| Автор | Carmen Galan, M. |
| Автор | Venot, Andre P. |
| Автор | Phillips, Robert S. |
| Автор | Boons, Geert-Jan |
| Дата выпуска | 2004 |
| dc.description | Inversion of configuration of the C-2⠲ hydroxyl of methyl N-acetyllactosamine was accomplished by a two-step procedure involving oxidation to a ketone followed by reduction with NaBH4. After deprotection, the resulting derivative 2 was examined as a substrate for α-(2,6)- and α-(2,3)-sialyltransferase and fucosyltransferase III, IV, V and VI. It was found that none of these enzymes could glycosylate 2. However, it showed exquisite selectivity for inhibition of fucosyltransferase VI. The kinetic data support an unusual mechanism in which the inhibitor can bind to the GDP-fucose complex as well as another enzyme form. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | The design and synthesis of a selective inhibitor of fucosyltransferase VI |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b317067e |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 2 |
| Первая страница | 1376 |
| Последняя страница | 1380 |
| Аффилиация | Carmen Galan M.; Complex Carbohydrate Research Center, University of Georgia |
| Аффилиация | Venot Andre P.; Complex Carbohydrate Research Center, University of Georgia |
| Аффилиация | Phillips Robert S.; Department of Chemistry, University of Georgia |
| Аффилиация | Boons Geert-Jan; Complex Carbohydrate Research Center, University of Georgia; Department of Chemistry, University of Georgia |
| Выпуск | 9 |
| Библиографическая ссылка | A. Varki, Glycobiology, 1993, 3, 2, 97, 130 |
| Библиографическая ссылка | R. A. Dwek, Chem. Rev., 1996, 96, 683, 720 |
| Библиографическая ссылка | P. Compain, O. R. Martin, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 3077, 3092 |
| Библиографическая ссылка | P. Compain, O. R. Martin, Curr. Opin. Med. Chem., 2003, 3, 5, 541, 560 |
| Библиографическая ссылка | P. E. Goss, C. L. Reid, D. Bailey, J. W. Dennis, Clin. Cancer Res., 1997, 3, 7, 1077, 1086 |
| Библиографическая ссылка | S. H. Kanh, K. L. Matta, Glycoconjugate J., 1992, 361 |
| Библиографическая ссылка | S. J. Chung, S. Takayama, C. H. Wong, Bioorg.Med. Chem. Lett., 1998, 8, 23, 359, 3364 |
| Библиографическая ссылка | J. M. Elhalabi, K. G. Rice, Curr. Med. Chem., 1999, 6, 93 |
| Библиографическая ссылка | M. M. Palcic, Methods Enzymol., 1994, 230, 300 |
| Библиографическая ссылка | A. HarduinLepers, M. A. Recchi, P. Delannoy, Glycobiology, 1995, 5, 8, 741, 758 |
| Библиографическая ссылка | K. B. Wlasichuk, M. Kashem, P. V. Nikrad, P. Bird, C. Jiang, A. P. Venot, J. Biol. Chem., 1993, 268, 13971, 13977 |
| Библиографическая ссылка | S. Gosselin, M. M. Palcic, Bioorg. Med. Chem., 1996, 4, 2023 |
| Библиографическая ссылка | T. de Vries, C. A. Srnka, M. M. Palcic, S. J. Sweidler, D. H. van den Eijnden, B. A. Macher, J. Biol. Chem., 1995, 270, 8712 |
| Библиографическая ссылка | G. Baisch, R. Ohrlein, A. Katopodis, B. Ernst, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 759 |
| Библиографическая ссылка | G. Baisch, R. Ohrlein, A. Katopodis, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 2431 |
| Библиографическая ссылка | G. Baisch, R. Ohrlein, M. Streiff, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 161 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Galan, A. P. Venot, G. J. Boons, Biochemistry, 2003, 42, 8522, 8529 |
| Библиографическая ссылка | M. C. Galan, A. P. Venot, J. Glushka, A. Imberty, G. J. Boons, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 5964, 5973 |
| Библиографическая ссылка | J. L. Albright, L. Goldman, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 4214, 4216 |
| Библиографическая ссылка | J. C. Paulson, J. I. Rearick, R. L. Hill, J. Biol. Chem., 1977, 252, 7, 2363, 2371 |
| Библиографическая ссылка | M. M. Palcic, A. P. Venot, R. M. Ratcliffe, O. Hindsgaul, Carbohydr. Res., 1989, 190, 1, 11 |
| Библиографическая ссылка | W. W. Cleland, Methods Enzymol., 1979, 63, 103 |
| Библиографическая ссылка | L. Qiao, B. W. Murray, M. Shimazaki, J. Schultz, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7653, 7662 |
| Библиографическая ссылка | B. W. Weston, P. L. Smith, R. J. Kellyand, J. B. Lowe, J. Biol. Chem., 1992, 267, 34, 24575, 24584 |
| Библиографическая ссылка | I. Reguigne-Arnould, P. Coullin, R. Mollicone, S. Faure, A. Fletcher, R. J. Kelly, J. B. Lowe, R. Oriol, Cytogenet. Cell Genet., 1995, 71, 158, 162 |
| Библиографическая ссылка | G. Walz, A. Aruffo, W. Kolanus, M. Bevilacqua, B. Seed, Science, 1990, 250, 1130 |
| Библиографическая ссылка | P. Sears, C. H. Wong, Chem. Commun., 1998, 11, 1161, 1170 |
| Библиографическая ссылка | B. A. Horenstein, M. Bruner, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1357, 1362 |
