| Автор | Zhou, Chuanzheng |
| Автор | Honcharenko, Dmytro |
| Автор | Chattopadhyaya, Jyoti |
| Дата выпуска | 2007 |
| dc.description | The 2-(4-tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM) as a new 2â ²-OH protecting group is reported for solid-supported RNA synthesis using phosphoramidite chemistry. The usefulness of the 2â ²-O-TEM group is exemplified by the synthesis of 12 different oligo-RNAs of various sizes (14â 38 nucleotides long). The stepwise coupling yield varied from 97â 99% with an optimized coupling time of 120 s. The synthesis of all four pure phosphoramidite building blocks is also described. Two new reliable parameters, δC2â ² â δC3â ² and δH2â ² â δH3â ², have been suggested for the characterization of isomeric 2â ²-O-TEM and 3â ²-O-TEM as well as other isomeric mono 2â ²/3â ²-protected ribonucleoside derivatives. The most striking feature of this strategy is that the crude RNA prepared using our 2â ²-O-TEM strategy is sufficiently pure (>90%) for molecular biology research without any additional purification step, thereby making oligo-RNAs easily available at a relatively low cost, saving both time and lab resources. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | 2-(4-Tolylsulfonyl)ethoxymethyl (TEM)—a new 2′-OH protecting group for solid-supported RNA synthesis |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b614210a |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 5 |
| Первая страница | 333 |
| Последняя страница | 343 |
| Аффилиация | Zhou Chuanzheng; Department of Bioorganic Chemistry, Box 581, Biomedical Center, Uppsala University |
| Аффилиация | Honcharenko Dmytro; Department of Bioorganic Chemistry, Box 581, Biomedical Center, Uppsala University |
| Аффилиация | Chattopadhyaya Jyoti; Department of Bioorganic Chemistry, Box 581, Biomedical Center, Uppsala University |
| Выпуск | 2 |
| Библиографическая ссылка | Fire, Nature, 1998, 391, 808 |
| Библиографическая ссылка | Elbashir, Nature, 2001, 411, 494 |
| Библиографическая ссылка | Reese, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3851 |
| Библиографическая ссылка | Gasparutto, Nucleosides Nucleotides, 1990, 9, 1087 |
| Библиографическая ссылка | C. B.Reese, ‘Protection of 2′-hydroxy functions of ribonucleosides’ in Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, ed. S. L. Beaucage, D. E. Bergstrom, G. D. Glick and R. A. Jones, John Wiley & Sons, New York, 2000 |
| Библиографическая ссылка | Chaulk, Nucleic Acids Res., 1998, 26, 3173 |
| Библиографическая ссылка | Schwartz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 1019 |
| Библиографическая ссылка | Reese, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3366 |
| Библиографическая ссылка | Sandstroem, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1985, 39, 273 |
| Библиографическая ссылка | Sandstroem, Nucleosides Nucleotides, 1985, 4, 177 |
| Библиографическая ссылка | Lloyd, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 165 |
| Библиографическая ссылка | Pfister, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 1705 |
| Библиографическая ссылка | Matysiak, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 1066 |
| Библиографическая ссылка | Semenyuk, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12356 |
| Библиографическая ссылка | Ogilvie, Tetrahedron Lett., 1974, 33, 2861 |
| Библиографическая ссылка | Ogilvie, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7741 |
| Библиографическая ссылка | Usman, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7845 |
| Библиографическая ссылка | Wada, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1683 |
| Библиографическая ссылка | Umemoto, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9529 |
| Библиографическая ссылка | Rao, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 43 |
| Библиографическая ссылка | Stawinski, Nucleic Acids Res., 1988, 16, 9285 |
| Библиографическая ссылка | Wu, Nucleic Acids Res., 1989, 17, 3501 |
| Библиографическая ссылка | Jones, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 2762 |
| Библиографическая ссылка | Scaringe, Nucleic Acids Res., 1990, 18, 5433 |
| Библиографическая ссылка | Scaringe, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11820 |
| Библиографическая ссылка | Pitsch, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 3773 |
| Библиографическая ссылка | Ohgi, Org. Lett., 2005, 7, 3477 |
| Библиографическая ссылка | Bordwell, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 456 |
| Библиографическая ссылка | Josephson, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4537 |
| Библиографическая ссылка | Jain, J. Med. Chem., 2004, 47, 3843 |
| Библиографическая ссылка | Watanabe, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1966, 5, 579 |
| Библиографическая ссылка | Sheppard, J. Org. Chem., 1994, 59, 7243 |
| Библиографическая ссылка | Chaix, Nucleic Acids Res., 1989, 17, 7381 |
| Библиографическая ссылка | McBride, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 245 |
| Библиографическая ссылка | Fromageot, Tetrahedron, 1966, 22, 705 |
| Библиографическая ссылка | Ogilvie, Can. J. Chem., 1979, 57, 2230 |
| Библиографическая ссылка | Milecki, Tetrahedron Lett., 1999, 55, 6603 |
| Библиографическая ссылка | Pon, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3331 |
| Библиографическая ссылка | Vargeese, Nucleic Acids Res., 1998, 26, 1046 |
| Библиографическая ссылка | Lieber, J. Org. Chem., 1961, 4472 |
| Библиографическая ссылка | Dahl, Nucleic Acids Res., 1987, 15, 1729 |
| Библиографическая ссылка | Umemoto, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 4251 |
| Библиографическая ссылка | Pradeepkumar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 402 |
