| Автор | Buján, Elba I. |
| Автор | Cañas, A. Irene |
| Автор | de Rossi, Rita H. |
| Дата выпуска | 2001 |
| dc.description | A kinetic study of the reaction of N-n-butyl-2,6-dinitroaniline 1 with NaOH was carried out in 10% 1,4-dioxaneâ water at 25â °C, giving 2,6-dinitrophenol 2 and 7-nitro-2-n-propyl-1H-benzimidazole 3-oxide 3 in ratios depending on the HO<sup>â </sup>concentration. The rate constant for the formation of 2 is second order in HO<sup>â </sup> concentration while that of 3 is first order then, the relative amount of 2â â ¶â 3 formed increases with HO<sup>â </sup>. A mechanism involving the formation of a Ï complex by addition of HO<sup>â </sup> to an unsubstituted position of the aromatic ring is proposed for 2,6-dinitrophenol formation. The mechanism suggested for the formation of the N-oxide requires the deprotonation of the substrate. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Amines as leaving groups in nucleophilic aromatic substitution reactions. Part 5.1 Substitution vs. N-oxide formation in the reaction of N-n-butyl-2,6-dinitroaniline with hydroxide ions |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b103412j |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 1973 |
| Последняя страница | 1977 |
| Аффилиация | Buján Elba I.; Instituto de Investigaciones en FisicoquÃmica de Córdoba, INFIQC, Departamento de QuÃmica Orgánica, Facultad de Ciencias QuÃmicas |
| Аффилиация | Cañas A. Irene; Instituto de Investigaciones en FisicoquÃmica de Córdoba, INFIQC, Departamento de QuÃmica Orgánica, Facultad de Ciencias QuÃmicas |
| Аффилиация | de Rossi Rita H.; Instituto de Investigaciones en FisicoquÃmica de Córdoba, INFIQC, Departamento de QuÃmica Orgánica, Facultad de Ciencias QuÃmicas |
| Выпуск | 10 |
| Библиографическая ссылка | V. Gold, C. H. Rochester, J. Chem. Soc., 1964, 1727 |
| Библиографическая ссылка | V. Gold, C. H. Rochester, J. Chem. Soc., 1964, 1697 |
| Библиографическая ссылка | S. Sekiguchi, T. Horie, T. Suzuki, S. Sekiguchi, T. Suzuki, M. Hosokawa, S. Sekiguchi, M. Hosokawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 698, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1783, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1993, 1111 |
| Библиографическая ссылка | S. Sekiguchi, T. Suzuki, Y. Hirosawa, H. Ishikura, J. Org. Chem., 1990, 55, 1829 |
| Библиографическая ссылка | S. Sekiguchi, H. Ishikura, Y. Hirosawa, N. Ono, Tetrahedron, 1990, 46, 5567 |
| Библиографическая ссылка | E. Buján de Vargas, M. V. Remedi, R. H. de Rossi, J. Phys. Org. Chem., 1995, 8, 113 |
| Библиографическая ссылка | E. B. de Vargas, R. H. de Rossi, J. Phys. Org. Chem., 1989, 2, 507 |
| Библиографическая ссылка | R. H. de Rossi, E. B. de Vargas, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1533 |
| Библиографическая ссылка | E. B. de Vargas, R. H. de Rossi, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4423 |
| Библиографическая ссылка | E. B. de Vargas, R. H. de Rossi, J. Org. Chem., 1984, 49, 3978 |
| Библиографическая ссылка | E. Buján de Vargas, A. I. Cañas, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 767 |
| Библиографическая ссылка | B. Gibson, M. R. Crampton, J. Chem Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 648 |
| Библиографическая ссылка | B. A. Kellogg, R. S. Brown, R. S. McDonald, J. Org. Chem., 1994, 59, 4652 |
| Библиографическая ссылка | M. M. Nassetta, E. B. de Vargas, R. H. de Rossi, J. Phys. Org. Chem., 1991, 4, 277 |
| Библиографическая ссылка | M. R. Crampton, P. M. Wilson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 1854 |
| Библиографическая ссылка | R. Chamberlin, M. R. Crampton, J. Chem. Res. (S), 1993, 106 |
| Библиографическая ссылка | M. Cubillos, E. A. Castro, J. G. Santos, E. I. Buján, M. V. Remedi, M. A. Fernández, R. H. de Rossi, J. Chem Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2603 |
| Библиографическая ссылка | C. Paradisi, G. Scorrano, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 958 |
