| Автор | Carpenter, Barry K. |
| Дата выпуска | 2004 |
| dc.description | Three thermal reactions of bicyclo[2.1.0]pentane have been studied by CASPT2â g3 and CASSCF electronic structure calculations. They are isomerization to cyclopentene, isomerization to 1,4-pentadiene, and cycloaddition to fumaronitrile. All three of these reactions exhibit unusual features that have prompted mechanistic debate. The present computational results provide a basis for understanding the experimental observations. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Understanding the puzzling chemistry of bicyclo[2.1.0]pentaneElectronic supplementary information (ESI) available: geometries, harmonic vibration frequencies, energies, and natural orbital occupancies for all stationary points discussed in the paper. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310676d/ |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b310676d |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 2 |
| Первая страница | 103 |
| Последняя страница | 109 |
| Аффилиация | Carpenter Barry K.; Department of Chemistry and Chemical Biology, Baker Laboratory, Cornell University |
| Выпуск | 1 |
| Библиографическая ссылка | R. Criegee, A. Rimmelin, Chem. Ber., 1957, 90, 414 |
| Библиографическая ссылка | M. L. Halberstadt, J. P. Chesick, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 2688 |
| Библиографическая ссылка | C. Steel, R. Zand, P. Hurwitz, S. G. Cohen, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 679 |
| Библиографическая ссылка | J. P. Chesick, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3250 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Baldwin, J. Ollerenshaw, J. Org. Chem., 1981, 46, 2116 |
| Библиографическая ссылка | E. W. Schlag, B. S. Rabinovitch, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5996 |
| Библиографическая ссылка | E. V. Waage, B. S. Rabinovitch, J. Phys. Chem., 1972, 76, 1695 |
| Библиографическая ссылка | J. E. Baldwin, G. D. Andrews, J. Org. Chem., 1973, 38, 1063 |
| Библиографическая ссылка | J. A. Berson, W. Bauer, M. M. Campbell, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 7515 |
| Библиографическая ссылка | J. S. Chickos, J. Org. Chem., 1979, 44, 780 |
| Библиографическая ссылка | J. S. Chickos, A. Annamalai, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4398 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Goldstein, M. J. Cannarsa, T. Kinoshita, R. F. Koniz, Stud. Org. Chem. (Amsterdam), 1987, 31, 121 |
| Библиографическая ссылка | C. Doubleday Jr., J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11968 |
| Библиографическая ссылка | C. D. Sherrill, E. T. Seidl, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem., 1992, 96, 3712 |
| Библиографическая ссылка | R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1475 |
| Библиографическая ссылка | A. H. Goldberg, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 284 |
| Библиографическая ссылка | M. P. Conrad, R. M. Pitzer, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2245 |
| Библиографическая ссылка | P. G. Gassman, K. T. Mansfield, T. J. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4746 |
| Библиографическая ссылка | K. Redmond, B. K. Carpenter, J. Org. Chem., 1997, 62, 5668 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Roth, M. Martin, Justus Liebigs Ann. Chem., 1967, 702, 1 |
| Библиографическая ссылка | B. A. Lyons, J. Pfeifer, T. H. Peterson, B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2427 |
| Библиографическая ссылка | W. R. Roth, M. Martin, Tetrahedron Lett., 1967, 4695 |
| Библиографическая ссылка | M. B. Reyes, B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10163 |
| Библиографическая ссылка | P. G. Gassman, K. T. Mansfield, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1517 |
| Библиографическая ссылка | K. Andersson, Theor. Chim. Acta, 1995, 91, 31 |
| Библиографическая ссылка | S. J. Getty, E. R. Davidson, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2085 |
| Библиографическая ссылка | C. Doubleday Jr., J. Phys. Chem., 1996, 100, 3520 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Goldstein, M. S. Benzon, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 5119 |
| Библиографическая ссылка | D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4069 |
| Библиографическая ссылка | P. Valtazanos, K. Ruedenberg, Theor. Chim. Acta, 1986, 69, 281 |
| Библиографическая ссылка | M. J. Goldstein, M. S. Benzon, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7147 |
| Библиографическая ссылка | R. Hoffmann, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4389 |
| Библиографическая ссылка | P. S. Engel, R. A. Melaugh, M. Mansson, J. W. Timberlake, A. W. Garner, F. D. Rossini, J. Chem. Thermodyn., 1976, 8, 607 |
| Библиографическая ссылка | R. B. Turner, P. Goebel, B. J. Mallon, W. v. E. Doering, J. F. Coburn Jr., M. Pomerantz, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4315 |
| Библиографическая ссылка | M. S. Herman, J. L. Goodman, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2681 |
| Библиографическая ссылка | Y. Shao, M. Head-Gordon, A. I. Krylov, J. Chem. Phys., 2003, 118, 4807 |
| Библиографическая ссылка | P. S. Engel, J. L. Wood, J. A. Sweet, J. L. Margrave, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 2381 |
| Библиографическая ссылка | J. H. Incremona, C. J. Upton, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 301 |
