Автор |
Lehnig, Manfred |
Автор |
Kirsch, Michael |
Дата выпуска |
2006 |
dc.description |
Peroxynitric acid (O2NOOH) nitrates l-tyrosine and related compounds at pH 2â 5. During reaction with O2<sup>15</sup>NOOH in the probe of a <sup>15</sup>N NMR spectrometer, the NMR signals of the nitration products of l-tyrosine, N-acetyl-l-tyrosine, 4-fluorophenol and 4-methoxyphenylacetic acid appear in emission indicating a nitration via free radicals. Nuclear polarizations are built up in radical pairs [<sup>15</sup>NO2.rad;, PhO.rad;]<sup>F</sup> or [<sup>15</sup>NO2.rad;, ArH.rad;<sup>+</sup>]<sup>F</sup> formed by diffusive encounters of <sup>15</sup>NO2.rad; with phenoxyl-type radicals PhO.rad; or with aromatic radical cations ArH.rad;<sup>+</sup>. Quantitative <sup>15</sup>N CIDNP investigations with N-acetyl-l-tyrosine and 4-fluorophenol show that the radical-dependent nitration is the only reaction pathway. During the nitration reaction, the <sup>15</sup>N NMR signal of <sup>15</sup>NO3<sup>â </sup> also appears in emission. This is explained by singletâ triplet transitions in radical pairs [<sup>15</sup>NO2.rad;, <sup>15</sup>NO3.rad;]<sup>S</sup> generated by electron transfer between O2<sup>15</sup>NOOH and H<sup>15</sup>NO2 formed as a reaction intermediate. During reaction of peroxynitric acid with ascorbic acid, <sup>15</sup>N CIDNP is again observed in the <sup>15</sup>N NMR signal of <sup>15</sup>NO3<sup>â </sup> showing that ascorbic acid is oxidized by free radicals. In contrast to this, O2<sup>15</sup>NOOH reacts with glutathione and cysteine without the appearance of <sup>15</sup>N CIDNP, indicating a direct oxidation without participation of free radicals. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
15N CIDNP investigations of the peroxynitric acid nitration of l-tyrosine and of related compounds |
Тип |
research-article |
DOI |
10.1039/b515856g |
Electronic ISSN |
1477-0539 |
Print ISSN |
1477-0520 |
Журнал |
Organic & Biomolecular Chemistry |
Том |
4 |
Первая страница |
721 |
Последняя страница |
729 |
Аффилиация |
Lehnig Manfred; Organische Chemie, Universität Dortmund |
Аффилиация |
Kirsch Michael; Institut für Physiologische Chemie, Universitätsklinikum Essen |
Выпуск |
4 |
Библиографическая ссылка |
D'Ans, Z. Anorg. Chem., 1911, 73, 325 |
Библиографическая ссылка |
Schwarz, Z. Anorg. Chem., 1948, 256, 3 |
Библиографическая ссылка |
Goldstein, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3458 |
Библиографическая ссылка |
Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10695 |
Библиографическая ссылка |
Kirsch, J. Biol. Chem., 2000, 275, 16702 |
Библиографическая ссылка |
Kirsch, Chem. Eur. J., 2001, 7, 3313 |
Библиографическая ссылка |
Kirsch, Biol. Chem., 2002, 383, 389 |
Библиографическая ссылка |
Kenley, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2203 |
Библиографическая ссылка |
Sutton, Can. J. Chem., 1978, 56, 1961 |
Библиографическая ссылка |
Lammel, J. Phys. Chem., 1990, 94, 6141 |
Библиографическая ссылка |
Logager, J. Phys. Chem., 1993, 97, 10047 |
Библиографическая ссылка |
Regimbal, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 8822 |
Библиографическая ссылка |
Appelmann, Inorg. Chem., 1995, 34, 787 |
Библиографическая ссылка |
Goldstein, Inorg. Chem., 1997, 36, 4156 |
Библиографическая ссылка |
Goldstein, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 7114 |
Библиографическая ссылка |
Goldstein, Inorg. Chem., 1998, 37, 3943 |
Библиографическая ссылка |
Goldstein, Chem. Rev., 2005, 105, 2457 |
Библиографическая ссылка |
Buxton, J. Phys. Chem. Ref. Data, 1988, 17, 513 |
Библиографическая ссылка |
Beckman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1990, 87, 1620 |
Библиографическая ссылка |
Ischiropoulos, Arch. Biochem. Biophys., 1992, 298, 431 |
Библиографическая ссылка |
van der Vliet, J. Biol. Chem., 1997, 272, 7617 |
Библиографическая ссылка |
Eiserich, J. Biol. Chem., 1996, 271, 19199 |
Библиографическая ссылка |
Lymar, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8867 |
Библиографическая ссылка |
Richeson, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7211 |
Библиографическая ссылка |
Augusto, Free Radical Biol. Med., 2002, 32, 841 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Inorg. Chem., 2003, 42, 4275 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Arch. Biochem. Biophys., 1999, 368, 303 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 2016 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Arch. Biochem. Biophys., 2001, 393, 245 |
Библиографическая ссылка |
Kirsch, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 2085 |
Библиографическая ссылка |
Halliwell, Free Radical Res., 1999, 31, 261 |
Библиографическая ссылка |
Kirsch, FASEB J., 2001, 15, 1569 |
Библиографическая ссылка |
Bargon, Z. Naturforsch., A: Astrophys. Phys. Phys. Chem., 1967, 22a, 1551 |
Библиографическая ссылка |
Ward, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 5518 |
Библиографическая ссылка |
Kaptein, J. Chem. Soc. D, 1971, 732 |
Библиографическая ссылка |
Closs, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4552 |
Библиографическая ссылка |
Ridd, Chem. Soc. Rev., 1991, 20, 149 |
Библиографическая ссылка |
Ridd, Acta Chem. Scand., 1998, 52, 11 |
Библиографическая ссылка |
Butler, Chem. Commun., 1997, 669 |
Библиографическая ссылка |
Butler, Nitric Oxide, 2000, 4, 472 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1943 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Acta Chem. Scand., 1997, 51, 211 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Eur. J. Org. Chem., 1998, 913 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2299 |
Библиографическая ссылка |
Closs, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 2185 |
Библиографическая ссылка |
Lehnig, Z. Naturforsch., A: Phys. Phys. Chem. Kosmophys., 1972, 27a, 1300 |
Библиографическая ссылка |
Evans, J. Chem. Phys., 1973, 58, 2071 |
Библиографическая ссылка |
Salikhov, Kinet. Katal., 1975, 16, 279 |
Библиографическая ссылка |
Vollenweider, Chem. Phys., 1988, 124, 333 |
Библиографическая ссылка |
Pedersen, J. Chem. Phys., 1977, 67, 4097 |
Библиографическая ссылка |
Kirsch, J. Biol. Chem., 1998, 273, 12716 |
Библиографическая ссылка |
Barone, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3210 |
Библиографическая ссылка |
Miller, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 11451 |
Библиографическая ссылка |
Cheeseman, J. Chem. Phys., 1996, 104, 5497 |
Библиографическая ссылка |
Prütz, Arch. Biochem. Biophys., 1985, 243, 125 |
Библиографическая ссылка |
Nadezhdin, Can. J. Chem., 1979, 57, 3017 |
Библиографическая ссылка |
Beake, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1 |
Библиографическая ссылка |
Behnke, J. Geophys. Res., D: Atmos., 1997, 102, 3795 |
Библиографическая ссылка |
Hughes, J. Chem. Soc., 1950, 2400 |
Библиографическая ссылка |
Moodie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 133 |
Библиографическая ссылка |
Mentel, Phys. Chem. Chem. Phys., 1999, 1, 5451 |
Библиографическая ссылка |
Schütze, Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 60 |
Библиографическая ссылка |
Markovits, Inorg. Chem., 1981, 20, 445 |
Библиографическая ссылка |
Cabelli, J. Phys. Chem., 1983, 87, 1809 |
Библиографическая ссылка |
Forni, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1986, 1 |
Библиографическая ссылка |
Schweitzer, J. Magn. Reson., 1974, 15, 529 |
Библиографическая ссылка |
Zweig, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 4124 |
Библиографическая ссылка |
Olson, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3999 |