| Автор | Dzik, Wojciech I. |
| Автор | de Bruin, Bas |
| Дата выпуска | 2011 |
| ISBN | 978-1-84973-137-9 |
| dc.description | The purpose of this review is to show that (cooperative) ligand radical reactivity can be effectively employed in synthetic organometallic chemistry and catalysis to achieve selectivity in radical-type transformations. The â redox non-innocenceâ of ligands, and the controlled reactivity of â ligand radicalsâ â giving rise to new, intriguing substrate transformations â allow unusual and selective radical-type substrate coupling reactions, ligand rearrangements and C-Y bond formations. In this review, several examples of fast and selective ligand-centered radical transformations in the open-shell organometallic chemistry of transition metals are described, focussing on radical-type reactions of olefin-, vinylidene-, vinyl-, alkyne-, allyl-, propargyl-, carbonyl-, and carbene ligands. Intriguing and selective substrate-substrate coupling reactions, (covalent) carbon-metal bond formations and hydrogen atom transfer reactions from and to ligand radicals are summarized. To conclude this chapter, an overview of recently disclosed new insights in the catalytic mechanism of Co<sup>II</sup>(por) catalysed olefin cyclopropanation is presented, showing that enzyme-like cooperative metal-ligand-radical reactivity is no longer reserved to real enzymes, but is a useful new concept to steer and control radical-type transformations in future bio-inspired organometallic catalysis. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Open-shell organometallics: reactivity at the ligand |
| Тип | ART |
| DOI | 10.1039/BK9781849731379-00046 |
| Журнал | Organometallic Chemistry: Volume 37 |
| Том | 37 |
| Первая страница | 46 |
| Последняя страница | 78 |
| Аффилиация | Dzik Wojciech I.; Department of Homogeneous and Supramolecular Catalysis, Van â t Hoff Institute for Molecular Sciences (HIMS), University of Amsterdam |
| Аффилиация | de Bruin Bas; Department of Homogeneous and Supramolecular Catalysis, Van â t Hoff Institute for Molecular Sciences (HIMS), University of Amsterdam |
| Библиографическая ссылка | W. Buckel, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 6779, 6787 |
| Библиографическая ссылка | W. Kaim, B. Schwederski, Coord. Chem. Rev., 2010, 254, 1580, 1588 |
| Библиографическая ссылка | B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev., 2004, 104, 3947, 3980 |
| Библиографическая ссылка | M.-H. Baik, M. Newcomb, R. A. Friesner, S. J. Lippard, Chem. Rev., 2003, 103, 2385, 2419 |
| Библиографическая ссылка | J. Stubbe, D. G. Nocera, C. S. Yee, M. C. Y. Chang, Chem. Rev., 2003, 103, 2167, 2201 |
| Библиографическая ссылка | M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, Biophysical Journal, 1993, 64, 762, 772 |
| Библиографическая ссылка | Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, Science, 1998, 279, 537, 540 |
| Библиографическая ссылка | J. W. Whittaker, Chem. Rev., 2003, 103, 2347, 2363 |
| Библиографическая ссылка | M. M. Whittaker, D. P. Ballou, J. W. Whittaker, Biochemistry, 1998, 37, 8426, 8436 |
| Библиографическая ссылка | J. Müller, T. Weyhermüller, E. Bill, P. Hildebrandt, L. Ould-Moussa, T. Glaser, K. Wieghardt, Antiferromagnetic coupling between the unpaired spins of the tyrosine radical ligand and the d<sup>9</sup> Cu<sup>II</sup> ion (open-shell singlet ground state) explains the observed diamagnetic nature of the resting state of the enzyme, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 616, 619 |
| Библиографическая ссылка | P. Chaudhuri, M. Hess, U. Flörke, K. Wieghardt, K. Angew, Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2217, 2220 |
| Библиографическая ссылка | M. Königsmann, N. Donati, D. Stein, H. Schönberg, J. Harmer, A. Sreekanth, H. Grützmacher, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 3567, 3570 |
| Библиографическая ссылка | W. A. Braunecker, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci., 2007, 32, 93, 146 |
| Библиографическая ссылка | S. Li, B. de Bruin, C. Peng, M. Fryd, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 13373, 13381 |
| Библиографическая ссылка | B. de Bruin, W. I. Dzik, S. Li, B. B. Wayland, Chem. Eur. J., 2009, 15, 4312, 4320 |
| Библиографическая ссылка | T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1087, 1097 |
| Библиографическая ссылка | P. J. Chirik, K. Wieghardt, Science., 2010, 327, 794, 795 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Connelly, Chem. Soc. Rev., 1989, 18, 153, 185 |
| Библиографическая ссылка | N. A. Ustynyuk, O. V. Gusev, L. N. Novikova, M. G. Peterleitner, L. I. Denisovich, T. A. Peganova, O. V. Semeikin, D. A. Valyaev, J. Solid State Electrochem., 2007, 11, 1621, 1634 |
| Библиографическая ссылка | D. G. H. Hetterscheid, H. Grützmacher, A. J. J. Koekoek, B. de Bruin, Progr. Inorg. Chem., 2007, 55, 247, 354 |
| Библиографическая ссылка | B. de Bruin, D. G. H. Hetterscheid, Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 211, 230 |
| Библиографическая ссылка | K. E. Torraca, L. McElwee-White, Coord. Chem. Rev., 2000, 206â 207, 469, 491 |
| Библиографическая ссылка | H. Ogoshi, J. Setsune, Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3869, 3870 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Paonessa, N. C. Thomas, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4333, 4334 |
| Библиографическая ссылка | B. B. Wayland, Y. Feng, S. Ba, Organometallics, 1989, 8, 1438, 1441 |
| Библиографическая ссылка | K. J. Del Rossi, B. B. Wayland, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1986, 1653, 1655 |
| Библиографическая ссылка | B. B. Wayland, A. E. Sherry, G. Poszmik, A. G. Bunn, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1673, 1681 |
| Библиографическая ссылка | H. Zhai, A. Bunn, B. Wayland, Chem. Commun., 2001, 1294, 1295 |
| Библиографическая ссылка | A. G. Bunn, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 6917, 6919 |
| Библиографическая ссылка | X. X. Zhang, G. F. Parks, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7938, 7944 |
| Библиографическая ссылка | S. K. Yeung, K. S. Chan, Organometallics, 2005, 24, 6426, 6430 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Connelly, R. L. Kelly, M. D. Kitchen, R. M. Mills, R. F. D. Stansfield, M. W. Whiteley, S. M. Whiting, P. Woodward, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1981, 1317, 1326 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Connelly. P. G. Graham., J. B. Sheridan, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1986, 1619, 1621 |
| Библиографическая ссылка | R. P. Aggarwal, N. G. Connelly, B. J. Dunne, M. Gilbert, A. Guy Orpen, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1991, 1, 9 |
| Библиографическая ссылка | L. Brammer, N. G. Connelly, J. Edwin, W. E. Geiger, A. G. Orpen, J. B. Sheridan, Organometallics, 1988, 7, 1259, 1265 |
| Библиографическая ссылка | B. de Bruin, T. P. J. Peters, S. Thewissen, A. N. J. Blok, J. B. M. Wilting, R. de Gelder, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2135, 2138 |
| Библиографическая ссылка | D. G. H. Hetterscheid, M. Bens, B. de Bruin, Dalton Trans., 2005, 979, 984 |
| Библиографическая ссылка | B. de Bruin, S. Thewissen, T. W. Yuen, T. P. J. Peters, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Organometallics, 2002, 21, 4312, 4314 |
| Библиографическая ссылка | D. G. H. Hetterscheid, J. Kaiser, E. Reijerse, T. P. J. Peters, S. Thewissen, A. N. J. Blok, J. M. M. Smits, R. de Gelder, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1895, 1905 |
| Библиографическая ссылка | D. G. H. Hetterscheid, M. Klop, R. J. N. A. M. Kicken, J. M. M. Smits, E. J. Reijerse, B. de Bruin, Chem. Eur. J., 2007, 13, 3386, 3405 |
| Библиографическая ссылка | A. D. Burrows, M. Green, J. C. Jeffery, J. M. Lynam, M. F. Mahon, Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3043, 3045 |
| Библиографическая ссылка | D. G. H. Hetterscheid, B. de Bruin, J. M. M. Smits, A. W. Gal, Organometallics, 2003, 22, 3022, 3024 |
| Библиографическая ссылка | C. Tejel, M. A. Ciriano, V. Passarelli, J. A. López, B. de Bruin, Chem. Eur. J., 2008, 14, 10985, 10998 |
| Библиографическая ссылка | J. Orsini, W. E. Geiger, J. Electroanal. Chem., 1995, 380, 83, 90 |
| Библиографическая ссылка | S. Cron, V. Morvan, C. Lapinte, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, 1611, 1612 |
| Библиографическая ссылка | V. Mahias, S. Cron, L. Toupet, C. Lapinte, Organometallics, 1996, 15, 5399, 5408 |
| Библиографическая ссылка | P. S. Waterman, W. P. Goering, J. Organomet. Chem., 1978, 155, C47, C50 |
| Библиографическая ссылка | G. G. Melikyan, F. Villena, S. Sepanian, M. Pulido, H. Sarkissian, A. Florut, Org. Lett., 2003, 3395, 3397 |
| Библиографическая ссылка | G. G. Melikyan, F. Villena, A. Florut, S. Sepanian, H. Sarkissian, A. Rowe, P. Toure, D. Mehta, N. Christian, S. Myer, D. Miller, S. Scanlon, M. Porazik, M. Gruselle, Organometallics, 2006, 25, 4680, 4690 |
| Библиографическая ссылка | G. G. Melikyan, A. Floruti, L. Devetlyan, P. Toure, N. Dean, L. Carlson, Organometallics, 2007, 26, 3173, 3182 |
| Библиографическая ссылка | G. G. Melikyan, C. Wild, P. Toure, Organometallics, 2007, 27, 1569, 1581 |
| Библиографическая ссылка | G. G. Melikyan, R. Spencer, E. Abedi, J. Org. Chem., 2009, 74, 8541, 8546 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Valyaev, O. V. Semeikin, N. A. Ustynyuk, Coord. Chem. Rev., 2004, 248, 1679, 1692 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Iyer, J. P. Selegue, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 910, 911 |
| Библиографическая ссылка | K. Venkatesan, O. Blacque, T. Fox, M. Alfonso, H. W. Schmalle, H. Berke, Organometallics, 2004, 23, 1183, 1186 |
| Библиографическая ссылка | K. Venkatesan, O. Blacque, T. Fox, M. Alfonso, H. W. Schmalle, S. Kheradmandan, H. Berke, Organometallics, 2005, 24, 1183, 1186 |
| Библиографическая ссылка | R. G. Beevor, M. J. Frejman, M. Greek, C. E. Morton, A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 68, 70 |
| Библиографическая ссылка | B. E. Woodworth, P. S. White, J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 828, 829 |
| Библиографическая ссылка | L. N. Novikova, M. G. Peterleitner, K. A. Sevumyan, O. V. Semeikin, D. A. Valyaev, N. A. Ustynyuk, V. N. Khrustalev, L. N. Kuleshova, M. Yu. Antipin, J. Organomet. Chem., 2001, 631, 47, 53 |
| Библиографическая ссылка | L. N. Novikova, M. G. Peterleitner, K. A. Sevumyan, O. V. Semeikin, D. A. Valyaev, N. A. Ustynyuk, Appl. Organomet. Chem., 2002, 16, 530, 536 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Valyaev, O. V. Semeikin, M. G. Peterleitner, Y. A. Borisov, V. N. Khrustalev, A. M. Mazhuga, E. V. Kremer, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 3837, 3846 |
| Библиографическая ссылка | R. L. Beddoes, C. Bitcon, A. Ricalton, M. W. Whiteley, J. Organomet. Chem., 1989, 367, C21, C24 |
| Библиографическая ссылка | N. J. Brown, D. Collison, R. Edge, E. C. Fitzgerald, P. J. Low, M. Helliwell, Y. T. Ta, M. W. Whiteley, Chem. Commun., 2010, 46, 2253, 2255 |
| Библиографическая ссылка | D. Unseld, V. V. Krivykh, K. Heinze, F. Wild, G. Artus, H. Schmalle, H. Berke, Organometallics, 1999, 18, 1525, 1541 |
| Библиографическая ссылка | L. Bonomo, C. Stern, E. Solari, R. Scopelliti, C. Floriani, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1499, 1452 |
| Библиографическая ссылка | N. Le Narvor, C. Lapinte, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 357, 359 |
| Библиографическая ссылка | M. I. Bruce, M. P. Cufuentes, M. R. Snow, E. R. T. Tiekink, J. Organomet. Chem., 1989, 359, 379, 399 |
| Библиографическая ссылка | F. J. Fernández, O. Blacque, M. Alfonso, H. Berke, Chem. Commun., 2001, 1266, 1267 |
| Библиографическая ссылка | F. J. Fernández, K. Venkatesan, O. Blacque, M. Alfonso, H. W. Schmalle, H. Berke, Chem. Eur. J., 2003, 9, 6192, 6206 |
| Библиографическая ссылка | K. Venkatesan, T. Fox, H. W. Schmalle, H. Berke, Organometallics, 2005, 24, 2834, 2947 |
| Библиографическая ссылка | S. Rigaut, F. Minnier, F. Mousset, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Organometallics, 2002, 21, 2654, 2661 |
| Библиографическая ссылка | S. Rigaut, L. Le Pichon, J.-C. Daran, D. Touchard, P. H. Dixneuf, Chem. Commun., 2001, 1206, 1207 |
| Библиографическая ссылка | S. Rigaut, D. Touchard, P. H. Dixneuf, J. Organomet. Chem., 2003, 684, 68, 76 |
| Библиографическая ссылка | O. V. Gusev, L. N. Morozova, T. A. Peganova, M. G. Peterleitner, S. M. Peregudova, L. I. Denisovich, P. V. Petroskii, Y. F. Oprunenko, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1995, 493, 181, 187 |
| Библиографическая ссылка | O. V. Gusev, L. I. Denisovich, M. G. Peterleitner, A. Z. Rubezhov, N. A. Ustynyuk, P. M. Maitlis, J. Organomet. Chem., 1993, 452, 219, 222 |
| Библиографическая ссылка | O. V. Gusev, M. G. Peterleitner, M. A. Ievlev, A. M. Kalʼsin, P. V. Petrovskii, L. L Denisovich, N. A. Ustynyuk, J. Organomet. Chem., 1997, 531, 95, 100 |
| Библиографическая ссылка | B. Wayland, X. Fu, Science, 2006, 311, 790, 791 |
| Библиографическая ссылка | W. Cui, S. Li, B. B. Wayland, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 3198, 3206 |
| Библиографическая ссылка | V. L. Coffin, W. Brennen, B. B. Wayland, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6063, 6069 |
| Библиографическая ссылка | B. B. Wayland, A. E. Sherry, V. L. Coffin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 662, 663 |
| Библиографическая ссылка | L. Basickes, A. G. Bunn, B. B. Wayland, Can. J. Chem., 2001, 79, 854, 856 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Alvarez, Y. Anaya, M. E. GarcÃa, V. Riera, M. A. Ruiz, J. Vaissermann, Organometallics, 2003, 22, 456, 463 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Alvarez, Y. Anaya, M. E. GarcÃa, V. Riera, M. A. Ruiz, J. Vaissermann, Organometallics, 2005, 24, 2452, 2465 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Sierra, M. Gómez-Gallego, R. MartÃnez-à lvarez, Chem. Eur. J., 2007, 13, 736, 744 |
| Библиографическая ссылка | T. F. Block, R. F. Fenske, C. P. Casey, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 441, 443 |
| Библиографическая ссылка | P. J. Krusic, U. Klabunde, C. P. Casey, T. F. Block, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 2015, 2018 |
| Библиографическая ссылка | K. Fuchibe, N. Iwasawa, Chem. Eur. J., 2003, 9, 905, 914 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Sierra, P. RamÃrez-López, M. Gómez-Gallego, T. Lejon, M. J. Mancheño, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3442, 3445 |
| Библиографическая ссылка | L. Lattuada, E. Licandro, S. Maiorana, H. Molinari, A. Papagni, Organometallics, 1991, 10, 807, 812 |
| Библиографическая ссылка | A. Geisbauer, S. Mihan, W. Beck, J. Organomet. Chem., 1995, 501, 61, 66 |
| Библиографическая ссылка | A. Rabier, N. Lugan, R. Mathieu, G. L. Geoffroy, Organometallics, 1994, 13, 4676, 4678 |
| Библиографическая ссылка | A. Penoni, R. Wanke, S. Tollari, E. Gallo, D. Musella, F. Ragaini, F. Demartin, S. Cenini, Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 5, 1452, 1460 |
| Библиографическая ссылка | L. Zhang, K. S. Chan, Organometallics, 2007, 26, 679, 684 |
| Библиографическая ссылка | W. I. Dzik, J. N. H. Reek, B. de Bruin, Chem. Eur. J., 2008, 14, 7594, 7599 |
| Библиографическая ссылка | W. I. Dzik, X. Xu, X. P. Zhang, J. N. H. Reek, B. de Bruin, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10891, 10902 |
| Библиографическая ссылка | T. Niimi, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3647, 3651 |
| Библиографическая ссылка | T. Niimi, T. Uchida, R. Irie, T. Katsuki, Adv. Synth. Catal., 2001, 33, 79, 88 |
| Библиографическая ссылка | L. Huang, Y. Chen, G.-Y. Gao, X. P. Zhang, J. Org. Chem., 2003, 68, 8179, 8184 |
| Библиографическая ссылка | Y. Chen, K. B. Fields, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14718, 14719 |
| Библиографическая ссылка | Y. Chen, X. P. Zhang, J. Org. Chem., 2007, 72, 5931, 5934 |
| Библиографическая ссылка | Y. Chen, J. V. Ruppel, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12074, 12075 |
| Библиографическая ссылка | S. Zhu, J. V. Ruppel, H. Lu, L. Wojtas, X. P. Zhang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5042, 5043 |
| Библиографическая ссылка | S. Zhu, J. A. Perman, X. P. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 8460, 8463 |
| Библиографическая ссылка | J. V. Ruppel, T. J. Gauthier, N. L. Snyder, J. A. Perman, X. P. Zhang, Org. Lett., 2009, 11, 2273, 2276 |
| Библиографическая ссылка | T. Ikeno, I. Iwakura, T. Yamada, Based on IR and DFT investigations Co(salen) carbene complexes were proposed to have radical character of the carbene moiety, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15152, 15153 |
| Библиографическая ссылка | J. R. Krumper, M. Gerisch, J. M. Suh, R. G. Bergman, T. D. Tilley, Paramagnetic mononuclear Rh<sup>II</sup> cyclopropanation catalysts developed by Bergman and coworkers likely operate via comparable radical-type mechanisms, and may show similar selectivities, J. Org. Chem., 2003, 68, 9705, 9710 |
