Автор |
Pawlas, Jan |
Автор |
Greenwood, Jeremy |
Автор |
Vedsø, Per |
Автор |
Liljefors, Tommy |
Автор |
Jakobsen, Palle |
Автор |
Huusfeldt, Per Olaf |
Автор |
Begtrup, Mikael |
Дата выпуска |
2001 |
dc.description |
Selective C*â C* indicates C-3 for pyrazoles 2 and 4 and C-1 for pyrazoles 1 and 3. halogenation (I and Br) of pyrazoles 1a, 3a and 4a gave halopyrazoles 5, 7â 9, 11, 12. Reactivity differences between 1a, 3a and 4a, and the failure of 2a to give the expected halopyrazoles 6, 10 were explained using calculated relative energies of bromination, and inspection of frontier molecular orbitals. Utility of the prepared halides was demonstrated by a series of palladium-catalysed cross-coupling reactions. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
Halogenation of pyrazoloquinolines and pyrazoloisoquinolines. Theoretical analysis of the regioreactivity and cross-coupling of 3-halogen derivativesâ Spectral and theoretical data are available as supplementary data. For direct electronic access see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b0/b006435l/ |
Тип |
ART |
Журнал |
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
Первая страница |
861 |
Последняя страница |
866 |
Аффилиация |
Pawlas Jan; Department of Medicinal Chemistry, The Royal Danish School of Pharmacy |
Аффилиация |
Greenwood Jeremy; Department of Medicinal Chemistry, The Royal Danish School of Pharmacy |
Аффилиация |
Vedsø Per; Department of Medicinal Chemistry, The Royal Danish School of Pharmacy |
Аффилиация |
Liljefors Tommy; Department of Medicinal Chemistry, The Royal Danish School of Pharmacy |
Аффилиация |
Jakobsen Palle; Medicinal Chemistry Research |
Аффилиация |
Huusfeldt Per Olaf; Medicinal Chemistry Research |
Аффилиация |
Begtrup Mikael; Department of Medicinal Chemistry, The Royal Danish School of Pharmacy |
Выпуск |
8 |
Библиографическая ссылка |
L. Cecchi, V. Colotta, F. Melani, G. Palazzino, G. Filacchioni, C. Martini, G. Giannaccini, A. Lucacchini, J. Pharm. Sci., 1989, 78, 437 |
Библиографическая ссылка |
D. Sicker, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 275 |
Библиографическая ссылка |
A. A. Hassan, R. Mekheimer, N. K. Mohamed, Pharmazie, 1997, 8, 589 |
Библиографическая ссылка |
R. Mekheimer, Pharmazie, 1994, 49, 486 |
Библиографическая ссылка |
L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4397 |
Библиографическая ссылка |
P. Vedsø, M. Begtrup, J. Org. Chem., 1995, 60, 4995 |
Библиографическая ссылка |
J. Felding, J. Kristensen, T. Bjerregaard, L. Sander, P. Vedsø, M. Begtrup, J. Org. Chem., 1999, 64, 4196 |
Библиографическая ссылка |
V. K. Chaikovski, T. S. Kharlova, V. D. Filiminov, T. A. Saryucheva, Synthesis, 1999, 748 |
Библиографическая ссылка |
R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1971, 54, 724 |
Библиографическая ссылка |
W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1972, 56, 2257 |
Библиографическая ссылка |
P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys., 1974, 27, 209 |
Библиографическая ссылка |
M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett., 1980, 76, 163 |
Библиографическая ссылка |
P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta., 1973, 28, 213 |
Библиографическая ссылка |
A. S. B. Prasad, T. M. Stevenson, J. R. Citineni, V. Nyzam, P. Knochel, Nitrogen-containing heterocycles were prepared in this manner:, Tetrahedron, 1997, 53, 7237 |
Библиографическая ссылка |
N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457 |
Библиографическая ссылка |
A. Suzuki, J. Organomet. Chem., 1999, 576, 147 |
Библиографическая ссылка |
E. I. Negishi, A. O. King, N. Okukado, J. Org. Chem., 1977, 42, 1821 |
Библиографическая ссылка |
K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett., 1975, 4467 |
Библиографическая ссылка |
D. R. Coulson, Inorg. Synth., 1972, 13, 121 |