Мобильная версия

Доступно журналов:

3 288

Доступно статей:

3 891 637

 

Скрыть метаданые

Автор Lehnig, Manfred
Автор Kirsch, Michael
Дата выпуска 2006
dc.description Peroxynitric acid (O2NOOH) nitrates l-tyrosine and related compounds at pH 2â 5. During reaction with O2<sup>15</sup>NOOH in the probe of a <sup>15</sup>N NMR spectrometer, the NMR signals of the nitration products of l-tyrosine, N-acetyl-l-tyrosine, 4-fluorophenol and 4-methoxyphenylacetic acid appear in emission indicating a nitration via free radicals. Nuclear polarizations are built up in radical pairs [<sup>15</sup>NO2.rad;, PhO.rad;]<sup>F</sup> or [<sup>15</sup>NO2.rad;, ArH.rad;<sup>+</sup>]<sup>F</sup> formed by diffusive encounters of <sup>15</sup>NO2.rad; with phenoxyl-type radicals PhO.rad; or with aromatic radical cations ArH.rad;<sup>+</sup>. Quantitative <sup>15</sup>N CIDNP investigations with N-acetyl-l-tyrosine and 4-fluorophenol show that the radical-dependent nitration is the only reaction pathway. During the nitration reaction, the <sup>15</sup>N NMR signal of <sup>15</sup>NO3<sup>â </sup> also appears in emission. This is explained by singletâ triplet transitions in radical pairs [<sup>15</sup>NO2.rad;, <sup>15</sup>NO3.rad;]<sup>S</sup> generated by electron transfer between O2<sup>15</sup>NOOH and H<sup>15</sup>NO2 formed as a reaction intermediate. During reaction of peroxynitric acid with ascorbic acid, <sup>15</sup>N CIDNP is again observed in the <sup>15</sup>N NMR signal of <sup>15</sup>NO3<sup>â </sup> showing that ascorbic acid is oxidized by free radicals. In contrast to this, O2<sup>15</sup>NOOH reacts with glutathione and cysteine without the appearance of <sup>15</sup>N CIDNP, indicating a direct oxidation without participation of free radicals.
Формат application.pdf
Издатель Royal Society of Chemistry
Название 15N CIDNP investigations of the peroxynitric acid nitration of l-tyrosine and of related compounds
Тип research-article
DOI 10.1039/b515856g
Electronic ISSN 1477-0539
Print ISSN 1477-0520
Журнал Organic & Biomolecular Chemistry
Том 4
Первая страница 721
Последняя страница 729
Аффилиация Lehnig Manfred; Organische Chemie, Universität Dortmund
Аффилиация Kirsch Michael; Institut für Physiologische Chemie, Universitätsklinikum Essen
Выпуск 4
Библиографическая ссылка D'Ans, Z. Anorg. Chem., 1911, 73, 325
Библиографическая ссылка Schwarz, Z. Anorg. Chem., 1948, 256, 3
Библиографическая ссылка Goldstein, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3458
Библиографическая ссылка Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10695
Библиографическая ссылка Kirsch, J. Biol. Chem., 2000, 275, 16702
Библиографическая ссылка Kirsch, Chem. Eur. J., 2001, 7, 3313
Библиографическая ссылка Kirsch, Biol. Chem., 2002, 383, 389
Библиографическая ссылка Kenley, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2203
Библиографическая ссылка Sutton, Can. J. Chem., 1978, 56, 1961
Библиографическая ссылка Lammel, J. Phys. Chem., 1990, 94, 6141
Библиографическая ссылка Logager, J. Phys. Chem., 1993, 97, 10047
Библиографическая ссылка Regimbal, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 8822
Библиографическая ссылка Appelmann, Inorg. Chem., 1995, 34, 787
Библиографическая ссылка Goldstein, Inorg. Chem., 1997, 36, 4156
Библиографическая ссылка Goldstein, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 7114
Библиографическая ссылка Goldstein, Inorg. Chem., 1998, 37, 3943
Библиографическая ссылка Goldstein, Chem. Rev., 2005, 105, 2457
Библиографическая ссылка Buxton, J. Phys. Chem. Ref. Data, 1988, 17, 513
Библиографическая ссылка Beckman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1990, 87, 1620
Библиографическая ссылка Ischiropoulos, Arch. Biochem. Biophys., 1992, 298, 431
Библиографическая ссылка van der Vliet, J. Biol. Chem., 1997, 272, 7617
Библиографическая ссылка Eiserich, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19199
Библиографическая ссылка Lymar, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8867
Библиографическая ссылка Richeson, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7211
Библиографическая ссылка Augusto, Free Radical Biol. Med., 2002, 32, 841
Библиографическая ссылка Lehnig, Inorg. Chem., 2003, 42, 4275
Библиографическая ссылка Lehnig, Arch. Biochem. Biophys., 1999, 368, 303
Библиографическая ссылка Lehnig, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2016
Библиографическая ссылка Lehnig, Arch. Biochem. Biophys., 2001, 393, 245
Библиографическая ссылка Kirsch, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2085
Библиографическая ссылка Halliwell, Free Radical Res., 1999, 31, 261
Библиографическая ссылка Kirsch, FASEB J., 2001, 15, 1569
Библиографическая ссылка Bargon, Z. Naturforsch., A: Astrophys. Phys. Phys. Chem., 1967, 22a, 1551
Библиографическая ссылка Ward, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5518
Библиографическая ссылка Kaptein, J. Chem. Soc. D, 1971, 732
Библиографическая ссылка Closs, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4552
Библиографическая ссылка Ridd, Chem. Soc. Rev., 1991, 20, 149
Библиографическая ссылка Ridd, Acta Chem. Scand., 1998, 52, 11
Библиографическая ссылка Butler, Chem. Commun., 1997, 669
Библиографическая ссылка Butler, Nitric Oxide, 2000, 4, 472
Библиографическая ссылка Lehnig, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1943
Библиографическая ссылка Lehnig, Acta Chem. Scand., 1997, 51, 211
Библиографическая ссылка Lehnig, Eur. J. Org. Chem., 1998, 913
Библиографическая ссылка Lehnig, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2299
Библиографическая ссылка Closs, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2185
Библиографическая ссылка Lehnig, Z. Naturforsch., A: Phys. Phys. Chem. Kosmophys., 1972, 27a, 1300
Библиографическая ссылка Evans, J. Chem. Phys., 1973, 58, 2071
Библиографическая ссылка Salikhov, Kinet. Katal., 1975, 16, 279
Библиографическая ссылка Vollenweider, Chem. Phys., 1988, 124, 333
Библиографическая ссылка Pedersen, J. Chem. Phys., 1977, 67, 4097
Библиографическая ссылка Kirsch, J. Biol. Chem., 1998, 273, 12716
Библиографическая ссылка Barone, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3210
Библиографическая ссылка Miller, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 11451
Библиографическая ссылка Cheeseman, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497
Библиографическая ссылка Prütz, Arch. Biochem. Biophys., 1985, 243, 125
Библиографическая ссылка Nadezhdin, Can. J. Chem., 1979, 57, 3017
Библиографическая ссылка Beake, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1
Библиографическая ссылка Behnke, J. Geophys. Res., D: Atmos., 1997, 102, 3795
Библиографическая ссылка Hughes, J. Chem. Soc., 1950, 2400
Библиографическая ссылка Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 133
Библиографическая ссылка Mentel, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 5451
Библиографическая ссылка Schütze, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 60
Библиографическая ссылка Markovits, Inorg. Chem., 1981, 20, 445
Библиографическая ссылка Cabelli, J. Phys. Chem., 1983, 87, 1809
Библиографическая ссылка Forni, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1
Библиографическая ссылка Schweitzer, J. Magn. Reson., 1974, 15, 529
Библиографическая ссылка Zweig, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4124
Библиографическая ссылка Olson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3999

Скрыть метаданые