| Автор | Chiang, Pei-Chen |
| Автор | Bode*, Jeffrey W. |
| Дата выпуска | 2011 |
| ISBN | 978-1-84973-042-6 |
| dc.description | The synthetic utility of azolium salts as catalysts was thought to be limited to the generation of acyl anion equivalents for use in benzoin and Stetter reactions. The discovery, in 2004, of new catalysts, substrates, and reaction manifolds has ignited a new generation of reactions that fall under the general rubrik of N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed reactions. These powerful new processes include the catalytic generation of activated carboxylates for α-functionalized aldehydes, enantioselective annulations via catalytically generated ester enolate equivalents, and the NHC-catalyzed generation of formal homoenolate equivalents. The history of these new reactions and an overview of the reactions, their substrate scope, and mechanistic pathways are summarized in this Chapter. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Chapter 14. N-Heterocyclic Carbenes as Organic Catalysts |
| Тип | other |
| DOI | 10.1039/9781849732161-00399 |
| Print ISSN | 1757-6725 |
| Журнал | N-Heterocyclic Carbenes |
| Первая страница | 399 |
| Последняя страница | 435 |
| Библиографическая ссылка | T. Ugai, S. Tanaka, S. Dokawa, J. Pharm. Soc. Jpn., 1943, 63, 296, 300 |
| Библиографическая ссылка | R. Breslow, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 3719, 3726 |
| Библиографическая ссылка | A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 361, 363 |
| Библиографическая ссылка | T. Weskamp, V. P. W. Böhm, W. A. Herrmann, For a review on Wanzlick carbenes, see:, J. Organomet. Chem., 2000, 600, 12, 22 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 534, 541 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev., 2007, 107, 5606, 5655 |
| Библиографическая ссылка | N. Marion, S. DÃez-González, S. P. Nolan, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 2988, 3000 |
| Библиографическая ссылка | T. Rovis, Chem. Lett., 2008, 37, 2, 7 |
| Библиографическая ссылка | R. L. Knight, F. J. Leeper, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3611, 3614 |
| Библиографическая ссылка | R. L. Knight, F. J. Leeper, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 1891, 1893 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Kerr, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Org. Chem., 2005, 70, 5725, 5728 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, K. Breuer, J. H. Teles, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1217, 1221 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, U. Kallfass, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1743, 1745 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, O. Niemeier, T. Balensiefer, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1463, 1467 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, J. Han, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 1367, 1371 |
| Библиографическая ссылка | Y. Ma, S. Wei, J. Wu, F. Yang, B. Liu, J. Lan, S. Yang, J. You, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 2645, 2651 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 1899, 1902 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Kerr, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10298, 10299 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Kerr, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8876, 8877 |
| Библиографическая ссылка | Q. Liu, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2552, 2553 |
| Библиографическая ссылка | Q. Liu, S. Perreault, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 14066, 14067 |
| Библиографическая ссылка | S. C. Cullen, T. Rovis, Org. Lett., 2008, 10, 3141, 3144 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, J. Han, Synthesis, 2008, 3864, 3868 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, J. Han, A. Henseler, Chem. Commun., 2008, 3989, 3991 |
| Библиографическая ссылка | Q. Liu, T. Rovis, Org. Lett., 2009, 11, 2856, 2859 |
| Библиографическая ссылка | G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett., 2002, 4, 3587, 3590 |
| Библиографическая ссылка | G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett., 2002, 4, 3583, 3586 |
| Библиографическая ссылка | T. Kano, K. Sasaki, K. Maruoka, Org. Lett., 2005, 7, 1347, 1349 |
| Библиографическая ссылка | Y. Suzuki, K. Muramatsu, K. Yamauchi, Y. Morie, M. Sato, Tetrahedron, 2006, 62, 302, 310 |
| Библиографическая ссылка | M. Movassaghi, M. A. Schmidt, Org. Lett., 2005, 7, 2453, 2456 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Thomson, K. Rix, A. D. Smith, Org. Lett., 2006, 8, 3785, 3788 |
| Библиографическая ссылка | C. D. Campbell, N. Duguet, K. A. Gallagher, J. E. Thomson, A. G. Lindsay, A. C. Oâ Donoghue, A. D. Smith, Chem. Commun., 2008, 3528, 3530 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Thomson, C. D. Campbell, C. Concellon, N. Duguet, K. Rix, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, J. Org. Chem., 2008, 73, 2784, 2791 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Thomson, A. F. Kyle, K. A. Gallagher, P. Lenden, C. Concellón, L. C. Morrill, A. J. Miller, C. Joannesse, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, Synthesis, 2008, 2805, 2818 |
| Библиографическая ссылка | K. Zeitler, For a review of the rapid developments in this area, see: , Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7506, 7510 |
| Библиографическая ссылка | K. Y. Chow, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8126, 8127 |
| Библиографическая ссылка | N. T. Reynolds, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9518, 9519 |
| Библиографическая ссылка | S. S. Sohn, E. L. Rosen, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14370, 14371 |
| Библиографическая ссылка | M. He, J. W. Bode, Org. Lett., 2005, 7, 3131, 3134 |
| Библиографическая ссылка | S. S. Sohn, J. W. Bode, Org. Lett., 2005, 7, 3873, 3876 |
| Библиографическая ссылка | K. Zeitler, Org. Lett., 2006, 8, 637, 640 |
| Библиографическая ссылка | N. T. Reynolds, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16406, 16407 |
| Библиографическая ссылка | Y. Yamaki, A. Shigenaga, K. Tomita, T. Narumi, N. Fujii, A. Otaka, J. Org. Chem., 2009, 74, 3272, 3277 |
| Библиографическая ссылка | S. S. Sohn, J. W. Bode, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 6021, 6024 |
| Библиографическая ссылка | G.-Q. Li, L.-X. Dai, S.-L. You, Org. Lett., 2009, 11, 1623, 1625 |
| Библиографическая ссылка | B. Alcaide, P. Almendros, G. Cabrero, M. P. Ruiz, Chem. Commun., 2007, 4788, 4790 |
| Библиографическая ссылка | G.-Q. Li, Y. Li, L.-X. Dai, S.-L. You, Org. Lett., 2007, 9, 3519, 3521 |
| Библиографическая ссылка | L. Wang, K. Thai, M. Gravel, Org. Lett., 2009, 11, 891, 893 |
| Библиографическая ссылка | H. U. Vora, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13796, 13797 |
| Библиографическая ссылка | J. W. Bode, S. S. Sohn, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13798, 13799 |
| Библиографическая ссылка | P.-C. Chiang, Y. Kim, J. W. Bode, Chem. Commun., 2009, 4566, 4568 |
| Библиографическая ссылка | H. U. Vora, J. R. Moncecchi, O. Epstein, T. Rovis, J. Org. Chem., 2008, 73, 9727, 9731 |
| Библиографическая ссылка | K. C. Morrison, J. P. Litz, K. P. Scherpelz, P. D. Dossa, D. A. Vosburg, Org. Lett., 2009, 11, 2217, 2218 |
| Библиографическая ссылка | B. Wang, C. J. Forsyth, Synthesis, 2009, 2873, 2880 |
| Библиографическая ссылка | L. J. Reed, B. G. Debusk, J. Biol. Chem., 1952, 199, 881, 888 |
| Библиографическая ссылка | I. C. Gunsalus, J. Cell Physiol. Suppl., 1953, 41, 113, 136 |
| Библиографическая ссылка | S. Shinkai, T. Yamashita, Y. Kusano, O. Manabe, J. Org. Chem., 1980, 45, 4947, 4952 |
| Библиографическая ссылка | S.-w. Tam, L. Jimenez, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1503, 1505 |
| Библиографическая ссылка | E. J. Corey, N. W. Gilman, B. E. Ganem, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 5616, 5617 |
| Библиографическая ссылка | B. E. Maki, A. Chan, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, Org. Lett., 2007, 9, 371, 374 |
| Библиографическая ссылка | B. E. Maki, A. Chan, E. M. Phillips, K. A. Scheidt, Tetrahedron, 2009, 65, 3102, 3109 |
| Библиографическая ссылка | J. Guin, S. De Sarkar, S. Grimme, A. Studer, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8727, 8730 |
| Библиографическая ссылка | C. Noonan, L. Baragwanath, S. J. Connon, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4003, 4006 |
| Библиографическая ссылка | A. Miyashita, Y. Suzuki, I. Nagasaki, C. Ishiguro, K. Iwamoto, T. Higashino, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1254, 1258 |
| Библиографическая ссылка | J. Castells, F. Pujol, H. Llitjos, M. Morenomanas, Tetrahedron, 1982, 38, 337, 346 |
| Библиографическая ссылка | F. T. Wong, P. K. Patra, J. Seayad, Y. Zhang, J. Y. Ying, Org. Lett., 2008, 10, 2333, 2336 |
| Библиографическая ссылка | Y.-K. Liu, R. Li, L. Yue, B.-J. Li, Y.-C. Chen, Y. Wu, L.-S. Ding, Org. Lett., 2006, 8, 1521, 1524 |
| Библиографическая ссылка | C. Burstein, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 6205, 6208 |
| Библиографическая ссылка | A. Chan, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5334, 5335 |
| Библиографическая ссылка | E. M. Phillips, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2416, 2417 |
| Библиографическая ссылка | M. Rommel, T. Fukuzumi, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 17266, 17267 |
| Библиографическая ссылка | J. Seayad, P. K. Patra, Y. Zhang, J. Y. Ying, Org. Lett., 2008, 10, 953, 956 |
| Библиографическая ссылка | L. Yang, B. Tan, F. Wang, G. Zhong, J. Org. Chem., 2009, 74, 1744, 1746 |
| Библиографическая ссылка | A. Chan, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2740, 2741 |
| Библиографическая ссылка | V. Nair, S. Vellalath, M. Poonoth, E. Suresh, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8736, 8737 |
| Библиографическая ссылка | P.-C. Chiang, J. Kaeobamrung, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 3520, 3521 |
| Библиографическая ссылка | M. He, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 418, 419 |
| Библиографическая ссылка | J. Kaeobamrung, J. W. Bode, Org. Lett., 2009, 11, 677, 680 |
| Библиографическая ссылка | V. Nair, B. P. Babu, S. Vellalath, V. Varghese, A. E. Raveendran, E. Suresh, Org. Lett., 2009, 11, 2507, 2510 |
| Библиографическая ссылка | M. Wadamoto, E. M. Phillips, T. E. Reynolds, K. A. Scheidt, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10098, 10099 |
| Библиографическая ссылка | V. Nair, B. P. Babu, S. Vellalath, E. Suresh, Chem. Commun., 2008, 747, 749 |
| Библиографическая ссылка | M. He, J. R. Struble, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8418, 8420 |
| Библиографическая ссылка | P.-C. Chiang, M. Rommel, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8714, 8718 |
| Библиографическая ссылка | C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. GarcÃa, A. González, E. Arceo, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13942, 13943 |
| Библиографическая ссылка | M. Reiter, H. Turner, R. Mills-Webb, V. Gouverneur, J. Org. Chem., 2005, 70, 8478, 8485 |
| Библиографическая ссылка | M. He, G. J. Uc, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 15088, 15089 |
| Библиографическая ссылка | M. He, B. J. Beahm, J. W. Bode, Org. Lett., 2008, 10, 3817, 3820 |
| Библиографическая ссылка | E. M. Phillips, M. Wadamoto, A. Chan, K. A. Scheidt, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3107, 3110 |
| Библиографическая ссылка | Y.-R. Zhang, H. Lv, D. Zhou, S. Ye, Chem.â Eur. J., 2008, 14, 8473, 8476 |
| Библиографическая ссылка | X.-N. Wang, H. Lv, X.-L. Huang, S. Ye, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 346, 350 |
| Библиографическая ссылка | N. Duguet, C. D. Campbell, A. M. Z. Slawin, A. D. Smith, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1108, 1113 |
| Библиографическая ссылка | Y.-R. Zhang, L. He, X. Wu, P.-L. Shao, S. Ye, Org. Lett., 2008, 10, 277, 280 |
| Библиографическая ссылка | L. He, H. Lv, Y.-R. Zhang, S. Ye, J. Org. Chem., 2008, 73, 8101, 8103 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Song, Z. Tan, J. T. Reeves, F. Gallou, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Lett., 2005, 7, 2193, 2196 |
| Библиографическая ссылка | Y. Suzuki, M. D. A. Bakar, K. Muramatsu, M. Sato, Tetrahedron, 2006, 62, 4227, 4231 |
| Библиографическая ссылка | Y. Fukuda, Y. Maeda, S. Ishii, K. Kondo, T. Aoyama, Synthesis, 2006, 589, 590 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Song, F. Gallou, J. T. Reeves, Z. Tan, N. K. Yee, C. H. Senanayake, J. Org. Chem., 2006, 71, 1273, 1276 |
| Библиографическая ссылка | T. Kano, K. Sasaki, T. Konishi, H. Mii, K. Maruoka, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4615, 4618 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Song, Z. Tan, J. T. Reeves, D. R. Fandrick, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Lett., 2008, 10, 877, 880 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Song, Z. Tan, J. T. Reeves, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Lett., 2007, 9, 1013, 1016 |
| Библиографическая ссылка | C. Fischer, S. W. Smith, D. A. Powell, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1472, 1473 |
| Библиографическая ссылка | L. He, T.-Y. Jian, S. Ye, J. Org. Chem., 2007, 72, 7466, 7468 |
| Библиографическая ссылка | L. He, Y.-R. Zhang, X.-L. Huang, S. Ye, Synthesis, 2008, 2825, 2829 |
| Библиографическая ссылка | N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch., Teil B, 1999, 54, 427, 433 |
| Библиографическая ссылка | H. A. Duong, T. N. Tekavec, A. M. Arif, J. Louie, Chem. Commun., 2004, 112, 113 |
| Библиографическая ссылка | B. R. Van Ausdall, J. L. Glass, K. M. Wiggins, A. M. Aarif, J. Louie, J. Org. Chem., 2009, 74, 7935, 7942 |
| Библиографическая ссылка | H. Zhou, W.-Z. Zhang, C.-H. Liu, J.-P. Qu, X.-B. Lu, J. Org. Chem., 2008, 73, 8039, 8044 |
| Библиографическая ссылка | Y. Kayaki, M. Yamamoto, T. Ikariya, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4194, 4197 |
| Библиографическая ссылка | I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 104, 107 |
| Библиографическая ссылка | S. N. Riduan, Y. Zhang, Jackie Y. Ying, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 3322, 3325 |
| Библиографическая ссылка | N. E. Kamber, W. Jeong, R. M. Waymouth, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, J. L. Hedrick, Chem. Rev., 2007, 107, 5813, 5840 |
| Библиографическая ссылка | E. F. Connor, G. W. Nyce, M. Myers, A. Mock, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 914, 915 |
| Библиографическая ссылка | S. Csihony, D. A. Culkin, A. C. Sentman, A. P. Dove, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 9079, 9084 |
| Библиографическая ссылка | O. Coulembier, A. P. Dove, R. C. Pratt, A. C. Sentman, D. A. Culkin, L. Mespouille, P. Dubois, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4964, 4968 |
| Библиографическая ссылка | O. Coulembier, B. G. G. Lohmeijer, A. P. Dove, R. C. Pratt, L. Mespouille, D. A. Culkin, S. J. Benight, P. Dubois, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules, 2006, 39, 5617, 5628 |
| Библиографическая ссылка | W. Jeong, E. J. Shin, D. A. Culkin, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4884, 4891 |
| Библиографическая ссылка | N. E. Kamber, W. Jeong, S. Gonzalez, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, Macromolecules, 2009, 42, 1634, 1639 |
| Библиографическая ссылка | J. Raynaud, C. Absalon, Y. Gnanou, D. Taton, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3201, 3209 |
| Библиографическая ссылка | D. Enders, A. Henseler, Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1749, 1752 |
| Библиографическая ссылка | J. R. Struble, J. W. Bode, Tetrahedron, 2008, 64, 6961, 6972 |
| Библиографическая ссылка | J. R. Struble, J. Kaeobamrung, J. W. Bode, Org. Lett., 2008, 10, 957, 960 |
