Мобильная версия

Доступно журналов:

3 288

Доступно статей:

3 891 637

 
Расширенный поиск

Скрыть метаданые

Автор Klein Gebbink, Robertus J. M.
Автор Sandee, Albertus J.
Автор Peters, Frank G. A.
Автор van der Gaast, Sjerry J.
Автор Feiters, Martinus C.
Автор Nolte, Roeland J. M.
Дата выпуска 2001
dc.description Inspired by the alkali metal ion-controlled self-assembly of the oxygen-transporting dinuclear copper protein hemocyanin, a novel crown ether amphiphile (1) has been designed. A diaza-18-crown-6 moiety (diaza-18-crown-6 = 1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecane) is appended with an aliphatic C16 chain and with a PY2 ligand (PY2 = bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine), resulting in an amphiphile that has independent ligand sets for the coordination of copper ions and alkali metal ions. The copper complex of this amphiphile, [Cu<sup>II</sup>(1)](ClO4)2, forms monolayers at the airâ water surface. In the presence of certain alkali metal salts, the molecules in the monolayers stretch out and form sandwich complexes (2 â ¶ 1 amphiphile : metal ion stoichiometry). This is in contrast to the 1 â ¶ 1 complexes which are obtained with amphiphiles that lack the Cuâ PY2 part. Electron microscopy experiments reveal that hollow tubules are generated when [Cu<sup>II</sup>(1)](ClO4)2 is dispersed in water. The diameters of these tubes range from 45â 55 nm, while their length can extend up to 5 μm. The presence of an alkali metal salt leads to vesicular structures with diameters ranging from 180â 210 nm. Based on powder X-ray diffraction results, the amphiphile [Cu<sup>II</sup>(1)](ClO4)2 is packed in strongly intercalated bilayers in both tubes and vesicles with a layer thickness of 4.8 nm. Cyclic voltammetry shows that the midpoint potential of aqueous dispersions of [Cu<sup>II</sup>(1)](ClO4)2, E1/2 = â 0.08 V, undergoes an anodic shift to +0.083 V in the presence of K<sup>+</sup> ions. An in situ preparation of [Cu<sup>I</sup>(1)](ClO4) did not show binding of molecular oxygen, whereas [Cu<sup>II</sup>(1)](ClO4)2 reacted with H2O2, leading to degradation of ligand 1.
Формат application.pdf
Издатель Royal Society of Chemistry
Название Aggregation of a crown ether-based copper amphiphile as a mimic for the superstructure of hemocyanin
Тип research-article
DOI 10.1039/b103505n
Electronic ISSN 1364-5447
Print ISSN 1472-7773
Журнал Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
Первая страница 3056
Последняя страница 3064
Аффилиация Klein Gebbink Robertus J. M.; Department of Organic Chemistry, University of Nijmegen
Аффилиация Sandee Albertus J.; Department of Organic Chemistry, University of Nijmegen
Аффилиация Peters Frank G. A.; Department of Organic Chemistry, University of Nijmegen
Аффилиация van der Gaast Sjerry J.; Netherlands Institute for Sea Research (NIOZ), P.O. Box 59
Аффилиация Feiters Martinus C.; Department of Organic Chemistry, University of Nijmegen
Аффилиация Nolte Roeland J. M.; Department of Organic Chemistry, University of Nijmegen
Выпуск 20
Библиографическая ссылка K. A. Magnus, H. Ton-That, J. E. Carpenter, Chem. Rev., 1994, 94, 727
Библиографическая ссылка K. E. van Holde, K. I. Miller, Quart. Rev. Biophys., 1982, 15, 1
Библиографическая ссылка J. F. L. van Breemen, T. Wichertjes, M. F. J. Muller, R. van Driel, E. F. J. van Bruggen, Eur. J. Biochem., 1975, 60, 129
Библиографическая ссылка J. F. L. van Breemen, J. H. Ploegman, E. F. J. van Bruggen, Eur. J. Biochem., 1979, 100, 61
Библиографическая ссылка A. Ghiretti-Magaldi, B. Salvato, L. Tallandini, M. Beltramini, Comp. Biochem. Physiol., A, 1979, 62, 579
Библиографическая ссылка J. R. Harris, W. Gebauer, F. U. M. Guderian, J. Markl, Micron, 1997, 28, 31
Библиографическая ссылка J. R. Harris, W. Gebauer, S. M. Söhngen, M. V. Vermuth, J. Markl, Micron, 1997, 28, 43
Библиографическая ссылка K. I. Miller, E. Schabtach, K. E. van Holde, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 1990, 87, 1496
Библиографическая ссылка M. Brenowitz, C. Bonaventura, J. Bonaventura, Arch. Biochem. Biophys., 1984, 230, 238
Библиографическая ссылка M. Brenowitz, C. Bonaventura, J. Bonaventura, Biochemistry, 1983, 22, 4707
Библиографическая ссылка R. J. M. Klein Gebbink, C. F. Martens, M. C. Feiters, K. D. Karlin, R. J. M. Nolte, Chem. Commun., 1997, 389
Библиографическая ссылка R. J. M. Klein Gebbink, A. W. Bosman, M. C. Feiters, E. W. Meijer, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J., 1999, 5, 65
Библиографическая ссылка R. J. M. Klein Gebbink, C. F. Martens, P. J. A. Kenis, R. J. Jansen, H.-F. Nolting, V. A. Solé, M. C. Feiters, K. D. Karlin, R. J. M. Nolte, Inorg. Chem., 1999, 38, 5755
Библиографическая ссылка E. Pidcock, H. V. Obias, C. X. Zhang, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7841
Библиографическая ссылка E. Pidcock, S. deBeer, H. V. Obias, B. Hedman, K. O. Hodgson, K. D. Karlin, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1870
Библиографическая ссылка H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12960
Библиографическая ссылка K. D. Karlin, M. S. Nasir, B. I. Cohen, R. W. Cruse, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1324
Библиографическая ссылка K. D. Karlin, Z. Tyeklár, A. Farooq, M. S. Haka, P. Ghosh, R. W. Cruse, Y. Gultneh, J. C. Hayes, P. J. Toscano, J. Zubieta, Inorg. Chem., 1992, 31, 1436
Библиографическая ссылка I. Sanyal, M. Mahroof-Tahir, M. S. Nasir, P. Ghosh, B. I. Cohen, Y. Gultneh, R. W. Cruse, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Lin, J. Zubieta, Inorg. Chem., 1992, 31, 4322
Библиографическая ссылка M. S. Nasir, B. I. Cohen, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2482
Библиографическая ссылка K. D. Karlin, M. S. Haka, R. W. Cruse, G. J. Meyer, A. Farooq, Y. Gultneh, J. C. Hayes, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1196
Библиографическая ссылка K. D. Karlin, J. Hayes, Y. Gultneh, R. W. Cruse, J. McKnown, J. P. Hutchinson, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2121
Библиографическая ссылка J. Le Moigne, J. Simon, J. Phys. Chem., 1980, 84, 170
Библиографическая ссылка N. A. J. M. Sommerdijk, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, B. Zwanenburg, For intercalated bilayer structures formed by other synthetic amphiphiles, see:, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1994, 113, 194
Библиографическая ссылка O. Abel, G. E. M. Maguire, O. Murillo, I. Suzuki, S. L. De Wall, G. W. Gokel, Interestingly, positioning of such a crown ether moiety in the hydrophobic interior of a bilayer has recently been proposed for the incorporation of alkyl-spaced tris(macrocycle)s bearing fluorescent residues into phospholipid bilayers:, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9043
Библиографическая ссылка C. F. Martens, R. J. M. Klein Gebbink, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5667
Библиографическая ссылка C. F. Martens, A. P. H. J. Schenning, R. J. M. Klein Gebbink, M. C. Feiters, J. G. M. van der Linden, J. Heck, R. J. M. Nolte, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 88
Библиографическая ссылка G. Golub, D. J. Meyerstein, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2055
Библиографическая ссылка J. Simon, J. Le Moigne, D. Markovitsi, J. Dayantis, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7247
Библиографическая ссылка E. Tsuchida, K. Komatsu, K. Arai, K. Yamada, H. Nishide, J.-H. Fuhrhop, Langmuir, 1995, 11, 1877
Библиографическая ссылка A. Wada, M. Harata, K. Hasegawa, K. Jitsukawa, J. Masuda, M. Mukai, T. Kitagawa, H. Einaga, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 798
Библиографическая ссылка S. Itoh, H. Nakao, L. M. Berreau, T. Kondo, M. Komatsu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2890
Библиографическая ссылка S. Itoh, M. Taki, H. Nakao, P. L. Holland, L. Que, Jr., S. Fukuzumi, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 398
Библиографическая ссылка I. Blain, P. Bruno, M. Giorgi, E. Lojou, D. Lexa, M. Réglier, Eur. J. Inorg. Chem., 1998, 1297
Библиографическая ссылка I. Blain, M. Giorgi, I. de Riggi, M. Réglier, Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 393
Библиографическая ссылка I. K. Lednev, M. C. Petty, J. Phys. Chem., 1995, 99, 4176
Библиографическая ссылка P. R. Cullis, B. De Kruijff, Biochim. Biophys. Acta, 1979, 559, 399
Библиографическая ссылка D. Papahadjopoulos, W. J. Vail, C. Newton, S. Nir, K. Jacobson, G. Poste, R. Lazo, Biochim. Biophys. Acta, 1977, 465, 579
Библиографическая ссылка N. A. J. M. Sommerdijk, T. H. L. Hoeks, M. Synak, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, B. Zwanenburg, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4338
Библиографическая ссылка L. E. Brady, M. Freifelder, G. R. Stone, J. Org. Chem., 1961, 26, 4757
Библиографическая ссылка H. Brockman, H. Schodder, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1941, 74, 73
Библиографическая ссылка O. Murillo, S. Watanabe, A. Nakano, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7665
Icon
Читать
228.0Кб

Скрыть метаданые