| Автор | Barber, Chris |
| Автор | Pryde, David |
| Дата выпуска | 2011 |
| ISBN | 978-1-84973-126-3 |
| dc.description | AIDS has claimed the lives of over 25 million people, driving the continuing desire to identify new treatments for this devastating disease. Maraviroc, the first CC Chemokine Receptor 5 (CCR5) antagonist to be licensed as a treatment for HIV, works by blocking cellular entry by the virus through CCR5. This chapter describes the rationale for the approach and the medicinal chemistry that eventually led to the discovery of maraviroc, including the removal by design of unwanted CYP2D6 and hERG activity. The use of structure-based drug design to develop follow-on agents and series is also described. Clinical data for maraviroc are provided, and the development of other CCR5 antagonists discovered across the pharmaceutical industry is summarized. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Chapter 9. From HTS to Market: the Discovery and Development of Maraviroc, a CCR5 Antagonist for the Treatment of HIV |
| Тип | other |
| DOI | 10.1039/9781849731980-00183 |
| Журнал | Accounts in Drug Discovery: Case Studies in Medicinal Chemistry |
| Первая страница | 183 |
| Последняя страница | 214 |
| Библиографическая ссылка | H. Masur, M. A. Michelis, J. B. Greene, I. Onorato, R. A. Stouwe, R. S. Holzman, G. Wormser, L. Brettman, M. Lange, H. W. Murray, S. Cunningham-Rundles, New Engl. J. Med., 1981, 305, 1431, 1438 |
| Библиографическая ссылка | E. P. Gelmann, M. Popovic, D. Blayney, H. Masur, G. Sidhu, R. E. Stahl, R. C. Gallo, Science, 1983, 220, 862, 865 |
| Библиографическая ссылка | R. C. Gallo, P. S. Sarin, E. P. Gelmann, M. Robert-Guroff, E. Richardson, V. S. Kalyanaraman, D. Mann, G. D. Sidhu, R. E. Stahl, S. Zolla-Pazner, J. Leibowitch, M. Popovic, Science, 1983, 220, 865, 867 |
| Библиографическая ссылка | Y. Mehellou, E. De Clercq, J. Med. Chem., 2010, 53, 521, 538 |
| Библиографическая ссылка | S. J. Little, S. Holte, J.-P. Routy, E. S. Daar, M. Markowitz, A. C. Collier, R. A. Koup, J. W. Mellors, E. Connick, B. Conway, M. Kilby, L. Wang, J. M. Whitcomb, N. S. Hellmann, D. D. Richman, New Engl. J. Med., 2002, 347, 385, 394 |
| Библиографическая ссылка | J. P. Moore, R. W. Doms, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2003, 100, 10598, 10602 |
| Библиографическая ссылка | R. A. Weiss, Nature, 2001, 410, 963, 967 |
| Библиографическая ссылка | J. P. Moore, M. Stevenson, Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2000, 1, 40, 49 |
| Библиографическая ссылка | U. Weiss, Nature, 2001, 410, 961 |
| Библиографическая ссылка | J. C. Stephens, D. E. Reich, D. B. Goldstein, H. D. Shin, M. W. Smith, M. Carrington, C. Winkler, G. A. Huttley, R. Allikmets, L. Schriml, B. Gerrard, M. Malasky, M. D. Ramos, S. Morlot, M. Tzetis, C. Oddoux, F. S. di Giovine, G. Nasioulas, D. Chandler, M. Aseev, M. Hanson, L. Kalaydjieva, D. Glavac, P. Gasparini, E. Kanavakis, M. Claustres, M. Kambouris, H. Ostrer, G. Duff, V. Baranov, H. Sibul, A. Metspalu, D. Goldman, N. Martin, D. Duffy, J. Schmidtke, X. Estivill, S. J. Oâ Brien, M. Dean, Am. J. Hum. Genet., 1998, 62, 1507, 1515 |
| Библиографическая ссылка | A. P. Galvani, M. Slatkin, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2003, 100, 15276, 15279 |
| Библиографическая ссылка | M. Perros, Adv. Antiviral Drug Des., 2007, 5, 185, 212 |
| Библиографическая ссылка | W. G. Glass, D. H. McDermott, J. K. Lim, S. Lekhong, S. F. Yu, W. A. Frank, J. Pape, R. C. Cheshier, P. M. Murphy, J. Exp. Med., 2006, 203, 35, 40 |
| Библиографическая ссылка | Y. Saita, E. Kodama, M. Orita, M. Kondo, T. Miyazaki, K. Sudo, K. Kajiwara, M. Matsuoka, Y. Shimizu, J. Immunol., 2006, 177, 3116, 3122 |
| Библиографическая ссылка | Y. Landry, J.-P. Gies, Fundam. Clin. Pharmacol., 2008, 22, 1, 18 |
| Библиографическая ссылка | R. Horuk, Nat. Rev. Drug Discovery, 2009, 8, 23, 33 |
| Библиографическая ссылка | C. Blanpain, I. Migeotte, B. Lee, J. Vakili, B. J. Doranz, C. Govaerts, G. Vassart, R. W. Doms, M. Parmentier, Blood, 1999, 94, 1899, 1905 |
| Библиографическая ссылка | M. Thelen, Nat. Immunol., 2001, 2, 129, 134 |
| Библиографическая ссылка | Y. Xu, H. Liu, C. Niu, C. Luo, X. Luo, J. Shen, K. Chen, H. Jiang, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 6193, 6208 |
| Библиографическая ссылка | J.-M. Navenot, Z. Wang, J. O. Trent, J. L. Murray, Q. Hu, L. DeLeeuw, P. S. Moore, Y. Chang, S. C. Peiper, J. Mol. Biol., 2001, 313, 1181, 1193 |
| Библиографическая ссылка | J. J. Onuffer, R. Horuk, Trends Pharmacol. Sci., 2002, 23, 459, 467 |
| Библиографическая ссылка | C. Combadiere, S. K. Ahuja, H. L. Tiffany, P. M. Murphy, J. Leukoc. Biol., 1996, 60, 147, 152 |
| Библиографическая ссылка | A. L. Hopkins, C. R. Groom, A. Alex, Drug Discovery Today, 2004, 9, 430, 431 |
| Библиографическая ссылка | P. D. Leeson, B. Springthorpe, Nat. Rev. Drug Discovery, 2007, 6, 881, 890 |
| Библиографическая ссылка | T. Ryckmans, M. P. Edwards, V. A. Horne, A. M. Correia, D. R. Owen, L. R. Thompson, I. Tran, M. F. Tutt, T. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 4406, 4409 |
| Библиографическая ссылка | C. H. Reynolds, B. A. Tounge, S. D. Bembenek, J. Med. Chem., 2008, 51, 2432, 2438 |
| Библиографическая ссылка | D. Armour, M. J. de Groot, M. Edwards, M. Perros, D. A. Price, B. L. Stammen, A. Wood, ChemMedChem, 2006, 1, 706, 709 |
| Библиографическая ссылка | H. Habashita, M. Kokubo, S.-I. Hamano, N. Hamanaka, M. Toda, S. Shibayama, H. Tada, K. Sagawa, D. Fukushima, K. Maeda, H. Mitsuya, J. Med. Chem., 2006, 49, 4140, 4152 |
| Библиографическая ссылка | G. Thoma, F. Nuninger, M. Schaefer, G. Akyel Kayhan, R. Albert, C. Beerli, C. Bruns, E. Francotte, M. Luyten, D. MacKenzie, L. Oberer, B. Streiff Markus, T. Wagner, H. Walter, G. Weckbecker, H.-G. Zerwes, J. Med. Chem., 2004, 47, 1939, 1955 |
| Библиографическая ссылка | C. P. Dorn, P. E. Finke, B. Oates, R. J. Budhu, S. G. Mills, M. MacCoss, L. Malkowitz, M. S. Springer, B. L. Daugherty, S. L. Gould, J. A. DeMartino, S. J. Siciliano, A. Carella, G. Carver, K. Holmes, R. Danzeisen, D. Hazuda, J. Kessler, J. Lineberger, M. Miller, W. A. Schleif, E. A. Emini, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 259, 264 |
| Библиографическая ссылка | M. Shiraishi, Y. Aramaki, M. Seto, H. Imoto, Y. Nishikawa, N. Kanzaki, M. Okamoto, H. Sawada, O. Nishimura, M. Baba, M. Fujino, J. Med. Chem., 2000, 43, 2049, 2063 |
| Библиографическая ссылка | A. Palani, S. Shapiro, J. W. Clader, W. J. Greenlee, K. Cox, J. Strizki, M. Endres, B. M. Baroudy, J. Med. Chem., 2001, 44, 3339, 3342 |
| Библиографическая ссылка | P. Dorr, M. Westby, S. Dobbs, P. Griffin, B. Irvine, M. Macartney, J. Mori, G. Rickett, C. Smith-Burchnell, C. Napier, R. Webster, D. Armour, D. Price, B. Stammen, A. Wood, M. Perros, Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 4721, 4732 |
| Библиографическая ссылка | R. J. Temple, M. H. Himmel, J. Am. Med. Assoc., 2002, 287, 2273, 2275 |
| Библиографическая ссылка | M. J. de Groot, M. J. Ackland, V. A. Horne, A. A. Alex, B. C. Jones, J. Med. Chem., 1999, 42, 1515, 1524 |
| Библиографическая ссылка | D. Armour, A. Wood, Prog. Med. Chem., 2005, 43, 239, 271 |
| Библиографическая ссылка | S. W. Ellis, G. P. Hayhurst, G. Smith, T. Lightfoot, M. M. S. Wong, A. P. Simula, M. J. Ackland, M. J. E. Sternberg, M. S. Lennard, G. T. Tucker, C. R. Wolf, J. Biol. Chem., 1995, 270, 29055, 29058 |
| Библиографическая ссылка | M. Seto, N. Miyamoto, K. Aikawa, Y. Aramaki, N. Kanzaki, Y. Iizawa, M. Baba, M. Shiraishi, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 363, 386 |
| Библиографическая ссылка | M. Perry, M. J. de Groot, R. Helliwell, D. Leishman, M. Tristani-Firouzi, M. C. Sanguinetti, J. Mitcheson, Mol. Pharmacol., 2004, 66, 240, 249 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Strizki, C. Tremblay, S. Xu, L. Wojcik, N. Wagner, W. Gonsiorek, R. W. Hipkin, C.-C. Chou, C. Pugliese-Sivo, Y. Xiao, J. R. Tagat, K. Cox, T. Priestley, S. Sorota, W. Huang, M. Hirsch, G. R. Reyes, B. M. Baroudy, Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 4911, 4919 |
| Библиографическая ссылка | D. Kim, L. Wang, J. J. Hale, C. L. Lynch, R. J. Budhu, M. MacCoss, S. G. Mills, L. Malkowitz, S. L. Gould, J. A. DeMartino, M. S. Springer, D. Hazuda, M. Miller, J. Kessler, R. C. Hrin, G. Carver, A. Carella, K. Henry, J. Lineberger, W. A. Schleif, E. A. Emini, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2129, 2134 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Price, D. Armour, M. De Groot, D. Leishman, C. Napier, M. Perros, B. L. Stammen, A. Wood, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 4633, 4637 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Price, D. Armour, M. de Groot, D. Leishman, C. Napier, M. Perros, B. L. Stammen, A. Wood, Curr. Top. Med. Chem., 2008, 8, 1140, 1151 |
| Библиографическая ссылка | K. Finlayson, L. Turnbull, C. T. January, J. Sharkey, J. S. Kelly, Eur. J. Pharmacol., 2001, 430, 147, 148 |
| Библиографическая ссылка | C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev., 1997, 23, 3, 25 |
| Библиографическая ссылка | K. L. Kirk, Org. Process Res. Dev., 2008, 12, 305, 321 |
| Библиографическая ссылка | W. K. Hagmann, J. Med. Chem., 2008, 51, 4359, 4369 |
| Библиографическая ссылка | S. C. Piscitelli, K. D. Gallicano, New Engl. J. Med., 2001, 344, 984, 996 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Price, S. Gayton, M. D. Selby, J. Ahman, S. Haycock-Lewandowski, B. L. Stammen, A. Warren, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5005, 5007 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Price, S. Gayton, M. D. Selby, J. Ahman, S. Haycock-Lewandowski, Synlett, 2005, 1133, 1134 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Burks, L. Espinosa, E. S. LaBell, J. M. McGill, A. R. Ritter, J. L. Speakman, M. Williams, D. A. Bradley, M. G. Haehl, C. R. Schmid, Org. Process Res. Dev., 1997, 1, 198, 210 |
| Библиографическая ссылка | S. Abel, E. van der Ryst, M. C. Rosario, C. E. Ridgway, C. G. Medhurst, R. J. Taylor-Worth, G. J. Muirhead, Br. J. Clin. Pharmacol., 2008, 65, 5, 18 |
| Библиографическая ссылка | G. Fatkenheuer, A. L. Pozniak, M. A. Johnson, A. Plettenberg, S. Staszewski, A. I. M. Hoepelman, M. S. Saag, F. D. Goebel, J. K. Rockstroh, B. J. Dezube, T. M. Jenkins, C. Medhurst, J. F. Sullivan, C. Ridgway, S. Abel, I. T. James, M. Youle, E. van der Ryst, Nat. Med., 2005, 11, 1170, 1172 |
| Библиографическая ссылка | S. Lieberman-Blum, Clin. Ther., 2008, 30, 1228, 1250 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Whitcomb, Antimicrob. Agents Chemother., 2007, 51, 566, 575 |
| Библиографическая ссылка | R. Kondru, J. Zhang, C. Ji, T. Mirzadegan, D. Rotstein, S. Sankuratri, M. Dioszegi, Mol. Pharmacol., 2008, 73, 789, 800 |
| Библиографическая ссылка | T. Dragic, A. Trkola, D. A. Thompson, E. G. Cormier, F. A. Kajumo, E. Maxwell, S. W. Lin, W. Ying, S. O. Smith, T. P. Sakmar, J. P. Moore, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2000, 97, 5639, 5644 |
| Библиографическая ссылка | M. Westby, C. Smith-Burchnell, J. Mori, M. Lewis, M. Mosley, M. Stockdale, P. Dorr, G. Ciaramella, M. Perros, J. Virol., 2007, 81, 2359, 2371 |
| Библиографическая ссылка | M. Westby, M. Lewis, J. Whitcomb, M. Youle, A. L. Pozniak, I. T. James, T. M. Jenkins, M. Perros, E. van der Ryst, J. Virol., 2006, 80, 4909, 4920 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Kramer, Expert Opin. Drug Discovery, 2008, 3, 707, 713 |
| Библиографическая ссылка | A. Hall, Future Med. Chem., 2009, 1, 431, 434 |
| Библиографическая ссылка | C. G. Barber, D. C. Blakemore, J.-Y. Chiva, R. L. Eastwood, D. S. Middleton, K. A. Paradowski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1075, 1079 |
| Библиографическая ссылка | C. G. Barber, D. C. Blakemore, J.-Y. Chiva, R. L. Eastwood, D. S. Middleton, K. A. Paradowski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1499, 1503 |
| Библиографическая ссылка | A. Wood, D. Armour, F. D. King, G. Lawton, Prog. Med. Chem., 2005, 43, 239, 271 |
| Библиографическая ссылка | R. J. Riley, A. J. Parker, S. Trigg, C. N. Manners, Pharm. Res., 2001, 18, 652, 655 |
| Библиографическая ссылка | M. Cereijido, J. Ehrenfeld, I. Meza, A. MartÃnez-Palomo, J. Membr. Biol., 1980, 52, 147, 159 |
| Библиографическая ссылка | K. Maeda, K. Yoshimura, S. Shibayama, H. Habashita, H. Tada, K. Sagawa, T. Miyakawa, M. Aoki, D. Fukushima, H. Mitsuya, J. Biol. Chem., 2001, 276, 35194, 35200 |
| Библиографическая ссылка | M. Baba, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1999, 96, 5698 |
| Библиографическая ссылка | D. C. Pryde, M. Corless, D. R. Fenwick, H. J. Mason, B. C. Stammen, P. T. Stephenson, D. Ellis, D. Bachelor, D. Gordon, C. G. Barber, A. Wood, D. S. Middleton, D. C. Blakemore, G. C. Parsons, R. Eastwood, M. Y. Platts, K. Statham, K. A. Paradowski, C. Burt, W. Klute, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1084, 1088 |
| Библиографическая ссылка | G. Thoma, C. Beerli, M. Bigaud, C. Bruns, N. G. Cooke, M. B. Streiff, H.-G. Zerwes, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 2000, 2005 |
| Библиографическая ссылка | P. D. Cornwell, R. G. Ulrich, Toxicol. Pathol., 2007, 35, 576, 588 |
| Библиографическая ссылка | B. M. Johnson, I. H. Song, K. K. Adkison, J. Borland, L. Fang, Y. Lou, M. M. Berrey, A. N. Nafziger, S. C. Piscitelli, J. S. Bertino Jr, J. Clin. Pharmacol., 2006, 46, 577, 587 |
| Библиографическая ссылка | W. G. Nichols, H. M. Steel, T. Bonny, K. Adkison, L. Curtis, J. Millard, K. Kabeya, N. Clumeck, Antimicrob. Agents Chemother., 2008, 52, 858, 865 |
| Библиографическая ссылка | A. Palani, S. Shapiro, J. W. Clader, W. J. Greenlee, D. Blythin, K. Cox, N. E. Wagner, J. Strizki, B. M. Baroudy, N. Dan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 705, 708 |
| Библиографическая ссылка | D. Schurmann, G. Fatkenheuer, J. Reynes, C. Michelet, F. Raffi, J. van Lier, M. Caceres, A. Keung, A. Sansone-Parsons, L. M. Dunkle, C. Hoffmann, AIDS, 2007, 21, 1293, 1299 |
| Библиографическая ссылка | A. Mastrolorenzo, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Expert Opin. Ther. Pat., 2001, 11, 1245, 1252 |
| Библиографическая ссылка | M. Baba, K. Takashima, H. Miyake, N. Kanzaki, K. Teshima, X. Wang, M. Shiraishi, Y. Iizawa, Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 4584, 4591 |
| Библиографическая ссылка | S. Imamura, Y. Nishikawa, T. Ichikawa, T. Hattori, Y. Matsushita, S. Hashiguchi, N. Kanzaki, Y. Iizawa, M. Baba, Y. Sugihara, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 397, 416 |
| Библиографическая ссылка | S. Imamura, T. Ichikawa, Y. Nishikawa, N. Kanzaki, K. Takashima, S. Niwa, Y. Iizawa, M. Baba, Y. Sugihara, J. Med. Chem., 2006, 49, 2784, 2793 |
| Библиографическая ссылка | S. Ribeiro, R. Horuk, Expert Opin. Drug Discovery, 2009, 4, 1017, 1034 |
| Библиографическая ссылка | A. F. Cashen, B. Nervi, J. DiPersio, Future Oncol., 2007, 3, 19, 27 |
| Библиографическая ссылка | C. Schroder, R. N. Pierson III, B.-N. H. Nguyen, D. W. Kawka, L. B. Peterson, G. Wu, T. Zhang, M. S. Springer, S. J. Siciliano, S. Iliff, J. M. Ayala, M. Lu, J. S. Mudgett, K. Lyons, S. G. Mills, G. G. Miller, I. I. Singer, A. M. Azimzadeh, J. A. DeMartino, J. Immunol., 2007, 179, 2289, 2299 |
| Библиографическая ссылка | D. Otaegui, J. RuÃz-MartÃnez, J. Olaskoaga, J. Emparanza, A. de Munain, neurogenetics, 2007, 8, 201, 205 |
| Библиографическая ссылка | J. Huber, F. W. Kiefer, M. Zeyda, B. Ludvik, G. R. Silberhumer, G. Prager, G. J. Zlabinger, T. M. Stulnig, J. Clin. Endocrinol. Metab., 2008, 93, 3215, 3221 |
| Библиографическая ссылка | Y. Wu, Y.-Y. Li, K. Matsushima, T. Baba, N. Mukaida, J. Immunol., 2008, 181, 6384, 6393 |
| Библиографическая ссылка | S. Bhangoo, D. Ren, R. Miller, K. Henry, J. Lineswala, C. Hamdouchi, B. Li, P. Monahan, D. Chan, M. Ripsch, F. White, Mol. Pain, 2007, 3, 38 |
