| Автор | Le Hir de Fallois, Loïc |
| Автор | Décout, Jean-Luc |
| Автор | Fontecave, Marc |
| Дата выпуска | 1997 |
| dc.description | In order to study or/and inhibit ribonucleotide reductase, thio derivatives of uridine and cytidine which can interact with the reducing cysteines at the active site have been prepared. The first nucleosidic thionitrites 12 and 15 have been synthesized from 2â ²-thiouridine 4 and 2â ²-thiocytidine 11, respectively and their ability to generate spontaneously nitric oxide, a potent inhibitor of Escherichia coli ribonucleotide reductase (RDPR), has been evidenced. The 2â ²-thiol function in 2â ²-thiouridine is protected as a mixed disulfide to obtain the stable and useful precursor 18 of 2â ²-thiouridine 5â ²-diphosphate 19 which has been found strongly to inhibit RDPR.The same protection has been successfully used during the conversion of 2â ²-thiouridine into 2â ²-thiocytidine. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Synthesis of 2′-thio-uridine and -cytidine derivatives as potential inhibitors of ribonucleoside diphosphate reductase: thionitrites, disulfides and 2′-thiouridine 5′-diphosphate |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/a701820g |
| Electronic ISSN | 1364-5463 |
| Print ISSN | 0300-922X |
| Журнал | Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |
| Первая страница | 2587 |
| Последняя страница | 2596 |
| Выпуск | 17 |
| Библиографическая ссылка | P. Reichard, S. Eriksson, B. M. Sjöberg, Biochemistry, 1987, 26, 3245, Annu. Rev. Biochem., 1988, 57, 349, Allosteric Enzymes, G. Hervé, CRC Press, Boca Raton, 1990, pp. 189â 215 |
| Библиографическая ссылка | V. Bianchi, S. Borella, F. Calderazzo, P. Ferraro, L. Chieco Bianchi, P. Reichard, J. R. McCarthy, P. S. Sunkara, M. J. Robins, M. C. Samano, V. Samano, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 8403, Chemical and Structural Approaches to Rational Drug Design, D. B. Weiner and W. B. Williams, CRC Press, Boca Raton, 1995, pp. 3â 32, Nucleosides, Nucleotides, 1995, 14, 485 |
| Библиографическая ссылка | S. S. Mao, G. X. Yu, D. Chalfoun, J. Stubbe, Biochemistry, 1992, 31, 9752 |
| Библиографическая ссылка | J. Stubbe, M. Fontecave, P. Nordlund, H. Eklund, P. Reichard, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1990, 63, 349, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol., 1992, 65, 147 |
| Библиографическая ссылка | S. Licht, G. J. Gerfen, J. Stubbe, Science, 1996, 271, 477 |
| Библиографическая ссылка | A. I. Lin, G. W. Ashley, J. Stubbe, A. à berg, S. Hahne, M. Karlsson, à . Larsson, M. Ormö, A. à hgren, B. M. Sjöberg, S. S. Mao, T. P. Holler, G. X. Yu, J. M. Bollinger, S. Booker, M. I. Johnston, J. Stubbe, Biochemistry, 1987, 26, 6905, J. Biol. Chem., 1989, 264, 12 249, Biochemistry, 1992, 31, 973 |
| Библиографическая ссылка | J. Stubbe, W. A. van der Donk, For review, see:, Chem. Biol., 1995, 2, 793 |
| Библиографическая ссылка | S. Salowe, J. M. Bollinger, Jr., J. Stubbe, J. McCracken, J. Peisach, M. C. Samano, M. J. Robins, Biochemistry, 1993, 32, 12 749 |
| Библиографическая ссылка | W. Heinemann, Y.-Z. Xu, S. Chubb, A. Sen, L. W. Hertel, G. B. Grindey, W. Plunkett, C. H. Baker, J. Banzon, J. M. Bollinger, J. Stubbe, V. Samano, M. J. Robins, B. Lippert, El. Jarvi, R. Resvick, Mol. Pharmacol., 1990, 38, 567, J. Med. Chem., 1991, 34, 1879 |
| Библиографическая ссылка | B. Roy, M. Lepoivre, Y. Henry, M. Fontecave, Biochemistry, 1995, 34, 5411 |
| Библиографическая ссылка | J. Cove.breve;s, L. Le Hir de Fallois, L. Le Pape, J.-L. Décout, M. Fontecave, Biochemistry, 1996, 35, 8595 |
| Библиографическая ссылка | K. J. Divakar, C. B. Reese, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1625 |
| Библиографическая ссылка | K. J. Divakar, A. Mottoh, C. B. Reese, Y. S. Sanghvi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 969 |
| Библиографическая ссылка | M. Imazawa, T. Ueda, T. Ukita, Tetrahedron Lett., 1970, 4807 |
| Библиографическая ссылка | S. Oae, K. Shinhama, D. L. H. Williams, Org. Prep. Proced. Int., 1983, 15, 167, Chem. Soc. Rev., 1985, 14, 171 |
| Библиографическая ссылка | B. Roy, A. du Moulinet dʼHardemare, M. Fontecave, J. Org. Chem., 1994, 59, 7019 |
| Библиографическая ссылка | G. Kresze, U. Uhlich, T. Hart, Chem. Ber., 1959, 92, 1048, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2013 |
| Библиографическая ссылка | L. J. Ignarro, H. Lippton, J. C. Edwards, W. H. Baricos, A. L. Hyman, P. J. Kadowitz, C. A. Gruetter, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1981, 218, 739 |
| Библиографическая ссылка | J. McAninly, D. L. H. Williams, S. C. Askew, A. R. Butler, C. Russell, S. C. Askew, D. J. Barnett, J. McAninly, D. L. H. Williams, D. L. H. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1758, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 741, Chem. Commun., 1996, 1085 |
| Библиографическая ссылка | D. J. Sexton, A. Muruganandam, D. J. McKenney, B. Mutus, Photochem. Photobiol., 1994, 59, 463 |
| Библиографическая ссылка | H. Kosaba, W. Watanabe, H. Yoshihara, N. Harada, T. Shiga, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1992, 184, 1119 |
| Библиографическая ссылка | P. Mordvintcev, A. Mülsch, R. Busse, A. Vanin, Anal. Biochem., 1991, 199, 142 |
| Библиографическая ссылка | R. Kirmse, S. Saluschke, E. Möller, E. J. Reijerse, E. Gelerinter, N. V. Duffy, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1497 |
| Библиографическая ссылка | R. Johnson, C. B. Reese, Z. Pei-Zhou, Tetrahedron, 1995, 51, 5093 |
| Библиографическая ссылка | V. J. Davisson, A. B. Woodside, T. R. Neal, K. E. Stremler, M. Muehlbacher, C. D. Poulter, V. J. Davisson, D. R. Davis, V. M. Dixit, C. D. Poulter, J. Org. Chem., 1986, 51, 4768, J. Org. Chem., 1987, 52, 1794 |
| Библиографическая ссылка | B. Roy, J.-L. Décout, C. Béguin, M. Fontecave, P. Allard, S. Kuprin, A. Ehrenberg, Biochem. Biophys. Acta, 1995, 1247, 284 |
| Библиографическая ссылка | T. Mukaiyama, K. Takahashi, Tetrahedron Lett., 1968, 5907 |
| Библиографическая ссылка | E. Brzezinska, A. L. Ternay, Jr., J. Org. Chem., 1994, 59, 8239 |
| Библиографическая ссылка | Y. Furukawa, M. Honjo, Chem. Pharm. Bull., 1968, 16, 2286 |
