| Автор | Antol, Ivana |
| Автор | Glasovac, Zoran |
| Автор | Eckert-Maksi?, Mirjana |
| Дата выпуска | 2004 |
| dc.description | The structure of dication 3, derived by replacement of the CH2 bridges in syn-sesquinorbornatriene (5) by the <sup>+</sup>CH groups and its isoelectronic boron analogue 4 were investigated using ab initio MP2/6-31G* and density functional B3LYP/6-31G* methods. Three energy minima were found in both species, all of them exhibiting strong bis-homoaromatic interaction of the electron deficient bridges with either central or peripheral double bond(s). The calculated <sup>13</sup>C and <sup>11</sup>B chemical shifts support this conclusion. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Ab initio MO and DFT study of syn-sesquinorbornatrienyl dication and its isoelectronic boron analogueElectronic supplementary information (ESI) available: bond distances and bond angles of structures 6a, 6c, 7a and 7c calculated at the MP2/6-31+G* and B3LYP/6-31G* levels of theory (Table S1). See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b4/b403802a/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b403802a |
| Electronic ISSN | 1369-9261 |
| Print ISSN | 1144-0546 |
| Журнал | New Journal of Chemistry |
| Том | 28 |
| Первая страница | 880 |
| Последняя страница | 886 |
| Аффилиация | Antol Ivana; Division of Organic Chemistry and Biochemistry, Rudjer BoÅ¡koviÄ Institute |
| Аффилиация | Glasovac Zoran; Division of Organic Chemistry and Biochemistry, Rudjer BoÅ¡koviÄ Institute |
| Аффилиация | Eckert-MaksiÄ Mirjana; Division of Organic Chemistry and Biochemistry, Rudjer BoÅ¡koviÄ Institute |
| Выпуск | 7 |
| Библиографическая ссылка | R. V. Williams, H. A. Kurtz, Adv. Phys. Org. Chem., 1994, 29, 273 |
| Библиографическая ссылка | R. V. Williams, Chem. Rev., 2001, 101, 1185 |
| Библиографическая ссылка | S. Winstein, M. Shatavsky, C. Norton, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 4183 |
| Библиографическая ссылка | W. G. Woods, R. A. Carboni, J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5653 |
| Библиографическая ссылка | S. Winstein, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2084 |
| Библиографическая ссылка | P. R. Story, M. Saunders, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4876 |
| Библиографическая ссылка | M. Brookhart, R. K. Lustgarten, S. Winstein, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 6352 |
| Библиографическая ссылка | G. A. Olah, G. Liang, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 6803 |
| Библиографическая ссылка | G. A. Olah, A. L. Berrier, M. Arvanaghi, G. K. Surya-Prakash, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1122 |
| Библиографическая ссылка | T. Laube, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 9224 |
| Библиографическая ссылка | T. Laube, C. Lohse, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9001 |
| Библиографическая ссылка | T. Laube, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 399, and references therein |
| Библиографическая ссылка | W. J. Evans, K. J. Forrestal, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12â 635 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Holthausen, W. Koch, J. Phys. Chem., 1993, 97, 10â 021 |
| Библиографическая ссылка | M. Bremer, K. Schötz, P. v. R. Schleyer, U. Fleischer, M. Schindler, W. Kutzelnigg, W. Koch, P. Pulay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1042 |
| Библиографическая ссылка | R. Gleiter, J. Spanget-Larsen, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 927 |
| Библиографическая ссылка | G. Wipff, K. Morokuma, Chem. Phys. Lett., 1980, 74, 400 |
| Библиографическая ссылка | G. Wipf, K. Morokuma, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4446 |
| Библиографическая ссылка | N. G. Rondan, M. N. Paddon-Row, P. Caramella, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2436 |
| Библиографическая ссылка | S. Yoneda, Z. Yoshida, S. Winstein, Tetrahedron, 1972, 28, 1395 |
| Библиографическая ссылка | M. Eckert-MaksiÄ , I. Antol, D. MargetiÄ , Z. Glasovac, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2002, 2, 2057 |
| Библиографическая ссылка | W. H. Watson, J. Galloy, P. D. Bartlett, A. A. M. Roof, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2022 |
| Библиографическая ссылка | O. Ermer, Tetrahedron, 1974, 30, 3103 |
| Библиографическая ссылка | J.-P. Hagenbuch, P. Vogel, A. A. Pinkerton, D. Schwarzenbach, Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 1818 |
| Библиографическая ссылка | L. A. Paquette, T. M. Kravetz, L. -Y. Hsu, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 6598 |
| Библиографическая ссылка | P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 1973, 28, 213 |
| Библиографическая ссылка | A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648 |
| Библиографическая ссылка | C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785 |
| Библиографическая ссылка | B. Michlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Pople, J. S. Binkley, R. Seeger, Int. J. Quantum Chem. Symp., 1976, 10, 1 |
| Библиографическая ссылка | R. Krishnan, J. A. Pople, Int. J. Quantum Chem., 1978, 14, 91 |
| Библиографическая ссылка | I. Antol, M. Eckert-MaksiÄ , D. MargetiÄ , Z. B. MaksiÄ , K. Kowski, P. Rademacher, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1403 |
| Библиографическая ссылка | D. MargetiÄ , R. N. Warrener, M. Eckert-MaksiÄ , I. Antol, Z. Glasovac, Theor. Chem. Acc., 2003, 109, 182 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Holthausen, W. Koch, J. Phys. Chem., 1993, 97, 10â 021 |
| Библиографическая ссылка | R. V. Williams, W. D. Edwards, V. R. Gadgil, M. E. Colvin, E. T. Seidl, D. v. der Helm, M. B. Hossain, J. Org. Chem., 1998, 63, 5268 |
| Библиографическая ссылка | A. G. Griesbeck, T. Deufel, G. Hohlneicher, R. Rebentisch, J. Steinwascher, Eur. J. Org. Chem., 1998, 1759 |
| Библиографическая ссылка | H. Can, D. Zahn, M. Balci, M. Brickmann, Eur. J. Org. Chem., 2003, 6, 1111 |
| Библиографическая ссылка | D. MargetiÄ , R. V. Williams, R. N. Warrener, J. Org. Chem., 2003, 68, 9186 |
| Библиографическая ссылка | A. P. Scott, L. Radon, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16â 502 |
| Библиографическая ссылка | C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys.Chem., 1990, 94, 5523 |
| Библиографическая ссылка | K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8251 |
| Библиографическая ссылка | R. Ditchfield, Mol. Phys., 1974, 27, 789 |
| Библиографическая ссылка | P.-O. Löwdin, J. Chem. Phys., 1950, 18, 365 |
| Библиографическая ссылка | G. Schaftenaar, J. H. Noordik, MOLDEN4.0, , J. Comput.-Aided. Mol. Design, 2000, 14, 123 |
| Библиографическая ссылка | M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, GAMESS, J. Comp. Chem., 1993, 14, 1347 |
| Библиографическая ссылка | O. Ermer, C.-D. Bödecker, Helv. Chim. Acta, 1983, 943 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Borden, Chem. Rev., 1989, 89, 1095 |
| Библиографическая ссылка | S. F. Nelsen, T. B. Frigo, Y. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5387 |
| Библиографическая ссылка | R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 3385 |
| Библиографическая ссылка | G. K. S. Prakash, G. Rasul, A. K. Yudin, G. A. Olah, Gazz. Chim. Ital., 1996, 126, 1 |
| Библиографическая ссылка | H. Kunzer, E. Litterst, R. Gleiter, L. A. Paquette, J. Org. Chem., 1987, 52, 4740 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Carpenter, F. Weinhold, J. Mol. Struct. Theochem, 1988, 169, 41 |
| Библиографическая ссылка | J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7211 |
| Библиографическая ссылка | A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1983, 78, 4066 |
| Библиографическая ссылка | A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys., 1985, 83, 735 |
| Библиографическая ссылка | A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Schulman, R. L. Disch, P. v. R. Schleyer, M. Bühl, M. Bremer, W. Koch, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7897 |
| Библиографическая ссылка | R. L. Disch, M. L. Sabio, J. M. Schulman, Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1863 |
| Библиографическая ссылка | P. J. Fagan, E. G. Burns, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2979 |
| Библиографическая ссылка | P. J. Fagan, W. A. Nugent, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1880 |
| Библиографическая ссылка | Bartlett, A. A. M. Roof, W. J. Winther, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6520 |
| Библиографическая ссылка | K. N. Houk, N. G. Radon, F. K. Brown, W. L. Jorgensen, J. D. Madura, D. C. Spelemeyer, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5980 |
| Библиографическая ссылка | J. Spanget-Larsen, R. Gleiter, Tetrahedron, 1983, 39, 3345 |
