Автор |
Bock, Victoria D. |
Автор |
Speijer, Dave |
Автор |
Hiemstra, Henk |
Автор |
van Maarseveen, Jan H. |
Дата выпуска |
2007 |
dc.description |
Since the discovery of Cu<sup>I</sup>-catalysed click chemistry, the field of peptidomimetics has expanded to include 1,4-connected 1,2,3-triazoles as useful peptide bond isosteres. Here, we report the synthesis of triazole-containing analogues of the naturally occurring tyrosinase inhibitor cyclo-[Pro-Val-Pro-Tyr] and show that the analogues retain enzyme inhibitory activity, demonstrating the effectiveness of a 1,4-connected 1,2,3-triazole as a trans peptide bond isostere. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
1,2,3-Triazoles as peptide bond isosteres: synthesis and biological evaluation of cyclotetrapeptide mimics |
Тип |
research-article |
DOI |
10.1039/b616751a |
Electronic ISSN |
1477-0539 |
Print ISSN |
1477-0520 |
Журнал |
Organic & Biomolecular Chemistry |
Том |
5 |
Первая страница |
971 |
Последняя страница |
975 |
Аффилиация |
Bock Victoria D.; Van't Hoff Institute for Molecular Sciences, University of Amsterdam |
Аффилиация |
Speijer Dave; Department of Medical Biochemistry, Academic Medical Center, University of Amsterdam |
Аффилиация |
Hiemstra Henk; Van't Hoff Institute for Molecular Sciences, University of Amsterdam |
Аффилиация |
van Maarseveen Jan H.; Van't Hoff Institute for Molecular Sciences, University of Amsterdam |
Выпуск |
6 |
Библиографическая ссылка |
Gante, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1699 |
Библиографическая ссылка |
Giannis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1244 |
Библиографическая ссылка |
Borg, J. Org. Chem., 1995, 60, 3112 |
Библиографическая ссылка |
Rostovtsev, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596 |
Библиографическая ссылка |
Torn?e, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057 |
Библиографическая ссылка |
Bock, Eur. J. Org. Chem., 2006, 51 |
Библиографическая ссылка |
Lewis, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1053 |
Библиографическая ссылка |
Lee, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9588 |
Библиографическая ссылка |
Bourne, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 1449 |
Библиографическая ссылка |
Krasinski, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6686 |
Библиографическая ссылка |
Rossi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3596 |
Библиографическая ссылка |
Brik, ChemBioChem, 2005, 6, 1167 |
Библиографическая ссылка |
Srinivasan, Org. Lett., 2006, 8, 713 |
Библиографическая ссылка |
Giguere, Chem. Commun., 2006, 2379 |
Библиографическая ссылка |
Noeren-Mueller, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 10606 |
Библиографическая ссылка |
Lundquist, IV, Org. Lett., 2001, 3, 781 |
Библиографическая ссылка |
Reginato, Tetrahedron, 1996, 52, 10985 |
Библиографическая ссылка |
Hauske, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3715 |
Библиографическая ссылка |
Horne, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9372 |
Библиографическая ссылка |
Horne, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15366 |
Библиографическая ссылка |
van Maarseveen, Org. Lett., 2005, 7, 4503 |
Библиографическая ссылка |
Billing, J. Org. Chem., 2005, 70, 4847 |
Библиографическая ссылка |
Oh, Chem. Commun., 2006, 3069 |
Библиографическая ссылка |
Choi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5265 |
Библиографическая ссылка |
Whiting, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 1435 |
Библиографическая ссылка |
Roice, QSAR Comb. Sci., 2004, 23, 662 |
Библиографическая ссылка |
van Maarseveen, Org. Lett., 2005, 7, 4503 |
Библиографическая ссылка |
Punna, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2215 |
Библиографическая ссылка |
Angell, J. Org. Chem., 2005, 70, 9595 |
Библиографическая ссылка |
Bock, Org. Lett., 2006, 8, 919 |
Библиографическая ссылка |
Angelo, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17134 |
Библиографическая ссылка |
Aucagne, Org. Lett., 2006, 8, 4505 |
Библиографическая ссылка |
Montagnat, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6971 |
Библиографическая ссылка |
Paul, Tetrahedron, 2006, 62, 8919 |
Библиографическая ссылка |
Zhang, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 665 |
Библиографическая ссылка |
Kolb, Drug Discovery Today, 2003, 8, 1128 |
Библиографическая ссылка |
Kawagishi, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3439 |
Библиографическая ссылка |
Schmidt, J. Pept. Res., 1997, 49, 67 |
Библиографическая ссылка |
Dickson, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5597 |
Библиографическая ссылка |
Rescigno, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2002, 17, 207 |
Библиографическая ссылка |
Seo, J. Agric. Food Chem., 2003, 51, 2837 |
Библиографическая ссылка |
Kim, Cell. Mol. Life Sci., 2005, 62, 1707 |
Библиографическая ссылка |
van Gelder, Phytochemistry, 1997, 45, 1309 |