Supramolecular control of [2 + 2] photodimerization via hydrogen bondingThis paper is dedicated to Professor Fred Lewis on the event of his 60th birthday.
Darcos, Vincent; Griffith, Kirsten; Sallenave, Xavier; Desvergne, Jean-Pierre; Guyard-Duhayon, Carine; Hasenknopf, Bernold; Bassani, Dario M.; Darcos Vincent; Groupe de Chimie Supramoléculaire, Biomimétisme et Nanosciences, Université Bordeaux I; Griffith Kirsten; Groupe de Chimie Supramoléculaire, Biomimétisme et Nanosciences, Université Bordeaux I; Sallenave Xavier; Groupe de Chimie Supramoléculaire, Biomimétisme et Nanosciences, Université Bordeaux I; Desvergne Jean-Pierre; Groupe de Chimie Supramoléculaire, Biomimétisme et Nanosciences, Université Bordeaux I; Guyard-Duhayon Carine; Laboratoire de Chimie Inorganique et Matériaux Moléculaires, Université Pierre et Marie Curie; Hasenknopf Bernold; Laboratoire de Chimie Inorganique et Matériaux Moléculaires, Université Pierre et Marie Curie; Bassani Dario M.; Groupe de Chimie Supramoléculaire, Biomimétisme et Nanosciences, Université Bordeaux I
Журнал:
Photochemical & Photobiological Sciences
Дата:
2003
Аннотация:
The use of supramolecular catalysis to control the photoinduced dimerization of styrene, cinnamate, and stilbene chromophores is reported. The strategy employs the formation of a 2 â ¶ 1 supramolecular assembly in the presence of 5,5-dihexylbarbituric acid (DHB). A 3- to 10-fold increase in dimerization efficiency is observed in its presence, concomitant with accrued selectivity for the syn photodimers. The origin of the regioselectivity in the presence of DHB is discussed in terms of topochemical control within the supramolecular architecture.
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