| Автор | Collings, Jonathan C. |
| Автор | Burke, Jacquelyn M. |
| Автор | Smith, Philip S. |
| Автор | Batsanov, Andrei S. |
| Автор | Howard, Judith A. K. |
| Автор | Marder, Todd B. |
| Дата выпуска | 2004 |
| dc.description | A series of halogenated, partially fluorinated tolans of general formula p-Xâ C6H4â C.tbd;Câ C6F5 [X = I (1), Br (2), Cl (3), F (4)] and p-Xâ C6F4â C.tbd;Câ C6H5 [X = I (5), Br (6)] have been prepared via palladium-catalysed Sonogashira cross-coupling, or for X = Cl (7), by nucleophilic aromatic substitution reactions. The single-crystal X-ray structures of 1â 3 and 5â 6 have been determined. The structures reveal that the molecular packing is characterized by either areneâ perfluoroarene interactions (3), or halogenâ halogen interactions (isomorphous 1 and 2), or neither (isomorphous 5 and 6). The structure of 3 represents the first fully determined crystal structure of a compound that contains a halogen atom other than fluorine, in which areneâ perfluoroarene interactions are present. |
| Формат | application.pdf |
| Издатель | Royal Society of Chemistry |
| Название | The synthesis and crystal structures of halogenated tolans p-X–C6H4–CC–C6F5and p-X–C6F4–CC–C6H5(X = F, Cl, Br, I) |
| Тип | research-article |
| DOI | 10.1039/B411191E |
| Electronic ISSN | 1477-0539 |
| Print ISSN | 1477-0520 |
| Журнал | Organic & Biomolecular Chemistry |
| Том | 2 |
| Первая страница | 3172 |
| Последняя страница | 3178 |
| Аффилиация | Collings Jonathan C.; Department of Chemistry, University of Durham |
| Аффилиация | Burke Jacquelyn M.; Department of Chemistry, University of Durham |
| Аффилиация | Smith Philip S.; Department of Chemistry, University of Durham |
| Аффилиация | Batsanov Andrei S.; Department of Chemistry, University of Durham |
| Аффилиация | Howard Judith A. K.; Department of Chemistry, University of Durham |
| Аффилиация | Marder Todd B.; Department of Chemistry, University of Durham |
| Выпуск | 21 |
| Библиографическая ссылка | Watt, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3061 |
| Библиографическая ссылка | Bunz, Chem. Rev., 2000, 100, 1605 |
| Библиографическая ссылка | Giesa, J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys., 1996, C36, 631 |
| Библиографическая ссылка | Tour, Chem. Rev., 1996, 96, 537 |
| Библиографическая ссылка | Moore, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 402 |
| Библиографическая ссылка | Nguyen, Inorg. Chim. Acta, 1994, 220, 289 |
| Библиографическая ссылка | Nyugen, Synlett, 1994, 299 |
| Библиографическая ссылка | P. Nguyen , G.Lesley, C.Dai, N. J.Taylor, T. B.Marder, V.Chu, C.Viney, I.Ledoux and J.Zyss, in Applications of Organometallic Chemistry in the Preparation and Processing of Advanced Materials, ed. J. F. Harrod and R. M. Laine, Kluwer Academic, Dordrecht, 1995, p. 333 |
| Библиографическая ссылка | Nguyen, Chem. Mater., 1997, 9, 406 |
| Библиографическая ссылка | Biswas, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 1689 |
| Библиографическая ссылка | Beeby, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8280 |
| Библиографическая ссылка | Beeby, Chem. Commun., 2003, 2406 |
| Библиографическая ссылка | Abramenkov, Acta Chem. Scand. Ser. A, 1988, 42, 674 |
| Библиографическая ссылка | Okuyama, J. Phys. Chem., 1984, 88, 1711 |
| Библиографическая ссылка | Mavridis, Acta Crystallogr., Sect. B, 1977, 33, 3612 |
| Библиографическая ссылка | Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 192 |
| Библиографическая ссылка | Stiegman, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7658 |
| Библиографическая ссылка | Dehu, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6198 |
| Библиографическая ссылка | Ohkita, Chem. Commun., 2001, 1454 |
| Библиографическая ссылка | Kurihara, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 959 |
| Библиографическая ссылка | Tabei, Appl. Phys. Lett., 1987, 59, 1855 |
| Библиографическая ссылка | Wang, J. Beijing Inst. Technol., 1996, 5, 27 |
| Библиографическая ссылка | C. Dai , A. J.Scott, W.Clegg, G.Cross and T. B.Marder, unpublished results |
| Библиографическая ссылка | C. Dai , A. J.Scott, W.Clegg, S. W.Watt, C.Viney and T. B.Marder, unpublished results |
| Библиографическая ссылка | Dai, Chem. Commun., 1999, 2494 |
| Библиографическая ссылка | Patrick, Nature, 1960, 187, 1021 |
| Библиографическая ссылка | Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1655 |
| Библиографическая ссылка | Dahl, Acta Chem. Scand. Ser. A, 1988, 42, 1 |
| Библиографическая ссылка | Potenza, Acta Crystallogr., Sect. B, 1975, 31, 2527 |
| Библиографическая ссылка | Collings, New J. Chem., 2001, 25, 1410 |
| Библиографическая ссылка | Collings, New J. Chem., 2002, 26, 1740 |
| Библиографическая ссылка | Coates, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 248 |
| Библиографическая ссылка | Brock, Acta Crystallogr., Sect. B, 1978, 34, 3691 |
| Библиографическая ссылка | Vangala, Chem. Commun., 2002, 1304 |
| Библиографическая ссылка | Smith, J. Mater. Chem., 2004, 14, 413 |
| Библиографическая ссылка | Wen, J. Mater. Chem., 1994, 4, 327 |
| Библиографическая ссылка | Wen, J. Fluorine Chem., 1994, 68, 117 |
| Библиографическая ссылка | Wen, J. Fluorine Chem., 1994, 68, 15 |
| Библиографическая ссылка | Xu, Liq. Cryst., 1994, 15, 915 |
| Библиографическая ссылка | Xu, Chin. J. Chem., 1994, 12, 169 |
| Библиографическая ссылка | Wen, Liq. Cryst., 1994, 16, 445 |
| Библиографическая ссылка | Wiles, Tetrahedron Lett., 1967, 5137, |
| Библиографическая ссылка | Chen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2931 |
| Библиографическая ссылка | P. Tarrant , in Fluorine Chemistry Reviews, ed. P. Tarrant, Marcel Dekker, New York, vol. 7, 1974 |
| Библиографическая ссылка | Zhang, Synthesis, 1990, 727 |
| Библиографическая ссылка | Kajanus, Synthesis, 1999, 1155 |
| Библиографическая ссылка | Desiraju, Acta Crystallogr., Sect. B, 1989, 45, 473 |
| Библиографическая ссылка | Rowland, J. Phys. Chem., 1996, 100, 7384 |
| Библиографическая ссылка | Bent, Chem. Rev., 1968, 68, 587 |
| Библиографическая ссылка | G. R. Desiraju , Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989 |
| Библиографическая ссылка | Ramasubbu, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4308 |
| Библиографическая ссылка | Pedireddi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 2353 |
| Библиографическая ссылка | Nyburg, Acta Crystallogr., Sect. B, 1985, 41, 274 |
| Библиографическая ссылка | Price, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4910 |
| Библиографическая ссылка | R. F. Heck , Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1985, p. 18 |
| Библиографическая ссылка | L. Brandsma , S. F.Vasilevsky and H. D.Verruijsse, Application of Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis, Springer, Berlin, 1988, p. 179 |
