| Автор | Kevill, Dennis N. |
| Автор | Carver, Jeffrey S. |
| Дата выпуска | 2004 |
| dc.description | The specific rates of solvolysis of dimethyl phosphorochloridate and of dimethyl phosphorochloridothionate are very well correlated using the extended Grunwaldâ Winstein equation, with incorporation of the NT solvent nucleophilicity scale and the YCl solvent ionizing power scale. The sensitivity parameters (l and m) are similar to each other and also similar to previously recorded values for solvolyses of arenesulfonyl chlorides, which were proposed to follow a concerted displacement mechanism. For solvolyses in aqueous ethanol or aqueous methanol the product selectivities (S) are close to unity. For solvolyses in aqueous 2,2,2-trifluoroethanol, the values are too small to accurately measure, showing a very large preference for product formation involving nucleophilic attack by the water component. It is concluded that the chloride and chloridothionate solvolyses, in common with the solvolyses of arenesulfonyl chlorides, follow a concerted displacement mechanism. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Rate and product studies with dimethyl phosphorochloridate and phosphorochloridothionate under solvolytic conditionsPresented, in part, at the Tenth Kyushu International Symposium on Physical Organic Chemistry, Fukuoka, October 2003. Abstracted in part from the MS thesis of J. S. C., Northern Illinois University, December 1998. |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b402093f |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 2 |
| Первая страница | 2040 |
| Последняя страница | 2043 |
| Аффилиация | Kevill Dennis N.; Department of Chemistry and Biochemistry, Northern Illinois University |
| Аффилиация | Carver Jeffrey S.; Department of Chemistry and Biochemistry, Northern Illinois University |
| Выпуск | 14 |
| Библиографическая ссылка | S. Winstein, E. Grunwald, H. W. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 2700 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Phys. Org. Chem., 2002, 15, 881 |
| Библиографическая ссылка | M. J. D'Souza, D. N. Kevill, T. W. Bentley, A. C. Devaney, J. Org. Chem., 1995, 60, 1632 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, A. J. Oldfield, M. J. D'Souza, J. Chem. Res. (S), 1996, 122 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, A. J. Cassamassa, M. J. D'Souza, J. Chem. Res. (S), 1996, 472 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, B. J. Best, M. J. D'Souza, Org. React. (Tartu), 1997, 31, 55 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1721 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Org. Chem., 1998, 63, 2120 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, J. C. Kim, J. B. Kyong, J. Chem. Res. (S), 1999, 150 |
| Библиографическая ссылка | J. B. Kyong, Y.-G. Kim, D. K. Kim, D. N. Kevill, Bull. Korean Chem. Soc., 2000, 21, 662 |
| Библиографическая ссылка | J. B. Kyong, B.-C. Park, C.-B. Kim, D. N. Kevill, J. Org. Chem., 2000, 65, 8051 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 1790 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, D. Ebdon, G. Llewellyn, M. H. Abduljaber, B. Miller, D. N. Kevill, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3819 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, B. Miller, J. Org. Chem., 2002, 67, 7399 |
| Библиографическая ссылка | D. F. Heath, P. Casapieri, Trans. Faraday Soc., 1951, 47, 1093 |
| Библиографическая ссылка | E. W. Crunden, R. F. Hudson, J. Chem. Soc., 1962, 3591 |
| Библиографическая ссылка | I. Dostrovsky, M. Halmann, J. Chem. Soc., 1953, 502 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, Can. J. Chem., 1999, 77, 1118 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, T. M. Rudolph, M. J. D'Souza, J. Phys. Org. Chem., 2000, 13, 192 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, S. W. Anderson, J. Org. Chem., 1991, 56, 1845 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, G. Llewellyn, Prog. Phys. Org. Chem., 1990, 17, 121 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, G. E. Carter, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5741 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Chem. Res. (S), 1993, 174 |
| Библиографическая ссылка | J. S. Lomas, M. J. D'Souza, D. N. Kevill, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5891 |
| Библиографическая ссылка | I. Lee, I. S. Koo, H. K. Kang, Bull. Korean Chem. Soc., 1981, 2, 41 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, T. W. Bentley, D. H. Kang, I. Lee, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 175 |
| Библиографическая ссылка | I. S. Koo, T. W. Bentley, G. Llewellyn, K. Yang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 1175 |
| Библиографическая ссылка | R. M. Forbes, H. Maskill, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 854 |
| Библиографическая ссылка | I. M. Gordon, H. Maskill, M.-F. Ruasse, Chem. Soc. Rev., 1989, 18, 123 |
| Библиографическая ссылка | D. N. Kevill, M. W. Bond, M. J. D'Souza, J. Org. Chem., 1997, 62, 7869 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, I. S. Koo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 1385 |
| Библиографическая ссылка | T. W. Bentley, D. N. Ebdon, J. Phys. Org. Chem., 2001, 14, 759 |
