| Автор | Sun, Duoli |
| Автор | Lindeman, Sergey V. |
| Автор | Rathore, Rajendra |
| Автор | Kochi, Jay K. |
| Дата выпуска | 2001 |
| dc.description | To study the mechanism of electronic transduction along (poly)phenylene chains, a series of aromatic donors with general formula Dâ Bâ D has been synthesized [where Dâ =â 2,5-dimethoxy-4-methylphenyl donor and Bâ =â (poly)phenylene bridge]; and the corresponding cationâ radical salts Dâ Bâ D<sup>+</sup>.rad; SbCl6<sup>â </sup> have been isolated for X-ray crystallographic analyses. The magnitude of the electronic interaction between the D and D<sup>+</sup>.rad; moieties through the various B bridges has been measured (i) as the difference between the first and the second oxidation potentials of Dâ Bâ D donors and (ii) as the structural changes induced in neutral D by the presence of the tethered D<sup>+</sup>.rad; group in Dâ Bâ D<sup>+</sup>.rad; cationâ radicals. The intramolecular interaction of D and D<sup>+</sup>.rad; groups was found to occur via Ï -conjugation of the bridging (poly)phenylene group. As such, the electronic interaction is highly dependent on the planarity of the (poly)phenylene bridge, and can be either inhibited or promoted by the deliberate modifications of the molecular conformation. Crystal structures of compounds A, B, B<sup>+</sup>.rad;<sup>+</sup>.rad;, 1, 1<sup>+</sup>.rad;, 2, 2<sup>+</sup>.rad;, 3<sup>+</sup>.rad;, 8 and 9<sup>+</sup>.rad; are reported. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Intramolecular (electron) delocalization between aromatic donors and their tethered cation–radicals. Application of electrochemical and structural probes† |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b103139m |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 1585 |
| Последняя страница | 1594 |
| Аффилиация | Sun Duoli; Department of Chemistry, University of Houston |
| Аффилиация | Lindeman Sergey V.; Department of Chemistry, University of Houston |
| Аффилиация | Rathore Rajendra; Department of Chemistry, University of Houston |
| Аффилиация | Kochi Jay K.; Department of Chemistry, University of Houston |
| Выпуск | 9 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Tour, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 791 |
| Библиографическая ссылка | J. Roncali, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 147 |
| Библиографическая ссылка | F. Barigelletti, L. Flamigni, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 1 |
| Библиографическая ссылка | W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature, 1998, 396, 60 |
| Библиографическая ссылка | L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones, II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science, 1996, 271, 1705 |
| Библиографическая ссылка | A. S. Lukas, P. J. Bushard, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2440 |
| Библиографическая ссылка | S. Fraysse, C. Coudret, J.-P. Launay, Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 1581 |
| Библиографическая ссылка | C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science, 2000, 289, 1172 |
| Библиографическая ссылка | A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515 |
| Библиографическая ссылка | R. M. Metzger, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 950 |
| Библиографическая ссылка | J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science, 1999, 286, 1550 |
| Библиографическая ссылка | R. Rathore, A. S. Kumar, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1998, 63, 5847 |
| Библиографическая ссылка | B. Badger, B. Brocklehurst, Trans, Faraday Soc., 1969, 65, 2582 and 2588 |
| Библиографическая ссылка | B. Badger, B. Brocklehurst, Trans, Faraday Soc., 1970, 66, 2939 |
| Библиографическая ссылка | J. K. Kochi, R. Rathore, P. Le Maguéres, J. Org. Chem., 2000, 65, 6826 |
| Библиографическая ссылка | F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1987, S1 |
| Библиографическая ссылка | R. Rathore, S. V. Lindeman, A. S. Kumar, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 6931 |
| Библиографическая ссылка | P. Le Maguères, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, Organometallics, 2001, 20, 115 |
| Библиографическая ссылка | P. Le Maguères, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 2, 2001, 1180 |
| Библиографическая ссылка | C. Creutz, M. D. Newton, N. Sutin, H, AB, e.g., J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 82, 47 |
| Библиографическая ссылка | S. M. Hubig, S. V. Lindeman, J. K. Kochi, Coord. Chem. Rev., 2000, 200â 202, 831 |
| Библиографическая ссылка | G. S Hiers, F. D. Hager, Org. Synth., 1932, Coll. Vol. I, 58 |
| Библиографическая ссылка | D. McHale, P. Mamalis, J. Green, S. Marcinkiewicz, J. Chem. Soc., 1958, 1600 |
| Библиографическая ссылка | H. France, I. M. Heilbron, D. H. Hey, J. Chem. Soc., 1938, 1364 |
| Библиографическая ссылка | R. G. Harvey, P. P. Fu, P. W. Rabideau, J. Org. Chem., 1976, 41, 2706 |
| Библиографическая ссылка | S. Misumi, M. Kuwana, M. Nakagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1962, 35, 135 |
| Библиографическая ссылка | R. E. Moser, H. G. Cassidy, J. Org. Chem., 1965, 30, 2602 |
| Библиографическая ссылка | R. Rathore, E. Bosch, J. K. Kochi, Tetrahedron, 1994, 50, 6727 |
| Библиографическая ссылка | K. Kumada, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 669, and references therein |
| Библиографическая ссылка | T. Jempty, K. A. Z. Gogins, Y. Mazur, L. Miller, J. Org. Chem., 1981, 46, 4545 |
| Библиографическая ссылка | P. G. Gassman, K. T. Mansfield, Org. Synth., 1973, Coll. Vol. V, 96 |
