| Автор | Barnard, John M. |
| Автор | Kenny, Peter W. |
| Автор | Wallace, Paul N. |
| Дата выпуска | 2012 |
| ISBN | 978-1-84973-166-9 |
| dc.description | Many different computer representations of chemical structures are used in drug design. Most treat the molecule as a topological graph, though the analogy is not a perfect one, and has problems with features such as tautomerism, aromaticity and stereochemistry. Commonly-used representations include 2D-structure diagrams, systematic nomenclature, line notations (e.g. SMILES), connection tables and the recently-developed International Chemical Identifier (InChI). Several approaches are used to indicate stereochemical configuration. 3-D structural representations are also used in identifying molecules with appropriate conformations for biological activity. The presence or absence of substructure fragments in a molecule is used to build chemical â fingerprintsâ , which are useful both in structure search systems and for measuring the similarity between molecules. It is frequently important to establish a unique representation for a molecule, and a number of canonicalisation algorithms and structure normalisation procedures (especially to deal with tautomerism and protonation) are used to achieve this. In some cases, these need to consider the predominant form under physiological conditions. â Business rulesâ for normalisation are especially important in chemical registration systems, which also need to deal with different salts and isotopically-labelled compounds, as well as unknown and partially-known structures. In recent years, many techniques have been developed for the analysis of structural databases; these include clustering, R-group decomposition, â reduced featureâ representations and matched molecular pair analysis. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Chapter 6. Representing Chemical Structures in Databases for Drug Design |
| Тип | other |
| DOI | 10.1039/9781849733410-00164 |
| Print ISSN | 2041-3203 |
| Журнал | Drug Design Strategies: Quantitative Approaches |
| Первая страница | 164 |
| Последняя страница | 191 |
| Аффилиация | Barnard John M.; Digital Chemistry Ltd. |
| Аффилиация | Wallace Paul N.; GlaxoSmithKline |
| Библиографическая ссылка | G. A. Eller, Molecules, 2006, 11, 915 |
| Библиографическая ссылка | D. Weininger, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1988, 28, 31 |
| Библиографическая ссылка | D. Weininger, A. Weininger, J. L. Weininger, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1989, 29, 97 |
| Библиографическая ссылка | K. Schomburg, H. Ehrlich, K. Stierand, M. Rarey, J. Chem. Inf. Model., 2010, 50, 1529 |
| Библиографическая ссылка | R. W. Homer, J. Swanson, R. J. Jilek, T. Hurst, R. D. Clark, J. Chem. Inf. Model., 2008, 48, 2294 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Barnard, C. J. Jochum, S. M. Welford, in Chemical Structure Information Systems. Interfaces, Communications and Standards, ACS Symposium Series, 1989, 400, 76 |
| Библиографическая ссылка | A. Dietz, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1995, 35, 787 |
| Библиографическая ссылка | S. Bauerschmidt, J. Gasteiger, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1997, 37, 705 |
| Библиографическая ссылка | J. L. Baumgras, A. E. Rogers, Journal of the American Society for Information Science, 1995, 46, 623 |
| Библиографическая ссылка | A. Dalby, J. G. Nourse, W. D. Hounshell, A. K. I. Gushurst, D. L. Grier, B. A. Leland, J. Laufer, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1992, 32, 244 |
| Библиографическая ссылка | P. Murray-Rust, H. S. Rzepa, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1999, 39, 928 |
| Библиографическая ссылка | A. McNaught, Chem. Int., 2006, 28, 12 |
| Библиографическая ссылка | W. A. Warr, QSAR World, 2008, http://www.qsarworld.com/INCHI1.php |
| Библиографическая ссылка | R. S. Cahn, C. Ingold, V. Prelog, Angew. Chem. Int. Ed., 1966, 5, 385 |
| Библиографическая ссылка | P. Mata, A. M. Lobo, Tetrahedr. Asymmetry, 2005, 16, 2215 |
| Библиографическая ссылка | W. T. Wipke, T. M. Dyott, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 4834 |
| Библиографическая ссылка | A. R. Leach, V. J. Gillet, R. A. Lewis, R. Taylor, J. Med. Chem., 2010, 53, 539 |
| Библиографическая ссылка | A. Nicholls, G. B. McGaughey, R. P. Sheridan, A. C. Good, G. Warren, M. Mathieu, S. W. Muchmore, S. P. Brown, J. A. Grant, J. A. Haigh, N. Nevins, A. N. Jain, B. Kelley, J. Med. Chem., 2010, 53, 3862 |
| Библиографическая ссылка | F. H. Allen, R. Taylor, Chem. Soc. Rev., 2004, 33, 463 |
| Библиографическая ссылка | D. Rogers, M. Hahn, J. Chem. Inf. Model., 2010, 50, 742 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Barnard, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, 33, 532 |
| Библиографическая ссылка | P. Willett, J. M. Barnard, G. M. Downs, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1998, 38, 983 |
| Библиографическая ссылка | E. S. Simmons, World Patent Inform., 2003, 25, 195 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Barnard, G. M. Downs, Perspect. Drug Discovery Des., 1997, 7-8, 13 |
| Библиографическая ссылка | H. L. Morgan, J. Chem. Doc., 1965, 5, 107 |
| Библиографическая ссылка | J. Figueras, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1993, 33, 717 |
| Библиографическая ссылка | B. D. McKay, Congessus Numerantium, 1981, 30, 45 |
| Библиографическая ссылка | F. Oellien, J. Cramer, C. Beyer, W.-D. Ihlenfeldt, P. M. Selz, J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 2342 |
| Библиографическая ссылка | M. Sitzmann, W.-D. Ihlenfeldt, M. C. Nicklaus, J. Comput. Aided. Mol. Des., 2010, 24, 521 |
| Библиографическая ссылка | R. A. Sayle, J. Comput. Aided Mol. Des., 2010, 24, 485 |
| Библиографическая ссылка | W. A. Warr, J. Comput. Aided Mol. Des., 2010, 24, 497 |
| Библиографическая ссылка | Y. C. Martin, J. Comput. Aided Mol. Des., 2010, 23, 693 |
| Библиографическая ссылка | H. Maehr, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 894 |
| Библиографическая ссылка | J. Brecher, Pure Appl. Chem., 2006, 78, 1897 |
| Библиографическая ссылка | M. Snarey, N. K. Terrett, P. Willett, D. J. Wilton, J. Mol. Graphics Modell., 1997, 15, 372 |
| Библиографическая ссылка | C. Kibbey, A. Calvet, J. Chem. Inf. Model., 2005, 45, 523 |
| Библиографическая ссылка | E. J. Gardiner, V. J. Gillet, P. Willett, D. A. Cosgrove, J. Chem. Inf. Model., 2007, 47, 354 |
| Библиографическая ссылка | M. Rarey, J. S. Dixon, J. Comp. Aided Mol. Des., 1998, 12, 471 |
| Библиографическая ссылка | V. J. Gillet, P. Willett, J. Bradshaw, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43, 338 |
| Библиографическая ссылка | G. Harper, G. S. Bravi, S. D. Pickett, J. Hussain, D. V. S. Green, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 2145 |
| Библиографическая ссылка | Y. Xu, M. Johnson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2002, 42, 912 |
| Библиографическая ссылка | S. M. Free, J. W. Wilson, J. Med. Chem., 1964, 7, 395 |
| Библиографическая ссылка | R. W. Zwanzig, J. Chem. Phys., 1954, 22, 1420 |
| Библиографическая ссылка | A. G. Leach, H. D. Jones, D. A. Cosgrove, P. W. Kenny, L. Ruston, P. MacFaul, J. M. Wood, N. Colclough, B. Law, J. Med. Chem., 2006, 49, 6672 |
| Библиографическая ссылка | A. M. Birch, P. W. Kenny, I. Simpson, P. R. O. Whittamore, Bioorg Med. Chem. Lett., 2009, 19, 850 |
| Библиографическая ссылка | A. M. Wassermann, J. Bajorath, J. Chem. Inf. Model, 2010, 50, 1248 |
| Библиографическая ссылка | J. Hussain, C. Rea, J. Chem. Inf. Model., 2010, 50, 339 |
