| Автор | Fairfull-Smith (née Elson), Kathryn E. |
| Автор | Jenkins, Ian D. |
| Автор | Loughlin, Wendy A. |
| Дата выпуска | 2004 |
| dc.description | Two novel dehydrating reagents 3 and 4, based on a phosphonium anhydride and an oxyphosphonium triflate respectively, were prepared by reaction of the corresponding polymer-supported phosphine oxides with triflic anhydride. Reagent 3, based on the novel phosphorus heterocycle 1,1,3,3-tetraphenyl-2-oxa-1,3-diphospholanium bis(trifluoromethanesulfonate), was found to be a useful reagent for ester and amide formation. A wide range ofcoupling/dehydration-type reactions, such as ester, amide, anhydride, peptide, ether and nitrile formation, were performed in high yield using the more readily prepared polymer-supported triphenylphosphine ditriflate 4, which was easily recovered and re-used several times without loss of efficiency. With primary alcohols, both reagents 3 and 4 provide an alternative to the Mitsunobu reaction, where the use of azodicarboxylates and chromatography to remove the phosphine oxide by-product can be avoided. The use of 4-dimethylaminopyridine allowed the esterification of secondary alcohols with 4 to proceed in high yield but with retention of configuration. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | Novel polymer-supported coupling/dehydrating reagents for use in organic synthesis |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/b406770c |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 2 |
| Первая страница | 1979 |
| Последняя страница | 1986 |
| Аффилиация | Fairfull-Smith (née Elson) Kathryn E.; School of Science, Griffith University |
| Аффилиация | Jenkins Ian D.; Natural Product Discovery, Griffith University |
| Аффилиация | Loughlin Wendy A.; School of Science, Griffith University |
| Выпуск | 14 |
| Библиографическая ссылка | Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1 |
| Библиографическая ссылка | Hughes, Org. React., 1992, 42, 335 |
| Библиографическая ссылка | I. D. Jenkins and O.Mitsunobu, in Encyclopaedia of Reagents for Organic Synthesis, ed. L. A. Paquette, Wiley, 1995, vol. 8, pp. 5379–5390 |
| Библиографическая ссылка | Hughes, Org. Prep. Proc. Int., 1996, 28, 127 |
| Библиографическая ссылка | Kauer, Org. Synth., 1963, Coll. vol. IV, 411 |
| Библиографическая ссылка | J. B. Hendrickson , in Encyclopaedia of Reagents for Organic Synthesis, ed. L. A. Paquette, Wiley, 1995, vol. 8, pp. 5404–5407 |
| Библиографическая ссылка | Hendrickson, J. Org. Chem., 1987, 52, 4137 |
| Библиографическая ссылка | Hendrickson, J. Org. Chem., 1989, 54, 1144 |
| Библиографическая ссылка | Elson, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2958 |
| Библиографическая ссылка | Elson, Aust. J. Chem., 2004, 57, 371 |
| Библиографическая ссылка | Elson, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2491 |
| Библиографическая ссылка | Farrall, J. Org. Chem., 1976, 41, 3877 |
| Библиографическая ссылка | Chou, J. Organomet. Chem., 1986, 312, 53 |
| Библиографическая ссылка | Crich, Tetrahedron Lett., 1989, 475 |
| Библиографическая ссылка | Hendrickson, Tetrahedron Lett., 1975, 277 |
| Библиографическая ссылка | Aaberg, Tetrahedron Lett., 1979, 2263 |
| Библиографическая ссылка | You, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 83 |
| Библиографическая ссылка | van der Auwera, Int. J. Peptide Res., 1987, 29, 464 |
| Библиографическая ссылка | Gomez-vidal, Org. Lett., 2001, 3, 2477 |
| Библиографическая ссылка | Pitman Jr, J. Org. Chem., 1978, 43, 640 |
| Библиографическая ссылка | Lyons, J. Am. Chem. Soc., 1917, 37, 1727 |
| Библиографическая ссылка | Cline, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3087 |
| Библиографическая ссылка | Verkade, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg., 1951, 70, 127 |
| Библиографическая ссылка | Shi, J. Med. Chem., 1996, 37, 3375 |
| Библиографическая ссылка | Ikenoya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 6, 571 |
| Библиографическая ссылка | Buhleier, Chem. Ber., 1979, 112, 559 |
| Библиографическая ссылка | Dezern, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1988, 26, 2157 |
| Библиографическая ссылка | Shangguan, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7754 |
| Библиографическая ссылка | Aggarwal, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 723 |
| Библиографическая ссылка | Tamaoki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1991, 64, 2011 |
| Библиографическая ссылка | Pitts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 9, 955 |
| Библиографическая ссылка | O'Connor, Aust. J. Chem., 1986, 39, 249 |
| Библиографическая ссылка | A. I. Vogel , Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, including Qualitative Organic Analysis, Longman: London, 4th edn., 1978 |
