| Автор | Linnepe (née Köhling), Petra |
| Автор | Schmidt, Axel M. |
| Автор | Eilbracht, Peter |
| Дата выпуска | 2006 |
| dc.description | The tandem hydroformylationâ Fischer indolisation protocol is used in the synthesis of 2,3-disubstituted indoles. After hydroformylation of selected olefins to form α-branched aldehydes in a one-pot procedure these are condensed with phenylhydrazine to give hydrazones. Upon acid-promoted [3,3]-sigmatropic rearrangement indolenine intermediates with quaternary centres in the 3-position are formed, which, after selective Wagnerâ Meerwein-type rearrangement of one of the substituents from the 3- to the 2-position, lead to 2,3-disubstituted indoles. Several olefins, bearing substituents with various functional groups, as well as cyclic olefinic systems are investigated. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | 2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazinesvia tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b513364e |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 4 |
| Первая страница | 302 |
| Последняя страница | 313 |
| Аффилиация | Linnepe (née Köhling) Petra; Fachbereich Chemie, Organische Chemie I, Universität Dortmund |
| Аффилиация | Schmidt Axel M.; Fachbereich Chemie, Organische Chemie I, Universität Dortmund |
| Аффилиация | Eilbracht Peter; Fachbereich Chemie, Organische Chemie I, Universität Dortmund |
| Выпуск | 2 |
| Библиографическая ссылка | M. Lounasmaa , P.Hankinen and M.Westersund, in The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, London, 1999, vol. 52, ch. 2 |
| Библиографическая ссылка | C. Szántay , in The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, London, 1998, vol. 50, ch. 10 |
| Библиографическая ссылка | W. A. Remers and R. T.Dorr, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed. S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1988, vol. 6, ch. 1 |
| Библиографическая ссылка | R. W. Franck , in Progress in the Chemistry of Organic Natural Product, ed.W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby and Ch. Tamm, Springer Verlag, Wien, 1986, vol. 50, pp. 27–56 |
| Библиографическая ссылка | H.-P. Husson , in The Alkaloids, ed. A. Brossi, Academic Press, London, 1985, vol. 26, ch. 1 |
| Библиографическая ссылка | Portoghese, J. Med. Chem., 1988, 31, 281 |
| Библиографическая ссылка | Portoghese, J. Med. Chem., 1990, 33, 1714 |
| Библиографическая ссылка | Patchett, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 7001 |
| Библиографическая ссылка | Knölker, Chem. Rev., 2002, 102, 4302 |
| Библиографическая ссылка | Fischer, Chem. Ber., 1883, 16, 2241 |
| Библиографическая ссылка | Fischer, Chem. Ber., 1884, 17, 559 |
| Библиографическая ссылка | R. Robinson , The Fischer Indole Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1982 |
| Библиографическая ссылка | Hughes, Org. Prep. Proced. Int., 1993, 25, 607 |
| Библиографическая ссылка | Beller, J. Mol. Catal. A: Chem., 1995, 104, 17 |
| Библиографическая ссылка | Köhling, Org. Lett., 2003, 5, 3213 |
| Библиографическая ссылка | Schmidt, J. Org. Chem., 2005, 70, 5528 |
| Библиографическая ссылка | Schmidt, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2333 |
| Библиографическая ссылка | P. W. N. M. Van Leeuwen and C.Claver, Rhodium Catalyzed Hydroformylation, Kluwer Academic Press, Dordrecht, 2000 |
| Библиографическая ссылка | Breit, Synthesis, 2001, 1 |
| Библиографическая ссылка | Trzeciak, Coord. Chem. Rev., 1999, 190–192, 883 |
| Библиографическая ссылка | Van der Veen, Angew. Chem., 1999, 111, 349 |
| Библиографическая ссылка | Van der Veen, Organometallics, 2000, 19, 872 |
| Библиографическая ссылка | Clarke, Curr. Org. Chem., 2005, 9, 701 |
| Библиографическая ссылка | Stiles, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1497 |
| Библиографическая ссылка | Backmann, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 1124 |
| Библиографическая ссылка | Hogeveen, Top. Curr. Chem., 1979, 80, 89 |
| Библиографическая ссылка | Jackson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, 1215 |
| Библиографическая ссылка | Baird, Heterocycles, 1981, 15, 713 |
| Библиографическая ссылка | Rodríguez, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1207 |
| Библиографическая ссылка | Hoveyda, Chem. Rev., 1993, 93, 1307 |
| Библиографическая ссылка | Reiser, Nachr. Chem., Tech. Lab., 1996, 44, 996 |
| Библиографическая ссылка | Taqui Kahn, J. Mol. Catal., 1988, 48, 7 |
| Библиографическая ссылка | A. Schmidt , Dissertation, University of Dortmund, 2001 |
| Библиографическая ссылка | Adkins, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3051 |
| Библиографическая ссылка | Kollar, J. Organomet. Chem., 1988, 350, 277 |
| Библиографическая ссылка | Bergounhou, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1370 |
| Библиографическая ссылка | Abu-Gnim, J. Organomet. Chem., 1996, 516, 235 |
| Библиографическая ссылка | Hughes, Org. Prep. Proced. Int., 1993, 25, 607 |
| Библиографическая ссылка | Gribble, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1045 |
| Библиографическая ссылка | Wagaw, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10251 |
| Библиографическая ссылка | Maruoka, J. Org. Chem., 1993, 58, 7638 |
| Библиографическая ссылка | Lounasmaa, Nat. Prod. Rep., 2000, 17, 175 |
| Библиографическая ссылка | Hibino, Nat. Prod. Rep., 2001, 19, 148 |
| Библиографическая ссылка | Somei, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 278 |
| Библиографическая ссылка | Schulte, J. Mol. Catal. A: Chem., 1999, 150, 147 |
| Библиографическая ссылка | Rische, Synthesis, 1997, 1331 |
| Библиографическая ссылка | Rische, Tetrahedron, 1998, 54, 2723 |
| Библиографическая ссылка | Kranemann, Synthesis, 1998, 71 |
| Библиографическая ссылка | Kranemann, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7773 |
| Библиографическая ссылка | Kranemann, Eur. J. Org. Chem., 2000, 2367 |
| Библиографическая ссылка | Zimmermann, Angew. Chem., 1999, 111, 2515 |
| Библиографическая ссылка | Rische, Tetrahedron, 1998, 54, 8441 |
| Библиографическая ссылка | Schmidt, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2512 |
| Библиографическая ссылка | D. D. Perrin and W. L. F.Armarego, Purification of laboratory chemicals, Butterworth Heinemann Ltd, Oxford, 3rd edn, 1988 |
| Библиографическая ссылка | Westwell, Tetrahedron, 1997, 53, 13063 |
| Библиографическая ссылка | Delogu, J. Organomet. Chem., 1984, 268, 167 |
| Библиографическая ссылка | Espeel, J. Org. Chem., 1993, 58, 7688 |
| Библиографическая ссылка | Correia, J. Org. Chem., 2001, 66, 7159 |
| Библиографическая ссылка | Katritzky, J. Org. Chem., 1998, 63, 5232 |
| Библиографическая ссылка | Cortes, Eur. J. Org. Chem., 2000, 239 |
| Библиографическая ссылка | Fürstner, Tetrahedron, 1992, 48, 5991 |
| Библиографическая ссылка | Banwell, Org. Lett., 2003, 5, 2497 |
| Библиографическая ссылка | Baccolini, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 535 |
| Библиографическая ссылка | Caubère, Tetrahedron, 1994, 50, 11903 |
| Библиографическая ссылка | Rodríguez, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 3243 |
| Библиографическая ссылка | Barolo, J. Org. Chem., 2003, 68, 2807 |
| Библиографическая ссылка | Gilbert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1187 |
| Библиографическая ссылка | Yao, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 74 |
