| Автор | Verma, Rajeshwar P. |
| Автор | Selassie, Cynthia D. |
| Автор | Leo, Albert J. |
| Дата выпуска | 2012 |
| ISBN | 978-1-84973-166-9 |
| dc.description | Log P, a measure of molecular hydrophobicity, is one of the most significant descriptors in the field of QSAR analysis and rational drug design. It wields an important role in ADMET phenomena and serves as a key predictor of the environmental fate of most chemicals. Log P values can be measured experimentally or predicted from molecular structure. In this chapter, a synopsis of various experimental approaches for the measurement of log P values that run the gamut from the highly reliable and traditional shake-flask method to automated and rapid methodologies is provided. Computational methods that are utilized for rapid and generally accurate log P calculations are also discussed. Since log D (apparent log P) is related to log P via the ionization constant (pKa), common methods for the prediction of pKa values are included. Numerous software programs are now available for the calculation of log P and pKa values and some commonly used ones are listed. Various applications of log P are exemplified by their use in the delineation of various QSAR models pertaining to absorption, metabolism and toxicity phenomena. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Chapter 7. Modeling Chemical Structure-Log P |
| Тип | other |
| DOI | 10.1039/9781849733410-00192 |
| Print ISSN | 2041-3203 |
| Журнал | Drug Design Strategies: Quantitative Approaches |
| Первая страница | 192 |
| Последняя страница | 219 |
| Аффилиация | Verma Rajeshwar P.; Pomona College |
| Аффилиация | Selassie Cynthia D.; Pomona College |
| Аффилиация | Leo Albert J.; BioByte Corporation |
| Библиографическая ссылка | L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, 1, 96 |
| Библиографическая ссылка | R. W. Taft, I. C. Lewis, J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 20, 5343 |
| Библиографическая ссылка | G. Klopman, Quant. Struct. Act. Relat., 1992, 11, 2, 176 |
| Библиографическая ссылка | G. Klopman, D. Fercu, J. Comput. Chem., 1994, 15, 9, 1041 |
| Библиографическая ссылка | A. Habibi-Yangjeh, M. Danandeh-Jenagharad, M. Nooshyar, J. Mol. Model, 2006, 12, 3, 338 |
| Библиографическая ссылка | A. Cherkasov, D. G. Sprous, R. Chen, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 45, 9695 |
| Библиографическая ссылка | F. Luan, W. Ma, H. Zhang, X. Zhang, M. Liu, Z. Hu, B. Fan, Pharm. Res., 2005, 22, 9, 1454 |
| Библиографическая ссылка | R. A. Scherrer, A. J. Leo, Mol. Inf., 2010, 29, 10, 687 |
| Библиографическая ссылка | A. Crum-Brown, T. R. Fraser, Trans. R. Soc. Edin., 1868â 1869, 25, 151 |
| Библиографическая ссылка | L. P. Hammett, Chem. Rev., 1935, 17, 1, 125 |
| Библиографическая ссылка | H. H. Jaffe, Chem. Rev., 1953, 53, 2, 191 |
| Библиографическая ссылка | W. Kauzmann, Adv. Protein Chem., 1959, 14, 1 |
| Библиографическая ссылка | I. Langmuir, Proc. R. Soc. Lond., Ser. A, 1939, 170, 940, 1 |
| Библиографическая ссылка | H. S. Frank, M. W. Evans, J. Chem. Phys., 1945, 13, 11, 507 |
| Библиографическая ссылка | H. Meyer, Arch. Exp. Pathol. Pharm., 1899, 42, 109 |
| Библиографическая ссылка | E. Overton, Z. Physik. Chem., 1897, 22, 189 |
| Библиографическая ссылка | R. Collander, Acta Chem., Scand., 1951, 5, 774 |
| Библиографическая ссылка | C. Hansch, P. P. Maloney, T. Fujita, R. M. Muir, Nature, 1962, 194, 4824, 178 |
| Библиографическая ссылка | K. A. Dill, T. M. Truskett, V. Vlachy, B. Hribar-Lee, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 2005, 34, 173 |
| Библиографическая ссылка | A. J. Leo, Methods Enzymol., 1991, 202, 544 |
| Библиографическая ссылка | C. Hansch, R. M. Muir, T. Fujita, P. P. Maloney, F. Geiger, M. Streich, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 18, 2817 |
| Библиографическая ссылка | A. Kristl, S. PeÄ ar, Eur. J. Med. Chem., 1997, 32, 1, 3 |
| Библиографическая ссылка | A. Sarkar, G. E. Kellogg, Curr. Top. Med. Chem., 2010, 10, 1, 67 |
| Библиографическая ссылка | G. L. Grunewald, M. A. Pleiss, C. L. Gatchell, R. Pazhenchevsky, M. F. Rafferty, J. Chromatogr., 1984, 292, 2, 319 |
| Библиографическая ссылка | D. T. H. M. Sijm, T. L. Sinnige, Chemosphere, 1995, 31, 11â 12, 4427 |
| Библиографическая ссылка | E. Tomlinson, J. Pharm. Sci., 1982, 71, 5, 602 |
| Библиографическая ссылка | C. Barzanti, R. Evans, J. Fouquet, L. Gouzin, N. M. Howarth, G. Kean, E. Levet, D. Wang, E. Wayemberg, A. A. Yeboah, A. Kraft, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 19, 3337 |
| Библиографическая ссылка | L. Hitzel, A. P. Watt, K. L. Locker, Pharm. Res., 2000, 17, 11, 1389 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Wilson, X. Wang, E. Walsh, R. A. Rourick, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2001, 4, 6, 511 |
| Библиографическая ссылка | K. Valkó, J. Chromatogr. A, 2004, 1037, 1â 2, 299 |
| Библиографическая ссылка | A. Avdeef, B. Testa, Cell. Mol. Life Sci., 2002, 59, 10, 1681 |
| Библиографическая ссылка | S. Marcinkiewicz, J. Green, J. Chromatogr., 1963, 10, 5, 372 |
| Библиографическая ссылка | E. C. B. Smith, R. G. Westall, Biochim. Biophys. Acta, 1950, 4, 427 |
| Библиографическая ссылка | A. Nasal, D. Siluk, R. Kaliszan, Curr. Med. Chem., 2003, 10, 5, 381 |
| Библиографическая ссылка | E. SoczewiÅ ski, C. A. Wachtmeister, J. Chromatogr., 1962, 7, 311 |
| Библиографическая ссылка | L. R. Snyder, J. W. Dolan, J. R. Gant, J. Chromatogr., 1979, 165, 1, 3 |
| Библиографическая ссылка | F. Lombardo, M. Y. Shalaeva, K. A. Tupper, F. Gao, M. H. Abraham, J. Med. Chem., 2000, 43, 15, 2922 |
| Библиографическая ссылка | X. Liu, H. Tanaka, A. Yamauchi, B. Testa, H. Chuman, J. Chromatogr. A, 2005, 1091, 1â 2, 51 |
| Библиографическая ссылка | C. Giaginis, S. Theocharis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Chromatogr. A, 2007, 1166, 1â 2, 116 |
| Библиографическая ссылка | D. Benhaim, E. Grushka, J. Chromatogr. A, 2008, 1209, 1â 2, 111 |
| Библиографическая ссылка | S. F. Donovan, M. C. Pescatore, J. Chromatogr. A, 2002, 952, 1â 2, 47 |
| Библиографическая ссылка | X. Liu, H. Tanaka, A. Yamauchi, B. Testa, H. Chuman, Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 11, 2866 |
| Библиографическая ссылка | K. Valkó, C. Bevan, D. Reynolds, Anal. Chem., 1997, 69, 11, 2022 |
| Библиографическая ссылка | P.-C. Chiang, Y. Hu, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2009, 12, 3, 250 |
| Библиографическая ссылка | F. S. Sarr, Y. C. Guillaume, C. Andre, J. Pharm. Biomed. Anal., 2008, 47, 3, 651 |
| Библиографическая ссылка | T. Hartmann, J. Schmitt, Drug Discovery Today: Technol., 2004, 1, 4, 431 |
| Библиографическая ссылка | R. S. Ward, J. Davies, G. Hodges, D. W. Roberts, J. Chromatogr. A, 2003, 1007, 1â 2, 67 |
| Библиографическая ссылка | F. Barbato, Curr. Comp.-Aided Drug Des., 2006, 2, 4, 341 |
| Библиографическая ссылка | C. Giaginis, A. Tsantili-Kakoulidou, J. Pharm. Sci., 2008, 97, 8, 2984 |
| Библиографическая ссылка | C. W. Huie, Electrophoresis, 2006, 27, 1, 60 |
| Библиографическая ссылка | K.-S. Wong, J. Kenseth, R. Strasburg, J. Pharm. Sci., 2004, 93, 4, 916 |
| Библиографическая ссылка | J. Tu, H. B. Halsall, C. J. Seliskar, P. A. Limbach, F. Arias, K. R. Wehmeyer, W. R. Heineman, J. Pharm. Biomed. Anal., 2005, 38, 1, 1 |
| Библиографическая ссылка | Y. S. Wu, H. K. Lee, S. F. Y. Liz, Electrophoresis, 1998, 19, 10, 1719 |
| Библиографическая ссылка | W. L. Klotz, M. R. Schure, J. P. Foley, J Chromatogr. A, 2001, 930, 1â 2, 145 |
| Библиографическая ссылка | Y. Ishihama, Y. Oda, K. Uchikawa, N. Asakawa, Anal. Chem., 1995, 67, 1588 |
| Библиографическая ссылка | R. Mannhold, H. van de Waterbeemd, J. Comput.-Aided Mol. Des., 2001, 15, 4, 337 |
| Библиографическая ссылка | A. J. Leo, Chem. Rev., 1993, 93, 4, 1281 |
| Библиографическая ссылка | T. Fujita, J. Iwasa, C. Hansch, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 23, 5175 |
| Библиографическая ссылка | K. Iwase, K. Komatsu, S. Hirono, S. Nakagawa, I. Moriguchi, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 5, 2114 |
| Библиографическая ссылка | N. Bodor, Z. Gabanyi, C. K. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 11, 3783 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem., 1983, 48, 17, 2877 |
| Библиографическая ссылка | D. Eros, I. Kovesdi, L. Orfi, K. Takacs-Novak, G. Acsady, G. Keri, Curr. Med. Chem., 2002, 9, 20, 1819 |
| Библиографическая ссылка | Y. Sakuratani, K. Kasai, Y. Noguchi, J. Yamada, QSAR Comb. Sci., 2007, 26, 1, 109 |
| Библиографическая ссылка | J. C. McGowan, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1956, 75, 193 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Kamlet, M. H. Abraham, R. M. Doherty, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2, 464 |
| Библиографическая ссылка | R. W. Taft, M. Berthelot, C. Laurence, A. J. Leo, Chem.-Tech., 1996, 26, 7, 20 |
| Библиографическая ссылка | M. H. Abraham, H. S. Chadha, G. S. Whiting, R. C. Mitchell, J. Pharm. Sci., 1994, 83, 8, 1085 |
| Библиографическая ссылка | R. Glaser, J. Org. Chem., 2001, 66, 3, 771 |
| Библиографическая ссылка | W. Wachter, R. Buchner, G. Hefter, J. Phys. Chem. B, 2006, 110, 10, 5147 |
| Библиографическая ссылка | Y. L. A. Rezus, H. J. Bakker, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 11, 2355 |
| Библиографическая ссылка | A. A. Bakulin, C. Liang, T. La Cour Jansen, D. A. Wiersma, H. J. Bakker, M. S. Pshenichnikov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 9, 1229 |
| Библиографическая ссылка | C. Hansch, J. P. Bjoerkroth, A. Leo, J. Pharm. Sci., 1987, 76, 9, 663 |
| Библиографическая ссылка | R. C. Young, R. C. Mitchell, T. H. Brown, C. R. Ganellin, R. Griffiths, M. Jones, K. K. Rana, D. Saunders, I. R. Smith, N. E. Sore, T. J. Wilks, J. Med. Chem., 1988, 31, 3, 656 |
| Библиографическая ссылка | M. H. Abraham, Y. H. Zhao, J. Le, A. Hersey, C. N. Luscombe, D. P. Reynolds, G. Beck, B. Sherborne, I. Cooper, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 7, 595 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Smith, Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet., 1994, 19, 3, 193 |
| Библиографическая ссылка | A. D. Rodrigues, J. H. Lin, Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 4, 396 |
| Библиографическая ссылка | X. Fu, H. Jiang, Z. Liu, Shengwu Huaxue Zazhi, 1994, 10, 1, 11 |
| Библиографическая ссылка | R. Benigni, Chem. Rev., 2005, 105, 5, 1767 |
| Библиографическая ссылка | M. T. D. Cronin, J. C. Dearden, J. D. Walker, A. P. Worth, Environ. Toxicol. Chem., 2003, 22, 8, 1829 |
| Библиографическая ссылка | R. Benigni, A. Guiliani, Med. Res. Rev., 1996, 16, 3, 267 |
| Библиографическая ссылка | A. K. Debnath, R. L. Lopez de Compadre, G. Debnath, A. J. Shusterman, C. Hansch, J. Med. Chem., 1991, 34, 2, 786 |
| Библиографическая ссылка | J. Hu, W. Wang, Z. Zhu, H. Chang, F. Pan, B. Lin, Environ. Sci. Technol., 2007, 41, 13, 4806 |
| Библиографическая ссылка | Y. Oda, S. Nakamura, I. Oki, T. Kato, H. Shinagawa, Mutat. Res, 1985, 147, 5, 219 |
| Библиографическая ссылка | R. Benigni, A. Giuliani, R. Franke, A. Gruska, Chem. Rev., 2000, 100, 10, 3697 |
| Библиографическая ссылка | R. Benigni, C. Bossa, T. Netzeva, A. Rodomonte, I. Tsakovska, Environ. Mol. Mutagen., 2007, 48, 9, 754 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Sanguinetti, J. S. Mitcheson, Trends. Pharmacol. Sci., 2005, 26, 3, 119 |
| Библиографическая ссылка | R. J. Vaz, Y. Li, D. Rampe, Prog. Med. Chem., 2005, 43, 1 |
| Библиографическая ссылка | E. Ficker, C. A. Obejero-Paz, S. Zhao, A. M. Brown, J. Biol. Chem., 2002, 277, 7, 4989 |
| Библиографическая ссылка | J. S. Mitcheson, J. Chen, M. Lin, C. Culberson, M. C. Sanguinetti, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2000, 97, 22, 12329 |
| Библиографическая ссылка | G. M. Keseru, Bioorg. Med. Chem. Lett, 2003, 13, 16, 2773 |
| Библиографическая ссылка | A. O. Aptual, M. T. D. Cronin, SAR QSAR Environ. Res., 2004, 15, 5â 6, 399 |
| Библиографическая ссылка | K. Yoshida, T. Niwa, J. Chem. Inf. Model., 2006, 46, 3, 1371 |
| Библиографическая ссылка | B. Streit, Experientia, 1992, 48, 10, 955 |
| Библиографическая ссылка | P. Isnard, S. Lambert, Chemosphere, 1988, 17, 1, 21 |
| Библиографическая ссылка | S. Bintein, J. Devillers, W. Karcher, SAR QSAR Environ. Res., 1993, 1, 1, 29 |
| Библиографическая ссылка | H. Ellgehausen, J. A. Guth, H. O. Esser, Ecotox. Environ. Safety, 1980, 4, 2, 134 |
| Библиографическая ссылка | L. S. McCarty, D. Mackay, A. D. Smith, G. W. Ozburn, D. G. Dixon, Environ. Toxicol. Chem., 1992, 11, 7, 917 |
| Библиографическая ссылка | C. Hansch, W. J. Dunn, III, J. Pharm. Sci., 1972, 61, 1, 1 |
| Библиографическая ссылка | R. L. Lipnick, Sci. Total Environ., 1991, 109â 110, 131 |
