Автор |
Frederickson, Martyn |
Автор |
Roszak, Aleksander W. |
Автор |
Coggins, John R. |
Автор |
Lapthorn, Adrian J. |
Автор |
Abell, Chris |
Дата выпуска |
2004 |
dc.description |
The fluoro analogue of the enolate intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinases has been prepared from naturally occuring (â )-quinic acid over seven steps and has been shown to be the most potent inhibitor reported to date of the type II enzyme from Mycobacterium tuberculosis. |
Формат |
application.pdf |
Издатель |
Royal Society of Chemistry |
Название |
(1R,4S,5R)-3-Fluoro-1,4,5-trihydroxy-2-cyclohexene-1-carboxylic acid: the fluoro analogue of the enolate intermediate in the reaction catalyzed by type II dehydroquinases |
Тип |
research-article |
DOI |
10.1039/b404535a |
Electronic ISSN |
1477-0539 |
Print ISSN |
1477-0520 |
Журнал |
Organic & Biomolecular Chemistry |
Том |
2 |
Первая страница |
1592 |
Последняя страница |
1596 |
Аффилиация |
Frederickson Martyn; University Chemical Laboratory |
Аффилиация |
Roszak Aleksander W.; Department of Chemistry, University of Glasgow |
Аффилиация |
Coggins John R.; Division of Biochemistry and Molecular Biology, Institute of Biomedical and Life Sciences, University of Glasgow |
Аффилиация |
Lapthorn Adrian J.; Department of Chemistry, University of Glasgow |
Аффилиация |
Abell Chris; University Chemical Laboratory |
Выпуск |
11 |
Библиографическая ссылка |
N. H. Giles, M. E. Case, J. A. Baum, R. F. Geever, L. Huiet, V. B. Patelt, B. M Tyler, Microbiol. Rev., 1985, 49, 338 |
Библиографическая ссылка |
D. G. Gourley, A. K. Shrive, I. Polikarpov, T. Krell, J. R. Coggins, A. R. Hawkins, N. W. Isaacs, L. Sawyer, Nat. Struct. Biol., 1999, 6, 521 |
Библиографическая ссылка |
S. Chaudhuri, K. Duncan, L. D. Graham, J. R. Coggins, Biochem. J., 1991, 275, 1 |
Библиографическая ссылка |
M. J. Turner, B. W. Smith, E. Haslam, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1975, 52 |
Библиографическая ссылка |
A. Schneier, C. Kleanthous, R. Deka, J. R. Coggins, C. Abell, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9416 |
Библиографическая ссылка |
A. R. Hawkins, W. R. Reinhert, N. H. Giles, Biochem. J., 1982, 203, 769 |
Библиографическая ссылка |
J. M. Harris, C. González-Bello, C. Kleanthous, A. R. Hawkins, J. R. Coggins, C. Abell, Biochem. J., 1996, 319, 333 |
Библиографическая ссылка |
M. Frederickson, E. J. Parker, A. R. Hawkins, J. R. Coggins, C. Abell, J. Org. Chem., 1999, 64, 2612 |
Библиографическая ссылка |
A. W. Roszak, D. A. Robinson, T. Krell, I. S. Hunter, M. Frederickson, C. Abell, J. R. Coggins, A. J. Lapthorn, Structure, 2002, 10, 493 |
Библиографическая ссылка |
M. Frederickson, J. R. Coggins, C. Abell, Chem. Commun., 2002, 1886 |
Библиографическая ссылка |
R. J. Abraham, S. L. R. Ellison, P. Schonholzer, W. A. Thomas, Tetrahedron, 1986, 42, 2101 |
Библиографическая ссылка |
P. A. Bartlett, A. Otake, J. Org. Chem., 1995, 60, 3107 |
Библиографическая ссылка |
R. H. Rich, P. A. Bartlett, J. Org. Chem., 1996, 61, 3916 |
Библиографическая ссылка |
C. González-Bello, M. K. Manthey, J. M. Harris, A. R. Hawkins, J. R. Coggins, C. Abell, J. Org. Chem., 1998, 63, 1591 |
Библиографическая ссылка |
R. Brettle, R. Cross, M. Frederickson, E. Haslam, F. S. MacBeath, G. M. Davies, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 1275 |
Библиографическая ссылка |
R. Brettle, R. Cross, M. Frederickson, E. Haslam, F. S. MacBeath, G. M. Davies, Tetrahedron, 1996, 52, 10547 |
Библиографическая ссылка |
F. J. Weigert, A. Shenvi, J. Fluorine Chem., 1994, 66, 19 |
Библиографическая ссылка |
J. K. Sutherland, W. J. Watkins, J. P. Bailey, A. K. Chapman, G. M. Davies, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1386 |
Библиографическая ссылка |
S. A. Bowles, M. M. Campbell, M. Sainsbury, G. M. Davies, Tetrahedron, 1990, 46, 3981 |
Библиографическая ссылка |
J. K. Sutherland, R. C. Whitehead, G. M. Davies, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 464 |
Библиографическая ссылка |
P. J. Duggan, E. Parker, J. R. Coggins, C. Abell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 2347 |
Библиографическая ссылка |
J. L. Humphreys, D. J. Lowes, K. A. Wesson, R. C. Whitehead, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3429 |
Библиографическая ссылка |
J. Leroy, N. Fischer, C. Wakselman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1281 |
Библиографическая ссылка |
J.-L. Montchamp, F. Tian, M. E. Hart, J. W. Frost, J. Org. Chem., 1996, 61, 3897 |
Библиографическая ссылка |
F. Tian, J.-L. Montchamp, J. W. Frost, J. Org. Chem., 1996, 61, 7373 |
Библиографическая ссылка |
P. A. Messina, K. C. Mange, W. J. Middleton, J. Fluorine Chem., 1989, 42, 137 |
Библиографическая ссылка |
G. S. Lal, G. P. Pez, R. J. Pesaresi, F. M. Prozonic, H. Cheng, J. Org. Chem., 1999, 64, 7048 |
Библиографическая ссылка |
J. D. Moore, A. R. Hawkins, I. G. Charles, R. Deka, J. R. Coggins, A. Cooper, S. M. Kelly, N. C. Price, Biochem. J., 1993, 295, 277 |
Библиографическая ссылка |
T. Garbe, S. Servos, A. Hawkins, G. Dimitriadis, D. Young, G. Dougan, I. Charles, Mol. Gen. Genet., 1991, 228, 385 |
Библиографическая ссылка |
P. J. White, J. Young, I. S. Hunter, H. G. Nimmo, J. R. Coggins, Biochem. J., 1990, 265, 735 |
Библиографическая ссылка |
L. Evans, A. Roszak, L. Noble, D. Robinson, P. Chalk, J. Matthews, J. Coggins, N. Price, A. Lapthorn, FEBS Lett., 2002, 530, 24 |
Библиографическая ссылка |
C. González-Bello, E. Lence, M. D. Toscano, L. Castedo, J. R. Coggins, C. Abell, J. Med. Chem., 2003, 46, 5735 |
Библиографическая ссылка |
J. R. Coggins, C. Abell, L. B. Evans, M. Frederickson, D. A. Robinson, A. W. Roszak, A. J. Lapthorn, Biochem. Soc. Trans., 2003, 31, 548 |