| Автор | Jakas, Andreja |
| Автор | Horvat, Štefica |
| Дата выпуска | 1996 |
| dc.description | The N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl) derivatives (Amadori compounds) of the endogenous opioid pentapeptide, leucineâ enkephalin (11), leucineâ enkephalin methyl ester (12) and of structurally related peptides (9,10) are synthesized. The equilibrium compositions of the prepared Amadori compounds 9â 12 in D2O and [<sup>2</sup>H6]DMSO are determined using <sup>13</sup>C NMR spectroscopy. In water, the β-pyranose, α-furanose and β-furanose forms are detected, the β-pyranose tautomer being the most abundant at equilibrium (67â 75%). The α-pyranose form and open-chain keto form are not detected. In dimethyl sulfoxide, the equilibrium compositions of 9â 12 are markedly shifted towards a higher proportion of furanose forms, amounting to two-thirds of the mixture. In addition to the α- and β-furanoses and β-pyranose tautomers, DMSO solutions of compounds 9â 12 contain at equilibrium a relatively high proportion of the acyclic hydrate (gem-diol) form (ca. 10%). |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Synthesis and13C NMR investigation of novel Amadori compounds (1-amino-1-deoxy-D-fructose derivatives) related to the opioid peptide, leucine–enkephalin |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/P29960000789 |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 789 |
| Последняя страница | 794 |
| Выпуск | 5 |
| Библиографическая ссылка | Cohen, Mol. Cell. Biochem., 1995, 143, 73 |
| Библиографическая ссылка | Mossine, Carbohydr. Res., 1994, 262, 257 |
| Библиографическая ссылка | Ledl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 565 |
| Библиографическая ссылка | Lutra, J. Biol. Chem., 1993, 268, 18 119 |
| Библиографическая ссылка | Brownlee, Diabetes, 1994, 43, 836 |
| Библиографическая ссылка | Horiuchi, Gerontology (Basel), 1994, 40, 10 |
| Библиографическая ссылка | Yan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 7787 |
| Библиографическая ссылка | Walton, Carbohydr. Res., 1987, 167, 123 |
| Библиографическая ссылка | Smith, Carbohydr. Res., 1992, 223, 293 |
| Библиографическая ссылка | Xenakis, Synthesis, 1983, 541 |
| Библиографическая ссылка | Lopez, Carbohydr. Res., 1991, 212, 37 |
| Библиографическая ссылка | Sosnowsky, J. Pharm. Sci., 1993, 82, 649 |
| Библиографическая ссылка | Röper, Carbohydr. Res., 1983, 116, 183 |
| Библиографическая ссылка | Forrow, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3493 |
| Библиографическая ссылка | Albert, Life Sci., 1993, 53, 517 |
| Библиографическая ссылка | Cheng, J. Agric. Food Chem., 1993, 41, 361 |
| Библиографическая ссылка | Hughes, Life Sci., 1975, 16, 1753 |
| Библиографическая ссылка | Olson, Peptides, 1994, 15, 1513 |
| Библиографическая ссылка | Benoiton, Int. J. Pept. Protein Res., 1993, 41, 611 |
| Библиографическая ссылка | Mazaleyrat, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4301 |
| Библиографическая ссылка | Filira, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7463 |
| Библиографическая ссылка | Organic Functional Group Analysis by Micro and Semimicro Methods, eds. N. D. Cheronis and T. S. Ma, Interscience, New York, 1964, pp. 504–506. |
| Библиографическая ссылка | Ford, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 1338 |
| Библиографическая ссылка | Dais, Carbohydr. Res., 1987, 169, 159 |
| Библиографическая ссылка | P. W. Schiller , in The Peptides, Analysis, Synthesis, Biology, eds. S. Udenfriend and J. Meienhofer, Academic Press, Orlando, Florida, 1984, vol. 6, pp. 219–268. |
| Библиографическая ссылка | Khaled, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 1693 |
| Библиографическая ссылка | Angyal, Carbohydr. Res., 1994, 263, 1 |
| Библиографическая ссылка | Schneider, Liebigs Ann. Chem., 1985, 2443 |
| Библиографическая ссылка | Funcke, Liebigs Ann. Chem., 1975, 1232 |
| Библиографическая ссылка | Gomez-Sanchez, Carbohydr. Res., 1986, 149, 329 |
| Библиографическая ссылка | Serianni, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4037 |
| Библиографическая ссылка | Pierce, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2448 |
| Библиографическая ссылка | Neglia, J. Biol. Chem., 1983, 258, 14 279 |
| Библиографическая ссылка | Avigad, Carbohydr. Res., 1970, 14, 365 |
| Библиографическая ссылка | Pelmore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 149 |
