| Автор | Fischer, Peter |
| Автор | Fettig, Achim |
| Автор | Frey, Wolfgang U. |
| Автор | Henkel, Sonja |
| Автор | Hoier, Helga |
| Автор | Kramer, Horst E. A. |
| Автор | Roessler, Manfred |
| Автор | Birbaum, Jean-Luc |
| Дата выпуска | 2001 |
| dc.description | Detailed NMR analysis (CD2Cl2, 183 K) shows the two intramolecular hydrogen bridges of 2-dimethylamino-4,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine to be directed either towards N-1 and N-3 (S conformer; both hydrogen bonds to an aza nitrogen ortho to the N(CH3)2 group) or towards N-1/N-3, respectively, and N-5 (A conformer; one ortho and one para hydrogen bond each), with the ratio Sâ ¶Aâ =â 1â ¶2.65. The conformational equilibrium has been probed by dynamic NMR spectroscopy. For 180° rotation of one 2-hydroxyphenyl moiety, i.e. the mutual interconversion of A and S, Î Gâ <sup>â ¡</sup>â â â 47 kJ mol<sup>â 1</sup> is determined by complete line shape analysis (range 213â 243 K). The activation barrier for simultaneous rotation of both 2-hydroxyphenyl groups is higher by onlyâ â â 0.5 kJ mol<sup>â 1</sup>; this process thence contributes substantially to the overall dynamic process. For the crystalline state, X-ray diffraction shows only the A conformer. The Câ Oâ H bond angles appear compressed towards 90° for both the ortho and the para bridge. In the para bridge, O(15)â H(15)â â ¯â N(5), the bonding hydrogen is located close to symmetrically between the donor O and the acceptor N (bond angle â 165°). |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | A coupled dual hydrogen bridge systemâ solution dynamics and crystal structure of 2-dimethylamino-4,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazineâ A stereoscopic projection of the packing of the crystal structure of 2-dimethylamino-4,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine is available as supplementary data. For direct electronic access see http://www.rsc.org/suppdata/p2/b0/b005956k/ |
| Тип | ART |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 90 |
| Последняя страница | 96 |
| Аффилиация | Fischer Peter; Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Fettig Achim; Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Frey Wolfgang U.; Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Henkel Sonja; Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Hoier Helga; Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Kramer Horst E. A.; Institut für Physikalische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Roessler Manfred; Institut für Physikalische Chemie, Universität Stuttgart |
| Аффилиация | Birbaum Jean-Luc; Ciba Specialty Chemicals Inc. |
| Выпуск | 1 |
| Библиографическая ссылка | H. J. Heller, H. R. Blattmann, H. J. Heller, H. R. Blattmann, Pure Appl. Chem., 1972, 30, 145, Pure Appl. Chem., 1974, 36, 141 |
| Библиографическая ссылка | Th. Förster, Z. Elektrochem., 1950, 54, 42, 531 |
| Библиографическая ссылка | G. Goeller, J. Rieker, A. Maier, J. J. Stezowski, E. Daltrozzo, M. Neureiter, H. Port, M. Wiechmann, H. E. A. Kramer, J. Phys. Chem., 1988, 92, 1452 |
| Библиографическая ссылка | C. Chudoba, E. Riedle, M. Pfeiffer, T. Elsaesser, Chem. Phys. Lett., 1996, 263, 622 |
| Библиографическая ссылка | M. Moriyama, Y. Kawakami, S. Tobita, H. Shizuka, Chem. Phys., 1998, 231, 205 |
| Библиографическая ссылка | J. Catalán, J. L. G. de Paz, M. R. Torres, J. D. Tornero, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1997, 1691 |
| Библиографическая ссылка | J. Keck, M. Roessler, C. Schroeder, G. J. Stueber, F. Waiblinger, M. Stein, D. LeGourriérec, H. E. A. Kramer, H. Hoier, S. Henkel, P. Fischer, H. Port, T. Hirsch, G. Rytz, P. Hayoz, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 6975 |
| Библиографическая ссылка | G. J. Stueber, M. Kieninger, H. Schettler, W. Busch, B. Goeller, J. Franke, H. E. A. Kramer, H. Hoier, S. Henkel, P. Fischer, H. Port, T. Hirsch, G. Rytz, J.-L. Birbaum, J. Phys. Chem., 1995, 99, 10097 |
| Библиографическая ссылка | P. Fischer, A. Fettig, Magn. Reson. Chem., 1997, 35, 839 |
| Библиографическая ссылка | F. Waiblinger, J. Keck, M. Stein, A. P. Fluegge, H. E. A. Kramer, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1100 |
| Библиографическая ссылка | G. Binsch, H. Kessler, Angew. Chem., 1980, 92, 237 |
| Библиографическая ссылка | A. R. Katritzky, R. D. Topsom, A. R. Katritzky, R. D. Topsom, R. D. Topsom, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1970, 9, 87, J. Chem. Educ., 1971, 48, 427, Progr. Phys. Org. Chem., 1976, 12, 1 |
| Библиографическая ссылка | F. Elbe, J. Keck, A. P. Fluegge, H. E. A. Kramer, P. Fischer, P. Hayoz, D. Leppard, G. Rytz, W. Kaim, M. Ketterle, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 8296 |
| Библиографическая ссылка | F. Waiblinger, J. Keck, M. Stein, A. P. Fluegge, H. E. A. Kramer, D. Leppard, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1100 |
| Библиографическая ссылка | F. Waiblinger, A. P. Fluegge, J. Keck, M. Stein, H. E. A. Kramer, D. Leppard, Res. Chem. Intermed., 2000, 26, in the press |
| Библиографическая ссылка | A. L. van Geet, Anal. Chem., 1970, 42, 679 |
