| Автор | Park, Kwanghee Koh |
| Автор | Kim, Young Sin |
| Автор | Lee, Soo Yeon |
| Автор | Song, Hee Eun |
| Автор | Park, Joon Woo |
| Дата выпуска | 2001 |
| dc.description | β-Cyclodextrin (β-CDx) derivatives modified with p-xylylenediamine at the 3-position, mono-3-deoxy-3-[4-(aminomethyl)benzylamino]-β-CDx (1; β-CDx-3-p-xylylenediamine) was prepared by the reaction of β-CDx-2,3-manno-epoxide with p-xylylenediamine. The circular dichroism properties of 1 are compared with those of the corresponding β-CDx derivative modified at the primary side (2; β-CDx-6-p-xylylenediamine), in the presence and in the absence of 1-adamantanamine·HCl. The results indicate that the xylylenediamine group of 2 is self-included in the β-CDx cavity, whereas that of 1 stays outside the cavity. The energy obtained by molecular modeling showed the same trend. The dependence of self-inclusion behavior of a pendant group in modified cyclodextrins on the position of modification could be a useful guide for designing cyclodextrin derivatives for various applications. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Preparation and self-inclusion properties of p-xylylenediamine-modified β-cyclodextrins: dependence on the side of modification |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b105388b |
| Electronic ISSN | 1364-5471 |
| Print ISSN | 0300-9580 |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 |
| Первая страница | 2114 |
| Последняя страница | 2118 |
| Аффилиация | Park Kwanghee Koh; Department of Chemistry, Chungnam National University |
| Аффилиация | Kim Young Sin; Department of Chemistry, Chungnam National University |
| Аффилиация | Lee Soo Yeon; Department of Chemistry, Ewha Womans University |
| Аффилиация | Song Hee Eun; Department of Chemistry, Ewha Womans University |
| Аффилиация | Park Joon Woo; Department of Chemistry, Ewha Womans University |
| Выпуск | 11 |
| Библиографическая ссылка | K. Hattori, K. Takahashi, Supramol. Chem., 1993, 2, 209 |
| Библиографическая ссылка | T. Aoyagi, A. Nakamura, H. Ikeda, H. Mihara, A. Ueno, Anal. Chem., 1997, 69, 659 |
| Библиографическая ссылка | A. Matsushita, T. Kuwabara, A. Nakamura, H. Ikeda, A. Ueno, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1705 |
| Библиографическая ссылка | T. Kuwabara, M. Takamura, A. Matsushita, H. Ikeda, A. Nakamura, A. Ueno, F. Toda, J. Org. Chem., 1998, 63, 8729 |
| Библиографическая ссылка | H. Ikeda, M. Nakamura, N. Ise, N. Oguma, A. Nakamura, T. Ikeda, F. Toda, A. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10980 |
| Библиографическая ссылка | H. Ikeda, M. Nakamura, N. Ise, F. Toda, A. Ueno, J. Org. Chem., 1997, 62, 1411 |
| Библиографическая ссылка | M. Saviano, A. Lombardi, V. Pavone, Chem. Eur. J., 1996, 2, 373 |
| Библиографическая ссылка | A. Ueno, A. Ikeda, H. Ikeda, T. Ikeda, F. Toda, J. Org. Chem., 1999, 64, 382 |
| Библиографическая ссылка | R. Corradini, A. Dossena, G. Galaverna, R. Marchelli, A. Panagia, G. Sartor, J. Org. Chem., 1997, 62, 6283 |
| Библиографическая ссылка | M. Narita, F. Hamada, I. Suzuki, T. Osa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 2751 |
| Библиографическая ссылка | Y. Liu, B.-H. Han, S.-X. Sun, T. Wada, Y. Inoue, J. Org. Chem., 1999, 62, 1487 |
| Библиографическая ссылка | Y. Liu, B.-H. Han, S.-X. Sun, T. Wada, Y. Inoue, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2., 1999, 563 |
| Библиографическая ссылка | H. Dodziuk, K. Chmurski, J. Jurczak, W. KoźmiÅ ski, O. Lukin, J. Sitkowski, L. Stefaniak, J. Mol. Struct., 2000, 519, 33 |
| Библиографическая ссылка | B. L. May, P. Clements, J. Tsanaktsidis, C. J. Easton, S. F. Lincoln, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 463 |
| Библиографическая ссылка | K. K. Park, H. S. Lim, J. W. Park, Bull. Korean Chem. Soc., 1999, 20, 211 |
| Библиографическая ссылка | A. Ueno, Y. Tomita, Y. Hino, T. Osa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 976 |
| Библиографическая ссылка | A. Ueno, Y. Tomita, T. Osa, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5245 |
| Библиографическая ссылка | A. Ueno, F. Moriwaki, Y. Tomita, T. Osa, Chem. Lett., 1985, 493 |
| Библиографическая ссылка | A. R. Khan, P. F. Forgo, K. J. Stine, V. T. D'Souza, Chem. Rev., 1998, 98, 1977 |
| Библиографическая ссылка | R. Breslow, A. W. Czarnik, M. Lauer, R. Leppkes, J. Winkler, S. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1969 |
| Библиографическая ссылка | V. T. D'Souza, M. L. Bender, Acc. Chem. Res., 1987, 20, 146 |
| Библиографическая ссылка | R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev., 1998, 98, 1997 |
| Библиографическая ссылка | S. R. McAlpine, M. A. Garcia-Garibay, J. Org. Chem., 1996, 61, 8307 |
| Библиографическая ссылка | S. R. McAlpine, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2750 |
| Библиографическая ссылка | S. R. McAlpine, M. A. Garcia-Garibay, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4269 |
| Библиографическая ссылка | T. Murakami, K. Harata, S. Morimoto, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 321 |
| Библиографическая ссылка | T. Jiang, D. K. Sukumaran, S.-D. Soni, D. S. Lawrence, J. Org. Chem., 1994, 59, 5149 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Jobe, R. E. Verrall, E. Juquera, E. Aicart, J. Phys. Chem., 1993, 97, 1243 |
| Библиографическая ссылка | K. Harata, H. Uedaira, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 375 |
| Библиографическая ссылка | K. Harata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1978, 51, 2737 |
| Библиографическая ссылка | H. Shimizu, A. Kaito, M. Hatano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 521, 2678 |
| Библиографическая ссылка | M. Kodaka, J. Phys. Chem., 1991, 95, 2110 |
| Библиографическая ссылка | M. Kodaka, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3702 |
