылка | Eberson, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 3192 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Org. Chem., 1993, 58, 7106 |
| Библиографическая ссылка | Rao, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1984, 201 |
| Библиографическая ссылка | Sehested, Nucleonika, 1979, 24, 941 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4269 |
| Библиографическая ссылка | Baciocchi, J. Org. Chem., 1991, 56, 7154 |
| Библиографическая ссылка | Koubek, J. Inorg. Nucl. Chem., 1963, 25, 1401 |
| Библиографическая ссылка | Heiba, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6830 |
| Библиографическая ссылка | Del Giacco, J. Phys. Chem., 1993, 97, 5451 |
| Библиографическая ссылка | Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1986. |
| Библиографическая ссылка | Meunier, Chem. Rev., 1992, 92, 1411 |
| Библиографическая ссылка | Dawson, Chem. Rev., 1987, 87, 1255 |
| Библиографическая ссылка | Groves, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 1032 |
| Библиографическая ссылка | Ortiz de Montellano, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 289 |
| Библиографическая ссылка | Miwa, J. Biol. Chem., 1983, 258, 14 445 |
| Библиографическая ссылка | Tolbert, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3477 |
| Библиографическая ссылка | Eberson, Adv. Free Radical Biol. Med., 1985, 1, 19 |
| Библиографическая ссылка | Eberson, Acta Chem. Scand., 1990, 44, 733 |
| Библиографическая ссылка | Sugimoto, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2465 |
| Библиографическая ссылка | De Voss, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4185 |
| Библиографическая ссылка | Tambozwawa, Zh. Obshch. Khim., 1945, 15, 820 |
| Библиографическая ссылка | H. Saltzman and J. G.Sharefkin, Org. Synth., Coll. Vol. V, p. 658. |
| Библиографическая ссылка | Ade, Ecotoxicol. Envir. Safety, 1984, 8, 423 |
| Библиографическая ссылка | Inchley, New. J. Chem., 1989, 13, 669 |
