Автор |
Salahuddin, Syed |
Автор |
Renaudet, Olivier |
Автор |
Reymond, Jean-Louis |
Дата выпуска |
2004 |
dc.description |
Amination of 4-nitrophenol, umbelliferone and 4-methylumbelliferone gave the corresponding oxyamines 1â 3. These oxyamines react with aldehydes and ketones to form oximes. In the case of aliphatic aldehydes and electron-poor aromatic aldehydes, the oximes undergo base-catalyzed fragmentation in aqueous buffer in the presence of bovine serum albumin to give the parent phenols, which is the acyclic analog of Kemp's elimination reaction of 5-nitrobenzisoxazole 28. The process can be used as a spectrophotometric assay for formaldehyde under aqueous neutral conditions. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
Aldehyde detection by chromogenic/fluorogenic oxime bond fragmentationElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b400314d/ |
Тип |
research-article |
DOI |
10.1039/b400314d |
Electronic ISSN |
1477-0539 |
Print ISSN |
1477-0520 |
Журнал |
Organic & Biomolecular Chemistry |
Том |
2 |
Первая страница |
1471 |
Последняя страница |
1475 |
Аффилиация |
Salahuddin Syed; Department of Chemistry & Biochemistry, University of Bern |
Аффилиация |
Renaudet Olivier; Department of Chemistry & Biochemistry, University of Bern |
Аффилиация |
Reymond Jean-Louis; Department of Chemistry & Biochemistry, University of Bern |
Выпуск |
10 |
Библиографическая ссылка |
M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 284 |
Библиографическая ссылка |
D. Wahler, J.-L. Reymond, Curr. Opin. Chem. Biol., 2001, 5, 152 |
Библиографическая ссылка |
F. Beisson, A. Tiss, C. Rivière, R. Verger, Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2000, 133 |
Библиографическая ссылка |
D. Wahler, J.-L. Reymond, Curr. Opin. Biotechnol., 2001, 12, 535 |
Библиографическая ссылка |
L. E. Janes, R. J. Kazlauskas, J. Org. Chem., 1997, 62, 4560 |
Библиографическая ссылка |
L. E. Janes, A. C. Löwendahl, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J., 1998, 4, 2324 |
Библиографическая ссылка |
G. Klein, D. Kaufmann, S. Schürch, J.-L. Reymond, Chem. Commun., 2001, 561 |
Библиографическая ссылка |
G. Klein, J.-L. Reymond, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1771 |
Библиографическая ссылка |
K. E. S. Dean, G. Klein, O. Renaudet, J.-L. Reymond, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 10, 1653 |
Библиографическая ссылка |
D. Wahler, J.-L. Reymond, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1229 |
Библиографическая ссылка |
Y. Yang, D. Wahler, J.-L. Reymond, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 2928 |
Библиографическая ссылка |
E. Henke, U. T. Bornscheuer, Anal. Chem., 2003, 75, 255 |
Библиографическая ссылка |
M. Konarzycka-Bessler, U. T. Bornscheuer, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1418 |
Библиографическая ссылка |
N. Bensel, M. T. Reymond, J.-L. Reymond, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4604 |
Библиографическая ссылка |
E. Leroy, N. Bensel, J.-L. Reymond, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 2105 |
Библиографическая ссылка |
J.-L. Reymond, T. Koch, J. Schröer, E. Tierney, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 4251 |
Библиографическая ссылка |
K. Rose, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 30 |
Библиографическая ссылка |
L. E. Canne, A. R. Ferré-D'Amaré, S. K. Burley, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2998 |
Библиографическая ссылка |
J. Shao, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3893 |
Библиографическая ссылка |
E. C. Rodriguez, K. A. Winans, D. S. King, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9905 |
Библиографическая ссылка |
S. E. Cervigni, P. Dumy, M. Mutter, Angew. Chem., Int. Ed., 1996, 35, 1230 |
Библиографическая ссылка |
O. Renaudet, P. Dumy, Org. Lett., 2003, 5, 243 |
Библиографическая ссылка |
D. Forget, D. Boturyn, E. Defrancq, J. Lhomme, P. Dumy, Chem. Eur. J., 2001, 7, 3976 |
Библиографическая ссылка |
L. K. Mahal, K. J. Yarema, C. R. Bertozzi, Science, 1997, 276, 1125 |
Библиографическая ссылка |
K. J. Yarema, L. K. Mahal, R. E. Bruehl, E. C. Rodriguez, C. R. Bertozzi, J. Biol. Chem., 1998, 273, 31168 |
Библиографическая ссылка |
O. Renaudet, J.-L. Reymond, Org. Lett., 2003, 5, 4693 |
Библиографическая ссылка |
Y. Endo, K. Shudo, T. Okamoto, Synthesis, 1980, 6, 61 |
Библиографическая ссылка |
Y. Tamura, J. Minamikawa, M. Ikeda, Synthesis, 1977, 1 |
Библиографическая ссылка |
J. Hine, B. C. Menon, J. H. Jensen, J. Mulders, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3367 |
Библиографическая ссылка |
J.-L. Reymond, Y. Chen, J. Org. Chem., 1995, 60, 6970 |
Библиографическая ссылка |
R. Nguyen, I. Huc, Chem. Commun., 2003, 942 |
Библиографическая ссылка |
M. Miller, G. Loudon, J. Org. Chem., 1975, 40, 126 |
Библиографическая ссылка |
G. Sosnovsky, J. A. Krogh, S. G. Umhoefer, Synthesis, 1979, 722 |
Библиографическая ссылка |
G. A. Olah, T. Keumi, Synthesis, 1979, 112 |
Библиографическая ссылка |
J. Liebscher, H. Hartmann, Z. Chem., 1975, 15, 302 |
Библиографическая ссылка |
D. S. Kemp, R. B. Woodward, Tetrahedron, 1965, 21, 3019 |
Библиографическая ссылка |
F. Hollfelder, A. J. Kirby, D. S. Tawfik, K. Kikuchi, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1022 |
Библиографическая ссылка |
F. Hollfelder, A. J. Kirby, D. S. Tawfik, Nature, 1996, 60, 383 |
Библиографическая ссылка |
K. Kikuchi, S. N. Thorn, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8184 |