Автор |
Huddleston, Jonathan G. |
Автор |
Visser, Ann E. |
Автор |
Reichert, W. Matthew |
Автор |
Willauer, Heather D. |
Автор |
Broker, Grant A. |
Автор |
Rogers, Robin D. |
Дата выпуска |
2001 |
dc.description |
A series of hydrophilic and hydrophobic 1-alkyl-3-methylimidazolium room temperature ionic liquids (RTILs) have been prepared and characterized to determine how water content, density, viscosity, surface tension, melting point, and thermal stability are affected by changes in alkyl chain length and anion. In the series of RTILs studied here, the choice of anion determines water miscibility and has the most dramatic effect on the properties. Hydrophilic anions (e.g., chloride and iodide) produce ionic liquids that are miscible in any proportion with water but, upon the removal of some water from the solution, illustrate how sensitive the physical properties are to a change in water content. In comparison, for ionic liquids containing more hydrophobic anions (e.g., PF6<sup>â </sup> and N(SO2CF3)2<sup>â </sup>), the removal of water has a smaller affect on the resulting properties. For a series of 1-alkyl-3-methylimidazolium cations, increasing the alkyl chain length from butyl to hexyl to octyl increases the hydrophobicity and the viscosities of the ionic liquids increase, whereas densities and surface tension values decrease. Thermal analyses indicate high temperatures are attainable prior to decomposition and DSC studies reveal a glass transition for several samples. ILs incorporating PF6<sup>â </sup> have been used in liquid/liquid partitioning of organic molecules from water and the results for two of these are also discussed here. On a cautionary note, the chemistry of the individual cations and anions of the ILs should not be overlooked as, in the case of certain conditions for PF6<sup>â </sup> ILs, contact with an aqueous phase may result in slow hydrolysis of the PF6<sup>â </sup> with the concomitant release of HF and other species. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation |
Тип |
research-article |
DOI |
10.1039/b103275p |
Electronic ISSN |
1463-9270 |
Print ISSN |
1463-9262 |
Журнал |
Green Chemistry |
Том |
3 |
Первая страница |
156 |
Последняя страница |
164 |
Аффилиация |
Huddleston Jonathan G.; Department of Chemistry and Center for Green Manufacturing, The University of Alabama |
Аффилиация |
Visser Ann E.; Department of Chemistry and Center for Green Manufacturing, The University of Alabama |
Аффилиация |
Reichert W. Matthew; Department of Chemistry and Center for Green Manufacturing, The University of Alabama |
Аффилиация |
Willauer Heather D.; Department of Chemistry and Center for Green Manufacturing, The University of Alabama |
Аффилиация |
Broker Grant A.; Department of Chemistry and Center for Green Manufacturing, The University of Alabama |
Аффилиация |
Rogers Robin D.; Department of Chemistry and Center for Green Manufacturing, The University of Alabama |
Выпуск |
4 |
Библиографическая ссылка |
A. Baiker, Chem. Rev., 1999, 99, 453 |
Библиографическая ссылка |
Y. Uozomi, T. Watanabe, J. Org. Chem., 1999, 64, 6921 |
Библиографическая ссылка |
J. G. Huddleston, A. Lyddiatt, Appl. Biochem. Biotech., 1990, 26, 249 |
Библиографическая ссылка |
J. Sherman, B. Chin, P. D. T. Huibers, R. Garcia-Valls, T. A. Hatton, Environ. Health Perspect., 1998, 106, 253 |
Библиографическая ссылка |
L. A. Blanchard, D. Hancu, E. J. Beckman, J. F. Brennecke, Nature, 1999, 399, 28 |
Библиографическая ссылка |
S. G. Kazarian, B. J. Briscoe, T. Welton, Chem. Commun., 2000, 2047 |
Библиографическая ссылка |
L. A. Blanchard, J. F. Brennecke, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 287 |
Библиографическая ссылка |
R. D. Rogers, A. H. Bond, C. B. Bauer, J. Zhang, S. D. Rein, R. R. Chomko, D. M. Roden, Solv. Extr. Ion Exch., 1995, 13, 689 |
Библиографическая ссылка |
H. D. Willauer, J. G. Huddleston, S. T. Griffin, R. D. Rogers, Sep. Sci. Technol., 1999, 34, 1069 |
Библиографическая ссылка |
J. G. Huddleston, H. D. Willauer, R. P. Swatloski, A. E. Visser, R. D. Rogers, Chem. Commun., 1998, 1765 |
Библиографическая ссылка |
A. E. Visser, R. P. Swatloski, R. D. Rogers, Green Chem., 2000, 1, 1 |
Библиографическая ссылка |
A. E. Visser, R. P. Swatloski, W. M. Reichert, S. T. Griffin, R. D. Rogers, Ind. Eng. Chem. Res., 2000, 39, 3596 |
Библиографическая ссылка |
T. Welton, Chem. Rev., 1999, 99, 2071 |
Библиографическая ссылка |
H. L. Ngo, K. LeCompte, L. Hargens, A. B. McEwen, Thermochim. Acta, 2000, 357, 97 |
Библиографическая ссылка |
J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 2133 |
Библиографическая ссылка |
C. F. Poole, B. R. Kersten, S. S. J. Ho, M. E. Coddens, K. G. Furton, J. Chromatogr., 1986, 352, 407 |
Библиографическая ссылка |
P. H. Shetty, P. J. Youngberg, B. R. Kersten, C. F. Poole, J. Chromatogr., 1987, 411, 61 |
Библиографическая ссылка |
D. R. MacFarlane, P. Meakin, J. Sun, N. Amini, M. Forsyth, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 4164 |
Библиографическая ссылка |
J. H. Davis, Jr., K. J. Forrester, T. J. Merrigan, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8955 |
Библиографическая ссылка |
K. Ito, N. Nishina, H. Ohno, Electrochim. Acta, 2000, 45, 1295 |
Библиографическая ссылка |
J.-L. Thomas, J. Howarth, K. Hanton, D. McGuirk, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 413 |
Библиографическая ссылка |
A. K. Abdul-Sada, A. M. Greenway, K. R. Seddon, T. Welton, Org. Mass Spectrom., 1998, 28, 759 |
Библиографическая ссылка |
J. S. Wilkes, J. A. Levisky, R. A. Wilson, C. L. Hussey, Inorg. Chem., 1982, 21, 1263 |
Библиографическая ссылка |
C. J. Anderson, M. R. Deakin, G. R. Choppin, W. Dâ Olieslager, L. Heerman, Inorg. Chem., 1991, 30, 4013 |
Библиографическая ссылка |
P. Bonhôte, A.-P. Dias, N. Papageogiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem., 1996, 35, 1168 |
Библиографическая ссылка |
J. D. Holbrey, K. R. Seddon, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 2133 |
Библиографическая ссылка |
P. A. Z. Suarez, S. Einloft, J. E. L. Dullius, R. F. de Souza, J. Dupont, J. Chim. Phys., 1998, 95, 1626 |
Библиографическая ссылка |
Y. Chauvin, L. Mussmann, H. Olivier, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 34, 2698 |
Библиографическая ссылка |
J. K. D. Surette, L. Green, R. D. Singer, Chem. Commun., 1996, 2753 |
Библиографическая ссылка |
J. Peng, Y. Deng, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 403 |
Библиографическая ссылка |
Y. Marcus, Chem. Rev., 1988, 88, 1475 |
Библиографическая ссылка |
S. G. Cull, J. D. Holbrey, V. Vargas-Mora, K. R. Seddon, G. J. Lye, Biotechnol. Bioeng., 2000, 69, 227 |
Библиографическая ссылка |
M. Erbeldinger, A. J. Mesiano, A. J. Russell, Biotechnol. Prog., 2000, 16, 1129 |
Библиографическая ссылка |
R. Madeira Lau, F. van Rantwijk, K. R. Seddon, R. A. Sheldon, Org. Lett., 2000, 2, 4189 |
Библиографическая ссылка |
C. M. Gordon, J. D. Holbrey, A. R. Kennedy, K. R. Seddon, J. Mater. Chem., 1998, 8, 2627 |
Библиографическая ссылка |
A. A. Fannin, Jr., D. A. Floreani, L. A. King, J. S. Landers, B. J. Piersma, D. J. Stech, R. L. Vaughn, J. S. Wilkes, J. L. Williams, J. Phys. Chem., 1984, 88, 2614 |
Библиографическая ссылка |
R. Hagiwara, Y. Ito, J. Fluor. Chem., 2000, 105, 221 |
Библиографическая ссылка |
J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko, Chem. Commun., 1992, 965 |
Библиографическая ссылка |
A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264 |
Библиографическая ссылка |
A. B. McEwen, H. L. Ngo, K. LeCompte, J. L. Goldman, J. Electrochem. Soc., 1999, 146, 1687 |
Библиографическая ссылка |
K. R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 2275 |
Библиографическая ссылка |
K. R. Seddon, A. Stark, M.-J. Torres, Pure Appl. Chem., 2001, 72, 2275 |
Библиографическая ссылка |
S. K. Poole, P. H. Shetty, C. F. Poole, Anal. Chim. Acta, 1989, 218, 241 |
Библиографическая ссылка |
N. Ghomeim, Spectrochim. Acta, Part A, 2000, 56, 1003 |
Библиографическая ссылка |
M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev., 1993, 22, 73 |
Библиографическая ссылка |
M. H. Abraham, S. H. Chanda, G. S. Whiting, R. C. Mitchell, J. Pharm. Sci., 1994, 83, 1085 |
Библиографическая ссылка |
M. H. Abraham, F. Martins, R. C. Mitchell, C. J. Salster, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 241 |
Библиографическая ссылка |
A. J. Carmichael, K. R. Seddon, J. Phys. Org. Chem., 2000, 13, 591 |
Библиографическая ссылка |
S. N. V. K. Aki, J. F. Brennecke, A. Samanta, Chem. Commun., 2001, 413 |
Библиографическая ссылка |
J. Pernak, A. Czepukowicz, R. Poźniak, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 2379 |