| Автор | Moulton, Benjamin E. |
| Дата выпуска | 2010 |
| ISBN | 978-1-84755-950-0 |
| dc.description | The metal mediated synthesis of cyclopentenones via a [2+2+1] cycloaddition between an alkyne, an alkene and carbon monoxide has become commonly known as the Pauson-Khand (PK) reaction. This report will briefly summarise some of the major developments since its initial discovery including an intramolecular variant of the reaction, the progress made towards making the process catalytic and examples of how the reaction has been utilised. The proposed mechanism for the reaction and the factors that influence the product distribution will also be introduced. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | The Pauson-Khand reaction |
| Тип | other |
| DOI | 10.1039/9781847559616-00093 |
| Print ISSN | 0301-0074 |
| Журнал | Organometallic Chemistry: Volume 36 |
| Том | 36 |
| Первая страница | 93 |
| Последняя страница | 120 |
| Аффилиация | Moulton Benjamin E.; Reaxa Ltd. |
| Библиографическая ссылка | I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, Chem. Comm., 1971, 36 |
| Библиографическая ссылка | P. L. Pauson, I. U. Khand, Ann. N.Y. Acad. Sci., 1977, 295, 2 |
| Библиографическая ссылка | I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1973, 977 |
| Библиографическая ссылка | A. J. Fletcher, S. D. R. Christie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 1657 |
| Библиографическая ссылка | J. Blanco-Urgoiti, L. Añorbe, L. Pérez-Serrano, G. DomÃnguez, J. Pérez-Castells, Chem. Soc. Rev, 2004, 33, 32 |
| Библиографическая ссылка | S. Laschat, A. Becheanu, T. Bell, A. Baro, Synlett, 2005, 17, 2547 |
| Библиографическая ссылка | S. E. Gibson, N. Mainolfi, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3022 |
| Библиографическая ссылка | N. E. Schore, M. C. Croudace, J. Org. Chem., 1981, 46, 5436 |
| Библиографическая ссылка | W. A. Smit, A. S. Gybin, A. S. Shashkov, L. G. Kyzmina, G. S. Mikaelian, R. Caple, E. D. Swanson, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 1241 |
| Библиографическая ссылка | S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5289 |
| Библиографическая ссылка | N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S.-E. Yoo, Synlett, 1991 |
| Библиографическая ссылка | M. A. Pericà s, J. Balsells, J. Castro, I. Marchueta, A. Moyano, A. Riera, J. Vazquez, X. Verdaguer, Pure Appl. Chem., 2002, 74, 167 |
| Библиографическая ссылка | T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa, Synlett, 1999, 771 |
| Библиографическая ссылка | J. Blanco-Urgoiti, D. Abdi, G. Dominguez, J. Pérez-Castells, Tetrahedron, 2008, 64, 67 |
| Библиографическая ссылка | T. Sugihara, M. Yamada, H. Ban, M. Yamaguchi, C. Kaneko, Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2801 |
| Библиографическая ссылка | L. Pérez-Serrano, L. Casarrubios, G. DomÃnguez, J. Pérez-Castells, Org. Lett., 1999, 1, 1187 |
| Библиографическая ссылка | M. Iqbal, N. Vyse, J. Dauvergne, P. Evans, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7859 |
| Библиографическая ссылка | M. Iqbal, Y. Li, P. Evans, Tetrahedron, 2004, 60, 2531 |
| Библиографическая ссылка | S. Fischer, U. Groth, M. Jung, A. Schneider, Synlett, 2002, 2023 |
| Библиографическая ссылка | G. L. Bolton, J. C. Hodges, J. R. Rubin, Tetrahedron, 1997, 53, 6611 |
| Библиографическая ссылка | J. L. Spitzer, M. J. Kurth, N. E. Schore, Tetrahedron, 1997, 53, 6791 |
| Библиографическая ссылка | A. Stobrawe, P. Makarczyk, C. Maillet, J.-L. Muller, W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 6674 |
| Библиографическая ссылка | J. F. Reichwein, S. T. Iacono, B. L. Pagenkopf, Tetrahedron, 2002, 58, 3813 |
| Библиографическая ссылка | A. P. Dobbs, I. J. Miller, S. MartinoviÄ , Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2007, 3, No. 21 |
| Библиографическая ссылка | K. Itami, K. Mitsudo, J. Yoshida, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3481 |
| Библиографическая ссылка | I. U. Khand, P. L. Pauson, M. Habib, J. Chem. Res. Miniprint, 1978, 4434 |
| Библиографическая ссылка | P. L. Pauson, Tetrahedron, 1985, 41, 5855 |
| Библиографическая ссылка | K. Narasaka, T. Shibata, Chemistry Letters, 1994, 315 |
| Библиографическая ссылка | J. L. Kent, H. Wan, K. M. Brummond, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2407 |
| Библиографическая ссылка | à . González-Gómez, L. Añorbe, A. Poblador, G. Dominguez, J. Pérez-Castells, Eur. J. Org. Chem., 2008, 1, 1370 |
| Библиографическая ссылка | F. Antras, M. Ahmar, B. Cazes, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8153 |
| Библиографическая ссылка | F. Antras, M. Ahmar, B. Cazes, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8157 |
| Библиографическая ссылка | M. Ahmar, O. Chabanis, J. Gauthier, B. Cazes, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5277 |
| Библиографическая ссылка | M. Ahmar, F. Antras, B. Cazes, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1995 |
| Библиографическая ссылка | P. A. Wender, N. M. Deschamps, G. G. Gamber, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1853 |
| Библиографическая ссылка | P. A. Wender, N. M. Deschamps, T. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3076 |
| Библиографическая ссылка | P. A. Wender, M. P. Croatt, N. M. Deschamps, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2459 |
| Библиографическая ссылка | J. Marco-Contelles, J. Ruiz, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6393 |
| Библиографическая ссылка | S. Fonquerna, A. Moyano, M. A. Pericà s, A. Riera, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10225 |
| Библиографическая ссылка | W. J. Kerr, G. G. Kirk, D. Middlemiss, Synlett, 1995, 1085 |
| Библиографическая ссылка | D. R. Carbery, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, J. S. Scott, S. P. Watson, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3235 |
| Библиографическая ссылка | D. T. Rutherford, S. D. R. Christie, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 9805 |
| Библиографическая ссылка | R. Rios, M. A. Pericà s, A. Moyano, M. A. Maestro, J. MahÃa, Org. Lett., 2002, 4, 1205 |
| Библиографическая ссылка | K. Hiroi, T. Watanbe, R. Kawagishi, I. Abe, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 891 |
| Библиографическая ссылка | K. Hiroi, T. Watanbe, R. Kawagishi, I. Abe, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 797 |
| Библиографическая ссылка | S. E. Gibson, K. A. C. Kaufmann, J. A. Loch, J. W. Steed, W. A. J. P., Chem. Eur. J., 2005, 11, 2566 |
| Библиографическая ссылка | X. Verdaguer, A. Moyano, M. A. Pericà s, A. Riera, M. A. Maestro, J. MahÃa, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10242 |
| Библиографическая ссылка | A. Lledó, J. Solà , X. Verdaguer, A. Riera, M. A. Maestro, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 2121 |
| Библиографическая ссылка | S. E. Gibson, A. Stevenazzi, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1800 |
| Библиографическая ссылка | T. Shibata, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 2328 |
| Библиографическая ссылка | V. Rautenstrauch, P. Mégard, J. Conesa, W. Küster, Angew. Chem. Int. Ed., 1990, 29, 1413 |
| Библиографическая ссылка | B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2285 |
| Библиографическая ссылка | D. B. Belanger, D. J. R. O' Mahony, T. Livinghouse, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7637 |
| Библиографическая ссылка | N. Jeong, S. H. Hwang, Y. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3159 |
| Библиографическая ссылка | A. C. Comely, S. E. Gibson, A. Stevenazzi, H. N. J, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1183 |
| Библиографическая ссылка | S. E. Gibson, C. Johnstone, A. Stevenazzi, Tetrahedron, 2002, 58, 4937 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Krafft, L. V. R. Bonaga, C. Hirosawa, J. Org. Chem., 2001, 66, 3004 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Krafft, L. V. R. Bonaga, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3676 |
| Библиографическая ссылка | R. Paolillo, V. Gallo, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, J. Rosé, P. Braunstein, Organometallics, 2008, 27, 741 |
| Библиографическая ссылка | I. Omae, Appl. Organometal. Chem., 2008, 22, 149 |
| Библиографическая ссылка | F. A. Hicks, N. M. Kablaoui, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9450 |
| Библиографическая ссылка | F. A. Hicks, N. M. Kablaoui, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5881 |
| Библиографическая ссылка | K. M. Brummond, P. C. Sill, H. Chen, Org. Lett., 2004, 6, 149 |
| Библиографическая ссылка | T. Morimoto, N. Chatani, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Org. Chem., 1997, 62, 3762 |
| Библиографическая ссылка | T. Shibata, K. Takagi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9852 |
| Библиографическая ссылка | T. Morimoto, K. Fuji, K. Tsutsumi, K. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3806 |
| Библиографическая ссылка | T. Shibata, N. Toshida, K. Takagi, Org. Lett., 2002, 4, 1619 |
| Библиографическая ссылка | K. H. Park, I. G. Jung, Y. K. Chung, Org. Lett., 2004, 6, 1183 |
| Библиографическая ссылка | D. H. Kim, K. Kim, Y. K. Chung, J. Org. Chem., 2006, 71, 8264 |
| Библиографическая ссылка | T. Kozaka, N. Miyakoshi, C. Mukai, J. Org. Chem., 2007, 72, 10147 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Krafft, Y. Y. Cheung, K. A. Abboud, J. Org. Chem., 2001, 66, 7443 |
| Библиографическая ссылка | S.-J. Min, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2199 |
| Библиографическая ссылка | M. K. Palleria, J. M. Fox, Org. Lett., 2007, 9, 5625 |
| Библиографическая ссылка | T. Honda, K. Kaneda, J. Org. Chem., 2007, 72, 6541 |
| Библиографическая ссылка | T. Honda, K. Kaneda, Tetrahedron, 2008, 64, 11589 |
| Библиографическая ссылка | C. E. Madu, C. J. Lovely, Org. Lett., 2007, 9, 4697 |
| Библиографическая ссылка | K. A. Miller, S. F. Martin, Org. Lett., 2007, 9, 1113 |
| Библиографическая ссылка | K. A. Miller, C. S. Shanahan, S. F. Martin, Tetrahedron, 2008, 64, 6884 |
| Библиографическая ссылка | P. Magnus, C. Exon, P. Albaugh-Robertson, Tetrahedron, 1985, 41, 5861 |
| Библиографическая ссылка | P. Magnus, L. M. Principe, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4851 |
| Библиографическая ссылка | M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1703 |
| Библиографическая ссылка | C. Perez del Valle, A. Milet, Y. Gimbert, A. E. Greene, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 5717 |
| Библиографическая ссылка | H. Greenfield, H. W. Sternberg, R. A. Friedel, J. H. Wotiz, R. Markby, I. Wender, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 120 |
| Библиографическая ссылка | E. V. Banide, H. Müller-Bunz, A. R. Manning, P. Evans, M. J. McGlinchey, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2907 |
| Библиографическая ссылка | M. K. Pallerla, G. P. A. Yap, J. M. Fox, J. Org. Chem., 2008, 73, 6137 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Krafft, I. L. Scott, R. H. Romero, S. Feibelmann, C. E. Van Pelt, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7199 |
| Библиографическая ссылка | X. Verdaguer, A. Moyano, M. A. Pericás, A. Riera, V. Bernardes, A. E. Greene, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2153 |
| Библиографическая ссылка | I. Marchueta, E. Montenegro, D. Panov, M. Poch, X. Verdaguer, A. Moyano, M. A. Pericás, A. Riera, J. Org. Chem., 2001, 66, 6400 |
| Библиографическая ссылка | C. M. Gordon, M. Kiszka, I. R. Dunkin, W. J. Kerr, J. S. Scott, J. Gebicki, J. Organomet. Chem., 1998, 554, 147 |
| Библиографическая ссылка | F. Robert, A. Milet, Y. Gimbert, D. Konya, A. E. Greene, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5396 |
| Библиографическая ссылка | T. J. M. de Bruin, A. Milet, F. Robert, Y. Gimbert, A. E. Greene, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7184 |
| Библиографическая ссылка | Y. Gimbert, D. Lesage, A. Milet, F. Fournier, A. E. Greene, J.-C. Tabet, Org. Lett., 2003, 5, 4073 |
| Библиографическая ссылка | Y. Gimbert, F. Robert, A. Durif, M.-T. Averbuch, N. Kann, A. E. Greene, J. Org. Chem., 1999, 64, 3492 |
| Библиографическая ссылка | C. Wang, Y.-D. Wu, Organometallics, 2008, 27, 6152 |
| Библиографическая ссылка | W. H. Pitcock Jr, R. L. Lord, M.-H. Baik, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5821 |
| Библиографическая ссылка | T. J. M. de Bruin, A. Milet, A. E. Greene, Y. Gimbert, J. Org. Chem., 2004, 69, 1075 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Krafft, R. H. Romero, I. L. Scott, J. Org. Chem., 1992, 57, 5277 |
| Библиографическая ссылка | M. E. Krafft, R. H. Romero, I. L. Scott, Synlett, 1995, 577 |
| Библиографическая ссылка | T. J. M. de Bruin, C. Michel, K. Vekey, A. E. Greene, Y. Gimbert, A. Milet, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 4281 |
| Библиографическая ссылка | M. Elian, R. Hoffmann, Inorg. Chem., 1975, 14, 1058 |
| Библиографическая ссылка | D. M. Hoffmann, R. Hoffmann, C. R. Fisel, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3858 |
| Библиографическая ссылка | R. Hoffmann, T. A. Albright, D. L. Thorn, Pure Appl. Chem., 1978, 50, 1 |
| Библиографическая ссылка | J. H. Schulte, R. Gleiter, F. Rominger, Org. Lett., 2002, 4, 3301 |
| Библиографическая ссылка | V. Derdau, S. Laschat, P. G. Jones, Eur. J. Org. Chem., 2000, 4, 681 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Platts, G. J. S. Evans, M. P. Coogan, J. Overgaard, Inorg. Chem., 2007, 46, 6291 |
| Библиографическая ссылка | J. Overgaard, H. F. Clausen, J. A. Platts, B. B. Iversen, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3834 |
