Light-induced detonant materials: charge-transfer complexes of tetrathiafulvalene (TTF) with hexanitrostilbene (HNS) and tetraazidoquinone (TAZQ) and their associated C–H···O hydrogen-bonded networks
Fourmigue´, Marc; Boubekeur, Kamal; Batail, Patrick; Renouard, Joël; Jacob, Guy
Журнал:
New Journal of Chemistry
Дата:
1998
Аннотация:
Charge-transfer complexes of tetrathiafulvalene (TTF) with the electron-poor hexanitrostilbene (HNS) or tetraazidoquinone (TAZQ) have been isolated as single crystals in a 1:1 stoichiometry and their structures determined by single-crystal X-ray diffraction. TTF·TAZQ crystallises in the monoclinic system, space group P21/n with a=8.295(1), b=14.984(2), c=14.984(2) à , β=96.26(1)°, and TTF·HNS crystallises in the monoclinic system, space group P21 with a=9.193(1), b=7.428(2), c=18.350(2), β=94.507(9)°. In both compounds mixed stacks of alternating donor and acceptor molecules are identified in the b direction, together with a complex network of Câ H···X (X=O, N) hydrogen-bond interactions. In TTF·TAZQ, bonds between a TTF hydrogen atom and the quinoid oxygen atom of TAZQ lead to the formation of DADA chains in the a+b and a-b directions, further crosslinked in the c direction through a Câ H···N interaction. In TTF·HNS, infinite helices of alternating TTF and HNS moieties develop around the 21 axis along b. These helices are further interconnected through a Câ H···O hydrogen bond between two neighbouring HNS molecules in the a direction, giving rise to layers of parallel helices in the ab plane. Optical as well as preliminary light-induced detonant properties are reported. Induction dʼexplosifs par la lumière: complexes à transfert de charge du teâ ²trathiafulvalène (TTF) avec lʼhexanitrostilbène (HNS) et la teâ ²traazidoquinone (TAZQ) et leurs reâ ²seaux de liaisons hydrogène de type Câ H···O. Des complexes à transfert de charge du teâ ²trathiafulvalène (TTF) avec comme accepteurs lʼhexanitrostilbène (HNS) et la teâ ²traazidoquinone (TAZQ) ont eâ ²teâ ² isoleâ ²s sous forme de monocristaux et leurs structures deâ ²termineâ ²es par diffraction des rayons X. TTF·TAZQ cristallise dans le système monoclinique, groupe dʼespace P21/n avec a=8.295(1), b=14.984(2), c=14.984(2) à , β=96.26(1)°, TTF·HNS cristallise dans le système monoclinique, groupe dʼespace P21 avec a=9.193(1), b=7.428(2), c=18.350(2), β=94.507(9)°. Dans les deux composeâ ²s, des colonnes alterneâ ²es de donneur et dʼaccepteur sont identifieâ ²es dans la direction b, compleâ ²teâ ²es par un reâ ²seau complexe de liaisons hydrogène Câ H···X (X=O, N). Dans TTF·TAZQ, ces liaisons entre un hydrogène du TTF et lʼoxygène de la quinone induisent la formation de chaines dans les directions a+b at a-b, chaines reâ ²ticuleâ ²es dans la direction c par une interaction Câ H···N. Dans TTF·HNS, des heâ ²lices alternant TTF et HNS se deâ ²veloppent autour de lʼaxe 21 selon b. Ces heâ ²lices sont relieâ ²es entre elles par une liaison Câ H···O entre deux moleâ ²cules de HNS dans la direction a, conduisant ainsi à des plans dʼheâ ²lices parallèles. Des mesures preâ ²liminaires de proprieâ ²teâ ²s optiques et deâ ²tonantes sont reporteâ ²es.
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